14-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | 564-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-hydroxy-4-androstene-3,17-dione
• 英文别名: 14α-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione；14α-hydroxyandrost-4-en-3,17-dione；14-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione；14-Hydroxy-androst-4-en-3,17-dion；14α-Hydroxy-androsten-(4)-dion-(3,17)；14-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione；(8R,9S,10R,13S,14R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 564-63-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: XEYANIGWTWXVBC-BSWVEEBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxy-4-androstene-3,17-dione 在 palladium on activated charcoal potassium hydrogensulfate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5β-Androsten-(14)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  Mamlok,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3827 - 3836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 14-hydroxy-4-androstene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Microbiological Transformations of Steroids. XV. Tertiary Hydroxylation of Steroids by Fungi of the Order Mucorales^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01546a047

文献信息

• Microbial transformation of androstenedione by <i>Cladosporium sphaerospermum</i> and <i>Ulocladium chartarum</i>
  作者：Kudret Yildirim、Ali Kuru、Eda Küçükbaşol

  DOI：10.1080/10242422.2019.1604690

  日期：2020.1.2

  Abstract In this work, incubations of androstenedione 1 with Cladosporium sphaerospermum MRC 70266 and Ulocladium chartarum MRC 72584 have been reported. C. sphaerospermum MRC 70266 mainly hydroxylated 1 at C-6β, accompanied by a hydroxylation at C-15α, a reduction at C-17, a 5α-reduction and oxidations at C-6 and C-16 following hydroxylations. U. chartarum MRC 72584 hydroxylated 1 at C-6β, C-7α, C-7β

  摘要 在这项工作中，已经报道了雄烯二酮 1 与 Cladosporium sphaerospermum MRC 70266 和 Ulocladium chartarum MRC 72584 的孵育。C. sphaerospermum MRC 70266 主要在 C-6β 处将 1 羟基化，伴随着 C-15α 处的羟基化、C-17 处的还原、5α-还原以及羟基化后 C-6 和 C-16 处的氧化。U. chartarum MRC 72584 在 C-6β、C-7α、C-7β 和 C-14α 处羟基化 1，伴随其羟基化后 C-6 处的氧化、C-17 处的还原和 5α 还原。6β,17β-Dihydroxyandrost-4-en-3,16-dione 8 是 1 与 C. sphaerospermum MRC 70266 孵育的代谢物之一，被确定为一种新化合物。
• Biotransformation of Some Steroids by <i>Mucor Hiemalis</i> MRC 70325
  作者：Kudret Yildirim、Hilal Saran、Omer Faruk Dolu、Ali Kuru

  DOI：10.3184/174751913x13745069090242

  日期：2013.9

  In this work, incubations of testosterone, dehydroepiandrosterone and pregnenolone with Mucor hiemalis MRC 70325 have been reported. Incubation of testosterone afforded androst-4-en-3,17-dione (3%), 14α-hydroxyandrost-4-en-3,17-dione (9%), 6β-hydroxyandrost-4-en-3,17-dione (2%) and 14α,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one (62%). Incubation of dehy droepiandrosterone afforded 3β,17β-dihydroxyandrost-5-ene (6%) and 3β,7α-dihydroxyandrost-5-en-17-one (72%). Incubation of pregnenolone afforded 3β,14α-dihydroxypregn-5-en-7,20-dione (3%), 3β,7α-dihydroxy-pregn-5-en-20-one (64%) and 3β,7α,11α-trihydroxypregn-5-en-20-one (11%). 3β,14α-Dihydroxypregn-5-en-7,20-dione was identified as a new metabolite.

