15alpha-羟基黄体酮 | 600-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 15alpha-羟基黄体酮
• 英文名称: 15α-hydroxyprogesterone
• 英文别名: 15α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione；15α-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；15α-Hydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；15α-Hydroxy-progesteron；15alpha-Hydroxyprogesterone；(8R,9S,10R,13S,14S,15S,17S)-17-acetyl-15-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 600-73-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: LEWIUXKKQXGQRR-UOUVBWGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15alpha-羟基黄体酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 孕甾-4,14-二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hasegawa,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 740 - 744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  progesterone 生成 15alpha-羟基黄体酮
  参考文献：
  名称：

  15-hydroxylation of steroids by gibberella and fusarium

  摘要：

  公开号：

  US02889255A1

文献信息

• Biotransformations of progesterone by Chlorella spp.
  作者：Antonino Pollio、Gabriele Pinto、Marina Della Greca、Antonio Fiorentino、Lucio Previtera

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00996-5

  日期：1996.6

  Thirty-eight strains of Chlorella spp. were used as bioreactors on progesterone. Fourteen strains were ineffective whilst the others biotransformed the substrate. The observed bioreactions for progesterone were the hydroxylation, the reduction and the side-chain degradation. The kinds of biotransformation seem to fit the actual classification of the strains.

  三十八株小球藻。被用作黄体酮的生物反应器。十四株是无效的，而其他的生物转化了底物。观察到的黄体酮生物反应是羟基化、还原和侧链降解。生物转化的种类似乎符合菌株的实际分类。
• Efficient hydroxylation of functionalized steroids by Colletotrichum lini ST-1
  作者：Yan Wu、Hui Li、Xiao-Mei Zhang、Jin-Song Gong、Zhi-Ming Rao、Jin-Song Shi、Xiao-Juan Zhang、Zheng-Hong Xu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.07.003

  日期：2015.10

  series of steroid compounds (estradiol, estrone, androst-4-en-3,17-dione, testosterone, canrenone, 16α,17α-epoxyprogesterone and progesterone) with Colletotrichum lini ST-1 as biocatalyst was investigated. With the exception of estradiol, estrone and progesterone, the microorganism could selectively hydroxylate steroid substrates (4 g/L) with 70–85% conversion rate and 60–76% total products yield. The

  研究了一系列的类固醇化合物（雌二醇，雌酮，androST-4-en-3,17-dione，睾丸激素，canrenone，16α，17α-环氧孕酮和孕酮）以Colletotrichum lini ST-1为生物催化剂的生物转化。除雌二醇，雌酮和孕酮外，该微生物可以选择性地羟化类固醇底物（4 g / L），转化率为70-85％，总产物产率为60-76％。雄酮-4-en-3,17-二酮（3）和睾丸酮（4）之间的不同羟基化位点表明，C17底物上的羟基或羰基对引入的羟基的位置有深远的影响。3-酮-类固醇（的变换3，4，5，6和7）包括在11α和15α位置的单羟基化或二羟基化，而3-羟基-类固醇（DHEA）的羟基化是在7α和15α位置的羟基化。此外，时程实验表明，雄激素-4-en-3,17-二酮（3），烯睾丙内酯（5）和16α，17α-环氧孕酮（6）的二羟基化都是通过环D（C15）上的羟基化作用引发的
• Digitanolglykoside, XVIII. Die Struktur des Digacetigenins
  作者：Rudolf Tschesche、Hans Gerd Berscheid、Hans‐Wolfram Fehlhaber、Günther Snatzke

  DOI：10.1002/cber.19671001019

  日期：1967.10

  Das bisher als einheitlich angesehene Digacetigenin, Aglykon des aus portugiesischen Digitalis-Drogen gewonnenen Digacetinins, wurde als eine Mischung erkannt, in der etwa 25% des 5α.6-Dihydro-Analogen vorliegen. Beide Komponenten ließen sich an mit Silbernitrat imprägniertem Kieselgel trennen. Die früheren Strukturvorschläge für das Digacetigenin (1, 2) wurden widerlegt und — vor allem mittels NMR-

  DAs bisher als inhehetlich angesehene Digacetigenin，Aglykon des aus portugiesischen Digitalis-Drogen gewonnenen Digacetinins，wurde als eine Mischung erkannt，位于25％des5α.6-Dihydro-Analogenvorliegen。Beide Komponenten在街上玩西伯利亚猫（SilbernitratimprägniertemKieselgel trennen）。Digacetigenin （1，2）从核磁共振波谱和质谱分析中脱颖而出-在新结构的基础上进行。Digacetigenin stellt DAnach3β.14二羟基12β乙酰氧基Δ 5 -14β-pregnendion-（15.20）（3） DAR。
• Circulardichroismus—II
  作者：G. Snatzke、H. Pieper、R. Tschesche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98402-9

  日期：——

  Some 15- and/or 20-pregnanones have been prepared, starting with 15α-hydroxy-progester-one and their circulardichroism has been measured. The 15, 20-diketone with normal sterochemistry shows no vicinal effect, whereas isomerization in 14 and 17 causes mutual influence. A 16β-methyl group alters the circulardichroism of 20-ketones drastically.

  从15α-羟基黄体酮1开始，已经制备了约15和/或20的孕酮，并测定了其二色性。具有正常甾体化学作用的15、20-二酮没有显示出任何有害作用，而14和17中的异构化会产生相互影响。16β-甲基会极大地改变20-酮的圆二色性。
• Synthesis of (4-14C)-labeled and non-labeled 3β,15α-dihydroxy-5-pregnen-20-one and 3β,15α-dihydroxy-5-androsten-17-one
  作者：Bhagu R. Bhavnani、Frank Z. Stanczyk

  DOI：10.1016/0039-128x(72)90065-7

  日期：1972.8

  Abstract The synthesis of labeled and non-labeled 3β,15α-dihydroxy-5-pregnen-20-one (V) and 3β, 15α-dihydroxy-5-androsten-17-one (XI) is described. Treatment of 15α-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione (I) with acetic anhydride and acetyl chloride gave 3,15α-diacetoxy-3,5-pregnadien-20-one (II). The enol acetate (II) was ketalized by a modification of the general procedure to yield 3,15α-diacetoxy-3,5-pregnadien-20-one

  摘要 描述了标记和非标记 3β,15α-dihydroxy-5-pregnen-20-one (V) 和 3β, 15α-dihydroxy-5-androsten-17-one (XI) 的合成。用乙酸酐和乙酰氯处理 15α-羟基-4-孕烯-3,20-二酮 (I)，得到 3,15α-二乙酰氧基-3,5-孕二烯-20-酮 (II)。烯醇乙酸酯 (II) 通过修改一般程序进行缩酮化，得到 3,15α-二乙酰氧基-3,5-孕二烯-20-酮环状亚乙基缩酮 (III)，然后用 NaBH 4 和 LiAlH 4 还原得到3β, 15α-dihydroxy-5-pregnen-20-one 环状乙烯缩酮 (IV)。IV 的缩酮基团的裂解得到 V。类似地，XI 通过从 15α-羟基-4-雄烯-3,17-二酮 (VII) 开始制备。(4- 14 C)-3β，