6β,11α-dihydroxyprogesterone | 600-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β,11α-dihydroxyprogesterone
• 英文别名: 6β,11α-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione；11α,6β-dihydroxyprogesterone；6β,11α-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；6β,11α-Dihydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；6β,11α-Dihydroxypregn-4-en-3,20-dion；6beta,11alpha-Dihydroxyprogesterone；(6R,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-17-acetyl-6,11-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 600-48-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: KDHBHXVDYRGRDL-KDZLLLCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β,11α-dihydroxyprogesterone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 11Alpha-孕酮
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol and Companions. II. Exhaustive Dichromate Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a002
• 作为产物：
  描述：

  progesterone 生成 6β,11α-dihydroxyprogesterone
  参考文献：
  名称：

  物理变量对类固醇微生物转化的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50564a047

文献信息

• Microbial Baeyer–Villiger oxidation of steroidal ketones using Beauveria bassiana: Presence of an 11α-hydroxyl group essential to generation of D-homo lactones
  作者：Alina Świzdor、Teresa Kołek、Anna Panek、Agata Białońska

  DOI：10.1016/j.bbalip.2011.01.005

  日期：2011.4

  a rare reduction to 11α-hydroxy-5β-dihydrotestosterone. The experiments have demonstrated that the Baeyer–Villiger monooxygenase produced by the strain catalyzes solely oxidation of C-20 or C-17 ketones with 11α-hydroxyl group. 17-Oxo steroids, beside the 11α-hydroxylation and Baeyer–Villiger oxidation, also underwent reduction to 17β-alcohols; activity of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD)

  本文首次证明了最常用的全细胞生物催化剂球孢白僵菌（Beauveria bassiana）将一系列17-氧代甾族底物（表雄酮，脱氢表雄酮，雄烯二酮）转化为11α-羟基-17a-氧杂d-均一-17种产物，按以下反应顺序进行：11α-羟基化和随后的Baeyer-Villiger氧化成环D内酯。孕酮代谢第一阶段的产物11α-羟基孕酮沿两种途径进一步转化：羟基化为6β，11α-二羟基孕酮或17β-乙酰基链降解，从而导致11α-羟基睾酮（底物的主要代谢产物）。11α-羟基睾丸激素的一部分罕见地还原为11α-羟基-5β-二氢睾丸激素。实验表明，该菌株产生的Baeyer-Villiger单加氧酶仅催化带有11α-羟基的C-20或C-17酮的氧化。除11α-羟基化和Baeyer-Villiger氧化外，17-氧代类固醇也被还原为17β-醇。17β羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）的活性对所形成的环-的量显著冲击d
• Biotransformation of progesterone by Aspergillus nidulans VKPM F-1069 (wild type)
  作者：Olga S. Savinova、Pavel N. Solyev、Daria V. Vasina、Tatiana V. Tyazhelova、Tatiana V. Fedorova、Tatiana S. Savinova

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.05.013

  日期：2019.9

  Biotechnological transformation of steroids using enzyme systems of microorganisms is often the only possible method to modify the molecule in the industrial production of steroid drugs. Filamentous fungus Aspergillus nidulans has been little studied as a steroid-transforming microorganism. We studied the ability of the A. nidulans VKPM F-1069 strain to transform progesterone (PG) for the first time

  使用微生物酶系统对类固醇进行生物技术转化通常是在类固醇药物工业化生产中修饰分子的唯一可能方法。丝状真菌构巢曲霉作为类固醇转化微生物尚未得到研究。我们首次研究了构巢曲霉VKPM F-1069菌株转化黄体酮（PG）的能力。该菌株将PG转化为3个主要产物：11α-羟基-PG，11α-乙酰氧基-PG和6β，11α-二羟基-PG。已经确定，在第一阶段中，PG的羟基化发生在C11α位置，然后将形成的11α-羟基-PG修饰为11α-乙酰氧基-PG和6β，11α-二羟基-PG。发现生长培养基的组成发生变化，曝气和菌丝体培养的持续时间不影响PG转化产物的质量组成，但它们的比例已改变。在有限的通气条件下，11α-羟基-PG的二级修饰方向朝11α-乙酰氧基-PG的形成方向转移。
• Hydroxylation of progesterone by Cephalosporium aphidicola
  作者：Afgan Farooq、James R. Hanson、Zahida Iqbal

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90346-7

  日期：1994.11

  The fungus, Cephalosporium aphidicola, has been shown to hydroxylate progesterone predominantly at the 6 beta- and 11 alpha-positions. Minor metabolites include testosterone acetate, the 20(R)-alcohol and 12 beta, 17 alpha-dihydroxy-progesterone. The sequence involves hydroxylation at 11 alpha and then 6 beta. The hydroxylations of 11 alpha- and 17 alpha-hydroxyprogesterone and of 9 beta, 10 alpha-retroprogesterone

  真菌 Cephalosporium aphidicola 已显示主要在 6 个 β 位和 11 个 α 位羟基化黄体酮。次要代谢物包括醋酸睾酮、20(R)-醇和 12 β, 17 α-二羟基孕酮。该序列涉及在 11 α 位点羟基化，然后是 6 位β 位点。根据这些结果，还检查了 11 α-和 17 α-羟基孕酮以及 9 β、10 α-retroprogesterone 的羟基化。
• Biotransformation of progesterone by the ascomycete Aspergillus niger N402
  作者：O. S. Savinova、P. N. Solyev、D. V. Vasina、T. V. Tyazhelova、T. V. Fedorova、T. S. Savinova

  DOI：10.1134/s0006297918010030

  日期：2018.1

  The ability of the ascomyceteAspergillus niger N402 to transform exogenous progesterone was investigated. We found that this strain has steroid-hydroxylating activity and can introduce a hydroxyl group into the progesterone molecule mainly at positions C11(α) and C21 with predominant formation of 21-hydroxyprogesterone (deoxycortone). In addition, formation of 6β,11α-dihydroxyprogesterone was also

  研究了子囊菌黑曲霉 N402 转化外源孕酮的能力。我们发现该菌株具有类固醇羟基化活性，可以将羟基引入孕酮分子，主要位于 C11(α) 和 C21 位，主要形成 21-羟基孕酮（脱氧可酮）。此外，还观察到 6β,11α-二羟基孕酮的形成。研究生长培养基组成和温度对 A. niger N402 孕酮转化的影响表明，21-羟基孕酮的最强烈积累发生在 28°C 的基本合成培养基中。将培养温度提高到 37°C 导致基本培养基中羟化酶活性的几乎完全抑制。在完全介质中，
• Microbiological Transformations of Steroids.¹ I. Introduction of Oxygen at Carbon-11 of Progesterone
  作者：D. H. Peterson、H. C. Murray、S. H. Eppstein、L. M. Reineke、A. Weintraub、P. D. Meister、H. M. Leigh

  DOI：10.1021/ja01143a033

  日期：1952.12