2-氨基-4-(三溴甲基)-5-噻唑羧酸乙酯 | 344-72-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-4-(三溴甲基)-5-噻唑羧酸乙酯
• 中文别名: 2-氨基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酸乙酯；2-氨基-4-(三氟甲基)-5-噻唑羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(trifluoromethyl)-5-thiazole-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylate；2-amino-4-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-trifluoromethyl-2-aminothiazole-5-carboxylate；ethyl 2-amino-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 344-72-9
• 化学式: C₇H₇F₃N₂O₂S
• mdl: MFCD00153147
• 分子量: 240.206
• InChiKey: XJRPTMORGOIMMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  81.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.479

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934100090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: Ethyl 2-amino-4-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylate
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: Ethyl 2-amino-4-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylate
CAS number: 344-72-9

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C7H7F3N2O2S
Molecular weight: 240.2

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, hydrogen fluoride, sulfur oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

简介

2-氨基-4-(三溴甲基)-5-噻唑羧酸乙酯是一种有机中间体，可通过两步反应从三氟乙酸乙酰乙酯制备得到。

制备方法

1. 将11.3克（84毫摩尔）硫酰氯在30分钟内滴加到预先冷却至0摄氏度的含有三氟乙酸乙酰乙酯XXIII 114.1克（76.9毫摩尔）的二氯甲烷溶液（100毫升）中。滴加完毕后，在室温下搅拌过夜。
2. 将反应液分别用饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠溶液洗涤，收集有机层并用无水硫酸钠干燥。浓缩得到粉红色油状物3-氯三氟乙酸乙酰乙酯XXIV 7.84克，产率为45.2%。
3. 将40毫升乙醇和2.44克（32.1毫摩尔）硫脲加入100毫升圆底烧瓶中，搅拌并加热回流至硫脲完全溶解。随后加入7.0克（32.1毫摩尔）3-氯三氟乙酸乙酰乙酯XXIV，继续回流过夜。
4. 完毕后，浓缩乙醇得黄色固体粗产物，用饱和碳酸钠溶液洗涤并抽滤，最终得到2-氨基-4-(三溴甲基)-5-噻唑羧酸乙酯1.75克。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

静脉注射小鼠LD₅₀: 75毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；高温下产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性

库房通风、低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(三溴甲基)-5-噻唑羧酸乙酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-氯-4-(三氟甲基)-5-噻唑羰基氯
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑丙烯腈衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  以NC-510为前驱体设计并合成了一系列新型的噻唑丙烯腈衍生物。通过NMR光谱，MS和元素分析对它们的结构进行了表征。生物测定的结果表明，其中一些标题化合物在50 mg / L的抗蚜虫作用下显示出100％的死亡率。尤其是，化合物11c表现出最好的活性：其LC 50值达到1.45 mg / L，其杀虫力与NC-510相当。

  DOI：

  10.1002/jhet.2961
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-氨基-4-(三溴甲基)-5-噻唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Dehydroamino acids

  摘要：

  式1和1-1的化合物， 其中R1是氢，羟基，氨基或卤素，R2是氢，羟基或卤素，R3是氢（式1）或R1是氢，R2和R3连同连接它们的乙烯基团形成苯基，吡咯，吡咯烯，氧代吡咯烯，吡唑，三唑或咪唑（式1-1），A是 R4R5是氢，甲基，乙基或卤素，但R4R5不能同时为氢；和 1）B是氢或低碳烷基；或 2）B是 R6R7R8和R9独立地是氢，羟基，氨基磺酰基，卤素，低烷氧基，氰基，氨基，低烷基，低烷基氨基或硝基； 或3）B是 R10是氢，羟基，卤素或低碳烷基，C是具有0到3个异原子的五元或六元环，这些异原子选自氮，氧和硫，该环可以未取代或单取代或双取代为低烷基，环烷基，氨基或取代氨基； 4）B是 X和Y独立地是亚甲基或氮；或 5）B是 至少T，U，V或W中的一个是氮，任何是碳的T，U，V或W可以被低烷基，低烷基氨基，低烷氧基，羟基，氨基磺酰基，卤素，氰基，氨基或硝基取代；或 6）B是 Y是碳或氮； 或 7）B是具有1到3个异原子的氮，氧和硫中选择的五元芳香环，该环可以未取代或单取代或双取代为低烷基，环烷基，三氟低烷基，氨基，卤素，取代氨基，或该环可以与含有0到3个异原子的五元或六元芳香环融合，这些异原子选自氮，氧和硫；及其药学上可接受的盐，相关的前药，药物组合物和治疗方法，这些化合物对治疗牛皮癣有用。

