Δ¹-5α-pregnane-3,20-dione | 65556-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ¹-5α-pregnane-3,20-dione
• 英文别名: (5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one；5α-pregn-1-ene-3,20-dione；5α-Pregn-1-en-3,20-dion；5α-Pregnen-(1)-dion-(3.20)；5alpha-Pregn-1-ene-3,20-dione；(5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 65556-93-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: PPRPJZPLEFQRIC-BJMCWZGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ¹-5α-pregnane-3,20-dione 生成 1-雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  DE736846

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氢化黄体酮 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到Δ¹-5α-pregnane-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  通过饱和酮和醛的脱氢合成烯酮和En烯

  摘要：

  已经开发了一种普遍，有效和经济的钯催化脱氢形成烯酮或烯醛的方法。该方法具有极其广泛的底物范围，包括各种线性或环状的饱和酮和醛。该方案不含配体，并且分子氧被用作反应中唯一的清洁氧化剂。由于温和的反应条件，良好的官能团相容性以及烯酮和烯醛的多用途，该方法可用于天然产物，药物和精细化学品的后期合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801058

文献信息

• Die Reduktion von 5α-Pregnen-(1)-dion-(3,20) mit Lithiumaluminiumhydrid. Steroide, 15. Mitteilung
  作者：W. Schütt、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19580410629

  日期：——

  5α-Pregnen-(1)-diol-(3β, 20β) (VIII), 5α-Pregnen-(1)-on-(3)-ol-(20β) (VII), 5α-Pregnen-(1)-diol-(3α(?), 20α) (IV), 5α-Pregnen-(1)-diol-(3β(?),20α) (I), die noch unbekannt sind, und das bekannte 5α-Pregnan-diol-(3β,20β) (XIII). Nur I wurde in reiner Form isoliert, die restlichen Stoffe wurden über ihre Acetylderivate getrennt und charakterisiert. Dadurch konnte die Konstitution von VI, VII, VIII und XIII bewiesen

  5α-孕烯-（1）-二酮-（3.20）（III）经LiAlH 4还原生成了一种混合物，其中可检测到6种反应产物，即5α-孕烯-（1）-二醇-（3α，20β）（VII ）（主要产物），5α-孕烯-（1）-二醇-（3β，20β）（VIII），5α-孕烯-（1）-一-（3）-醇-（20β）（VII），5α- pregnen-（1）-二醇-（3α（？），20α）（IV），5α-pregnen-（1）-二醇-（3β（？），20α）（I）和井已知的5α-孕二醇-（3β，20β）（XIII）。仅以纯净形式分离出了I，其余的物质则用其乙酰基衍生物进行了分离和表征。这使得有可能证明VI，VII，VIII和XIII的构成，并在很大程度上确保了I和IV的构成。
• Butenandt et al., Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1617,1621
  作者：Butenandt et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1.2β‐Methylen‐steroide
  作者：Rudolf Wiechert、Otto Engelfried、Ulrich Kerb、Henry Laurent、Hans Müller、Gerhard Schulz

  DOI：10.1002/cber.19660990406

  日期：1966.4

  Abstract1.2β‐Methylen‐3‐ketone der Steroidreihe wurden aus Δ1‐3β‐Hydroxy‐Verbindungen durch Methylenierung mit Bis(jodmethyl)‐zink‐zinkjodid und anschließende Oxydation sowie aus Δ1‐3‐Keto‐AB‐cis‐steroiden mittels Dimethylmethylensulfoniumoxid und Basen hergestellt. Die 1.2β‐Stellung der Methylengruppe wurde durch chemische Reaktionen sichergestellt. Verätherungen, Acetalisierungen, Dehydrierungen, Doppelbindungsisomerisierungen und Reduktionen werden teilweise durch den Cyclopropanring entscheidend beeinflußt.
• Sterols. LXV. Progesterone from <i>allo</i>-Pregnanedione
  作者：Russell E. Marker、Eugene L. Wittle、Louis. Plambeck

  DOI：10.1021/ja01875a007

  日期：1939.6
• Golubovskaya, L. E.; Pivnitskii, K. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 2, p. 378 - 389
  作者：Golubovskaya, L. E.、Pivnitskii, K. K.

  DOI：——

  日期：——