3-ethoxypregna-3,5-dien-20-one | 2738-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-ethoxypregna-3,5-dien-20-one
• 英文别名: 3-Aethoxy-pregna-3,5-dien-20-on；1-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-ethoxy-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 2738-35-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: DENYPTGCSDHHHT-WKOLOUIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  474.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxypregna-3,5-dien-20-one 在 Selectfluor 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 黄体酮
  参考文献：
  名称：

  类固醇的亲电氟化动力学和氟类固醇的差向异构化。

  摘要：

  通过亲电氟化合成的氟化类固醇在市售药物中占有很大比例。为了获得类固醇6位氟化的定量信息，使用一系列亲电子NF试剂对孕酮、睾酮、胆固醇和氢化可的松的烯醇酯衍生物进行了动力学研究。研究了孕酮烯醇乙酸酯氟化反应的立体选择性以及甲醇和水等添加剂的动力学效应。详细介绍了 6β-氟孕酮在 HCl/乙酸溶液中差向异构化为药理活性更强的 6α-氟孕酮异构体的动力学。

  DOI：

  10.1002/chem.202001120
• 作为产物：
  描述：

  progesterone 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3-ethoxypregna-3,5-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. CXLII.¹ New Fluorination Procedures. Part 2.² The Abnormal Addition of I-F to Δ⁵-Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01500a052

文献信息

• Process for preparing 17.alpha.-hydroxy-20-ketosteroids
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04329294A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  In accordance with the present invention, 17.alpha.-hydroxy-20-ketosteroids are prepared by the oxidation of 20-ketosteriods, such as 3-methoxy-pregna-3,5-dien-20-one. The 3-methoxypregna-3,5-dien-20-one is prepared from progesterone by methods well known in the art. The pregn-20-ones, such as 3-methoxypregna-3,5-dien-20-one, are oxidized with oxygen or air using a base catalyst in the presence of a phosphite reducing agent in a suitable solvent. The base catalyst consists of an alkali metal tert-alkoxide, which can be prepared from an alkali metal and a tert-alkanol. The oxidation reaction can be carried out at any temperature from about -20.degree. C. to about 50.degree. C. and for a period of 2-20 hours depending on the temperature at which the reaction is carried out. For example, at ambient temperature the rate of oxidation is sufficiently fast to complete the oxidation in 2 to 4 hours. This method for preparing 17.alpha.-hydroxy-20-ketosteroids from 20-ketosteroids is an important and valuable step in preparing corticosteroids and other hormones.

  根据本发明，通过氧化20-酮类固醇制备17α-羟基-20-酮类固醇，例如3-甲氧基孕-3,5-二烯-20-酮。3-甲氧基孕-3,5-二烯-20-酮可以通过已知的方法从孕酮制备而来。孕-20-酮类化合物，例如3-甲氧基孕-3,5-二烯-20-酮，在适当的溶剂中，在碱性催化剂和磷酸酯还原剂的存在下，使用氧气或空气进行氧化。碱性催化剂由碱金属叔-烷氧化物组成，可以从碱金属和叔-烷醇制备而来。氧化反应可以在任何温度下进行，从-20°C到50°C不等，并且反应时间取决于反应温度，可以持续2-20小时。例如，在常温下，氧化速率足够快，可以在2至4小时内完成氧化反应。从20-酮类固醇制备17α-羟基-20-酮类固醇的这种方法是制备皮质类固醇和其他激素的重要和有价值的步骤。
• 氢化可的松杂质L的制备方法
  申请人：天津药业研究院股份有限公司

  公开号：CN115141243A

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明提供了一种氢化可的松杂质L的制备方法，涉及化学合成技术领域。氢化可的松杂质L的制备方法，以黄体酮为原料，依次经醚化反应，氧化、还原反应，11位α羟基转化，11位α羟基氧化和还原反应得到氢化可的松杂质L。本发明在11位α羟基氧化反应中通过光催化法将甾体化合物11位上的羟基氧化为酮基，光催化氧化采用半导体激发后产生的空穴作为强氧化剂夺取有机物的电子，从而完成有机物氧化。本发明的整条反应路线新颖，反应原料易得，反应条件温和，避免了剧毒品和有毒气体的使用等危险操作过程，产品杂质少，纯度高，可实现工业化生产。
• Process for the preparation of enolethers of delta4-3-ketosteroids
  申请人：ALBERTO ERCOLI

  公开号：US03019241A1

  公开（公告）日：1962-01-30
• STEROIDS. CXXVII.¹ 6-HALO PROGESTATIONAL AGENTS
  作者：H. J. Ringold、E. Batres、A. Bowers、J. Edwards、J. Zderic

  DOI：10.1021/ja01522a090

  日期：1959.7
• Disteroidyl ethers. 1. Synthesis and oral long-lasting uterotrophic activity of 1,3,5(10)-estratrien-17-yl enol ethers of 3-ketosteroids
  作者：Romano Vitali、Serafino Gladiali、Giovanni Falconi、Giuseppe Celasco、Maria A. Saccani、Rinaldo Gardi

  DOI：10.1021/jm00213a010

  日期：1977.3