12β,15α-dihydroxyprogesterone | 599-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12β,15α-dihydroxyprogesterone
• 英文别名: 12β,15α-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；12β,15α-Dihydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；12β,15α-Dihydroxypregn-4-en-3,20-dion；12β.15α-Dihydroxy-progesteron；(12beta,15alpha)-12,15-Dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione；(8R,9S,10R,12R,13S,14S,15S,17S)-17-acetyl-12,15-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 599-14-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: LCDAMWASKLSANR-VJKOAXELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12β,15α-dihydroxyprogesterone 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 12β-hydroxy-pregn-4-ene-3,15,20-trione
  参考文献：
  名称：

  Identifizierung der als �6?, 15?-Dihydroxyprogesteron�, �11?, 15?-Dihydroxyprogesteron� und �12?, 15?-Dihydroxyprogesteron� beschriebenen Steroide mit 12?, 15?-Dihydroxyprogesteron

  摘要：

  AbstractThe microbial transformation products described as «6β, 15α‐dihydroxy‐progesterone», «11α, 15β‐dihydroxy‐progesterone» and «12β‐dihydroxy‐progesterone» are shown to be identical and to possess the structure of 12β, 15α‐dihydroxy‐progesterone (1).

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480812
• 作为产物：
  描述：

  progesterone 生成 12β,15α-dihydroxyprogesterone
  参考文献：
  名称：

  Schubert et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2576,2579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Biomimetic Approach to C-<i>nor</i>-D-<i>homo</i>-Steroids
  作者：Philipp Heretsch、Sebastian Rabe、Athanassios Giannis

  DOI：10.1021/ja103152k

  日期：2010.7.28

  A biomimetic three-step transformation of classical "6-6-6-5"-steroids into their C-nor-D-homo-counterparts gives an easy and fast access to this highly important substructure of natural products, as it is found in cyclopamine, and nakiterpiosin. A novel reagent combination allows for the rearrangement even of 17-keto steroids with high endoselectivity. In several examples the broadness of this strategy

  将经典的“6-6-6-5”-类固醇仿生三步转化为它们的 C-nor-D-homo-对应物，可以轻松快速地获得这种非常重要的天然产物子结构，如在环巴胺和纳克特皮辛。一种新的试剂组合允许甚至具有高内选择性的 17-酮类固醇的重排。在几个示例中，概述了该策略的广泛性。
• Gubler; Tamm, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 301,302
  作者：Gubler、Tamm

  DOI：——

  日期：——
• Process for the oxygenation of steroids with nigrospora
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02823170A1

  公开（公告）日：1958-02-11
• Hayano et al., 1959, vol. 32, p. 269
  作者：Hayano et al.

  DOI：——

  日期：——