孕甾-4,14-二烯-3,20-二酮 | 24377-08-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 孕甾-4,14-二烯-3,20-二酮
• 中文别名: 孕-4,14-二烯-3,20-二酮；黄体酮杂质
• 英文名称: pregna-4,14-diene-3,20-dione
• 英文别名: 4,14-pregnadiene-3,20-dione；14,15-dehydroprogesterone；Pregna-4,14-dien-3,20-dion；(8R,9S,10R,13R,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 24377-08-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: IXCUVBOSDZZTGA-YZUZWNONSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  孕甾-4,14-二烯-3,20-二酮 在 溶剂黄146 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到14β,15β-Epoxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Templeton, John F.; Yan, Yulin, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 159 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  progesterone 在 aluminum oxide 作用下， 生成 孕甾-4,14-二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Camerino et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 1226,1232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Progesterone derivatives that bind to the digitalis receptor: synthesis of 14.beta.-hydroxyprogesterone: a novel steroid with positive inotropic activity
  作者：J. F. Templeton、V. P. Sashi Kumar、D. Cote、D. Bose、D. Elliott、R. S. Kim、F. S. LaBella

  DOI：10.1021/jm00391a038

  日期：1987.8

  e) is described. This novel steroid is about 10 times more potent than progesterone and one-tenth as potent as ouabagenin in an [3H]ouabain radioligand binding assay and is the first in a series of progesterone congeners that interact at the cardiac glycoside receptor both to possess the C/D cis ring junction and to enhance contractility of isolated cardiac tissue.

  描述了14-羟基-14β-孕-4-烯-3,20-二酮（14β-羟基孕酮）的合成。在[3H] ouabain放射性配体结合测定中，这种新型类固醇的效力比孕酮强约10倍，效力是哇巴genin的十分之一，并且是在孕激素糖苷受体相互作用的一系列孕激素同类物中第一个都具有C的类固醇/ D顺式环连接并增强离体心脏组织的收缩力。
• Über Steroide und Sexualhormone. 206. Mitteilung. Zur Reduktion von Ring-D-Dienen der Steroid-Reihe
  作者：H. Heusser、M. Roth、O. Rohr、R. Anliker

  DOI：10.1002/hlca.19550380511

  日期：——

  16-20-Keto-diene der Steroid-Reihe (vgl.I) gehen bekanntlich bei der katalytischen Hydrierung in gesättigte Verbindungen über, die im Unterschied zu den natürlichen Vertretern dieser Körperklasse sowohl an C14 als auch an C17 die entgegengesetzte Konfiguration (14β; 17α) aufweisen. Im Gegensatz dazu liefern dieselben Verbindungen (vgl.I) bei der chemischen Reduktion unter selektiver Absättigung der 16,17-Doppelbindung

  Δ 14,16 -20-酮-二烯DER激素Reihe街上（vgl.I）gehen bekanntlich贝DER katalytischen Hydrierung在gesättigteVerbindungen黚，模具IM Unterschiedつ巢穴natürlichenVertretern dieserKörperklassesowohl一个C14 ALS AUCH一个C17模entgegengesetzte Konfiguration（ 14β;17α）aufweisen。林Gegensatz大足liefern dieselben Verbindungen（vgl.I）贝DER chemischen Reduktion温特selektiverAbsättigungDER -16,17- DoppelbindungΔ 14 -Pregnen -衍生物MIT normaler Konfiguration的C17。Diese
• Hasegawa,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 740 - 744
  作者：Hasegawa,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TEMPLETON, J. F.;KUMAR, V. P. SASHI;COTE, D.;BOSE, D.;ELLIOTT, D.;KIM, R.+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1502-1505
  作者：TEMPLETON, J. F.、KUMAR, V. P. SASHI、COTE, D.、BOSE, D.、ELLIOTT, D.、KIM, R.+

  DOI：——

  日期：——
• US5144017A
  申请人：——

  公开号：US5144017A

  公开（公告）日：1992-09-01