  在这项工作中，报告了睾酮、脱氢表雄酮和孕烯醇酮与 Mucor hiemalis MRC 70325 的孵育情况。睾酮孵育产生雄甾-4-烯-3,17-二酮（3%）、14α-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮（9%）、6β-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮（2%）和 14α,17β-二羟基雄甾-4-烯-3-酮（62%）。孵育去氢表雄酮可得到 3β,17β-二羟基雄甾-5-烯（6%）和 3β,7α-二羟基雄甾-5-烯-17-酮（72%）。孕烯醇酮孵育可得到 3β,14α-二羟基孕甾-5-烯-7,20-二酮（3%）、3β,7α-二羟基孕甾-5-烯-20-酮（64%）和 3β,7α,11α-三羟基孕甾-5-烯-20-酮（11%）。3β,14α-二羟基孕甾-5-烯-7,20-二酮被鉴定为一种新的代谢物。
• Microbial transformation of androst-4-ene-3,17-dione by three fungal species Absidia griseolla var. igachii, Circinella muscae and Trichoderma virens
  作者：Marjan Heidary、Zohreh Habibi

  DOI：10.1016/j.molcatb.2016.01.007

  日期：2016.4

  Microbial transformation of androst-4-ene-3,17-dione (AD;I) by three fungal species including Absidia griseolla var. igachii, Circinella muscae and Trichoderma virens was investigated for the first time. While A. griseolla and C. muscae carried out hydroxylation reactions, the third fungi performed reduction of the 17-carbonyl group in a chemoselective manner. Incubation of AD by A. griseolla yielded

  包括Absidia griseolla var在内的三种真菌对雄酮-4-烯-3,17-二酮（AD; I）的微生物转化。首次对igachii，小圆盘菌和维氏木霉进行了研究。虽然A. griseolla和C. muscae进行羟基化反应中，第三真菌化学选择性的方式进行还原17-羰基。通过AD的孵育A. griseolla得到4种代谢物6β-（II），7α - （III），7β-（VI）和14α羟基AD（V），其中6β羟基AD（II）被确定为主要产品。此外，由天蛾（C. muscae）在AD生物转化过程中产生的代谢产物是6β-（II），7β-（III）和14α-羟基-AD（V）。另一方面，T。virens显着地将AD还原为睾丸激素（VI），这是唯一具有60％收率的产品。这些代谢物通过TLC纯化，并通过1 H NMR，13 C NMR和其他光谱数据鉴定。
• Novel microbial transformations of androst-4-ene-3,17-dione by a Mucor sp.
  作者：Madhava K. Madyastha、Khadar Valli

  DOI：10.1039/c39830001030

  日期：——

  An efficient reduction of the 17-carbonyl group in a steriod skeleton to a methylene group has been observed for the first time during the microbial conversion of androst-4-ene-3,17-dione (1) and 14α-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (2) into 6,14α-dihydroxyandrost-4-ene-3-one (3).

  在雄激素-4-烯-3,17-二酮（1）和14α-羟基雄烷-4-的微生物转化过程中，首次观察到立体骨架中的17-羰基有效还原为亚甲基。烯3,17-二酮（2）转化为6,14α-二羟基雄烷-4-烯3-酮（3）。
• Microbial transformation of steroids: Contribution to 14α-hydroxylations
  作者：Shang-hui Hu、Gilles Genain、Robert Azerad

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00006-c

  日期：1995.4

  The regioselective and stereoselective hydroxylation of steroids by fungal strains previously known for their hydroxylation capabilities, such as Thamnostylum (= Helicostylum) piriforme ATCC 8992, Mucor griseocyanus ATCC 1207a, Actinomucor elegans (= Mucor parasiticus) MMP 3122 (Mucorales), and Zygodesmus sp. ATCC 14716, was investigated with special interest for the 14 alpha-hydroxylation reaction

  以前以其羟基化能力而闻名的真菌菌株对类固醇的区域选择性和立体选择性羟基化，例如 Thamnostylum (= Helicostylum) piriforme ATCC 8992、Mucor griseocyanus ATCC 1207a、Actinomucor elegans (= Mucor parasiticus) MMP 3122 (MMP. ATCC 14716 对 14 α-羟基化反应特别感兴趣。初步筛选表明，其中一些微生物足以产生以下类固醇的 14 种 α-羟基化衍生物：孕酮、5 β-孕烷-3,20-二酮、3 β-羟基-5 β-孕烷-20 -one、3 beta-hydroxy-5 beta-17 (alpha H)-etianic酸甲酯、androst-4-ene-3,17-dione 和睾酮。大约 20 种代谢物已通过硅胶色谱法和半制备型反相 HPLC 分离和纯化。这些代谢物已通过