  公开号：

  US20020161237A1

文献信息

• 2-（4-噻唑啉酮-2-亚氨基）噻唑-5-羧酸酯及 其制备方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106632134B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明涉及化学结构式Ⅰ和Ⅱ所示的2‑(4‑噻唑啉酮‑2‑亚氨基)噻唑‑5‑羧酸酯：其中，R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；R1选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、三氟甲基；Y1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羧基、C1～C2烷氧羰基、羟基、C1～C2烷氧基；Y2、Y4选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、氟、氯、溴、碘、氨基或硝基；Y3选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羧基、C1～C2烷氧羰基、羟基、C1～C2烷氧基、氨基、乙酰氨基或硝基；R2选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基、苯基或C1～C2烷基取代的苯基。2‑(4‑噻唑啉酮‑2‑亚氨基)噻唑‑5‑羧酸酯在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。
• Design, synthesis, and bioassay of 4-thiazolinone derivatives as influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Mengwu Xiao、Lvjie Xu、Ding Lin、Wenwen Lian、Manying Cui、Meng Zhang、Xiaowei Yan、Shuishi Li、Jun Zhao、Jiao Ye、Ailin Liu、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113161

  日期：2021.3

  A series of 4-thiazolinone derivatives (D1-D58) were designed and synthesized. All of the derivatives were evaluated in vitro for neuraminidase (NA) inhibitory activities against influenza virus A (H1N1), and the inhibitory activities of the five most potent compounds were further evaluated on NA from two different influenza viral subtypes (H3N2 and B), and then their in vitro anti-viral activities

  设计并合成了一系列4-噻唑啉酮衍生物（D1-D58）。在体外评估了所有衍生物对甲型流感病毒（H1N1）的神经氨酸酶（NA）抑制活性，并进一步评估了来自两种不同流感病毒亚型（H3N2和B）的五种最有效化合物对NA的抑制活性，然后使用细胞病变效应（CPE）降低法评估其体外抗病毒活性。结果表明，大多数目标化合物均显示出中等至良好的NA抑制活性。化合物D18对IC 50的抑制作用最强H1N1流感亚型的抗药性值为13.06μM。中所选择的化合物，D18和D41被证明是针对流感病毒H3N2亚型的最有效的抑制剂（IC 50 = 15.00μM和IC 50 = 14.97μM，分别地）。D25是对抗B型流感最有效的化合物（IC 50 = 16.09μM）。此外，在细胞测定中，D41对N1-H275Y变体显示出比参考化合物Oseltamivir和Amantadine低的毒性和更高的效力。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入4-CO
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：SPEROVIE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2019051489A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed are compounds and compositions for the activation or induction of expression of a pattern recognition receptor (e.g., STING, RIG-I, MDA5), and methods of use thereof.

  公开了用于激活或诱导模式识别受体（例如，STING、RIG-I、MDA5）表达 的化合物和组合物，以及它们的使用方法。
• [EN] COMPOUNDS COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：SPEROVIE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2019051488A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed are compounds and compositions for the activation or induction of expression of a pattern recognition receptor (e.g., STING, RIG-I, MDA5), and methods of use thereof.

  公开了用于激活或诱导模式识别受体（例如，STING、RIG-I、MDA5）表达的各种化合物和组合物，以及它们的使用方法。
• Substituted quinazoline derivatives and their use as inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20030187002A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The use of a compound of formula (I) 1 or a salt, ester or amide thereof; where X is O, or S, S(O) or S(O) 2 , or NR 6 where R 6 is hydrogen or C 1-6 alkyl,; R 5 is an optionally substituted 5-membered heteroaromatic ring, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are independently selected from various specified moieties, in the preparation of a medicament for use in the inhibition of aurora 2 kinase. Certain compounds are novel and these, together with pharmaceutical compositions containing them are also described and claimed.

  使用式(I)的化合物或其盐、酯或酰胺； 其中X为O、S、S(O)或S(O)2，或NR6，其中R6为氢或C1-6烷基； R5为可选择取代的5-成员杂芳环， R1、R2、R3、R4分别选自各种指定的基团，在制备用于抑制aurora 2激酶的药物中使用。 某些化合物是新颖的，这些化合物以及含有它们的药物组合物也有描述和声明。