Ethyl 2-ethoxy-4-(trifluoromethyl)-5-thiazolecarboxylate | 72850-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-ethoxy-4-(trifluoromethyl)-5-thiazolecarboxylate
• 英文别名: 2-ethoxy-4-trifluoromethyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-Ethoxy-4-Trifluoromethyl-5-Thiazolecarboxylate；Ethyl-2-ethoxy-4-trifluormethyl-5-thiazolcarboxylat；ethyl 2-ethoxy-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 72850-82-9
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 269.245
• InChiKey: KJMCFTFRECNNEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-ethoxy-4-(trifluoromethyl)-5-thiazolecarboxylate 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[2,6-dibromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2-ethoxy-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于2-杂原子噻唑的羧酰苯胺的合成及杀真菌活性

  摘要：

  通过使基于2-杂原子噻唑的羧酸氯与2,6-二溴-4-（三氟甲氧基）苯胺反应，制备了一系列新的基于2-杂原子噻唑的羧酰胺（8）。所有新合成的化合物的结构均通过光谱数据NMR，MS和元素分析等进行支持。生物测定表明，这些化合物显示出对茄红枯菌的有效杀真菌活性。特别是N-（2,6-dibromo-4 -（三氟甲氧基）苯基）-2-甲氧基-4-（三氟甲基）噻唑-5-羧酰胺（8a-2）的杀菌力与噻氟甲酰胺相当，后者是琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）的唯一商业化的噻唑甲酰苯胺杀菌剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.2668
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(三溴甲基)-5-噻唑羧酸乙酯 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Ethyl 2-ethoxy-4-(trifluoromethyl)-5-thiazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型基于2-杂原子噻唑的羧酰苯胺的合成及杀真菌活性

  摘要：

  通过使基于2-杂原子噻唑的羧酸氯与2,6-二溴-4-（三氟甲氧基）苯胺反应，制备了一系列新的基于2-杂原子噻唑的羧酰胺（8）。所有新合成的化合物的结构均通过光谱数据NMR，MS和元素分析等进行支持。生物测定表明，这些化合物显示出对茄红枯菌的有效杀真菌活性。特别是N-（2,6-dibromo-4 -（三氟甲氧基）苯基）-2-甲氧基-4-（三氟甲基）噻唑-5-羧酰胺（8a-2）的杀菌力与噻氟甲酰胺相当，后者是琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）的唯一商业化的噻唑甲酰苯胺杀菌剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.2668

文献信息

• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2006024820A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as herbicides. Also claimed is a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ia) by reacting a compound of the formula Ia in a single step or stepwise in succession with compounds of the formula R5-X and/or R6-X, wherein R5 and R6 are as defined in claim 1, and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R6 is C1­-C10alkyl or halogen, m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ib) by reacting a compound of the formula 1b with a compound of the formula R5-X, wherein R5 is as defined in claim 1, and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R5 is chlorine, bromine or iodine, m is 1 or 2, and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ic) by reacting a compound of the formula le with an N- halosuccinimide and an oxidising agent.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，适用作为除草剂。还声明了一种制备式I的化合物的方法，其中m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式Ia的化合物与式R5-X和/或R6-X的化合物在单步或连续逐步反应，其中R5和R6如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ia)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R6为C1-C10烷基或卤素，m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式1b的化合物与式R5-X的化合物反应，其中R5如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ib)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R5为氯、溴或碘，m为1或2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式le的化合物与N-卤代琥珀酰亚胺和氧化剂反应，制备式(Ic)的方法。
• 2,4-Disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04437875A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  2,4-Disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives thereof have been found to reduce herbicidal injury of corn, rice and sorghum plants due to the application thereto of acetamide herbicides.

  已经发现2,4-二取代-5-噻唑羧酸及其衍生物可以减少由于施用乙酰胺类除草剂对玉米、稻米和高粱植物造成的除草伤害。
• 2,4-Disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04199506A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  2,4-Disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives thereof have been found to reduce herbicidal injury of corn, rice and sorghum plants due to the application thereto of acetamide herbicides.

  已发现2,4-二取代-5-噻唑羧酸及其衍生物可以减少由于施用乙酰胺类除草剂而导致的玉米、稻米和高粱植物的除草伤害。
• 2,4-disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04602454A1

  公开（公告）日：1986-07-29

  2,4-Disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives thereof have been found to reduce herbicidal injury of corn, rice and sorghum plants due to the application thereto of acetamide herbicides.

  发现2,4-二取代-5-噻唑羧酸及其衍生物能够减少由于施用乙酰胺类除草剂而导致的玉米、稻米和高粱植物的除草伤害。
• Isoxazoline Derivatives and Their Use as Herbicides
  申请人：Plant Andrew

  公开号：US20080139390A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1 , are suitable for use as herbicides. Also claimed is a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1 , formula (Ia) by reacting a compound of the formula Ia in a single step or stepwise in succession with compounds of the formula R 5 —X and/or R 6 —X, wherein R 5 and R 6 are as defined in claim 1 , and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R 6 is C 1 -C 10 alkyl or halogen, m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1 , formula (Ib) by reacting a compound of the formula Ib with a compound of the formula R 5 —X, wherein R 5 is as defined in claim 1 , and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R 5 is chlorine, bromine or iodine, m is 1 or 2, and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1 , formula (Ic) by reacting a compound of the formula 1e with an N-halosuccinimide and an oxidising agent.

  式(I)的化合物中，取代基的定义如权利要求1所述，适用于用作除草剂。此外，还声明了一种制备式(I)化合物的方法，其中m为2，n为1，其他取代基的定义如权利要求1所述，式(Ia)，通过将式(Ia)的化合物与式R5—X和/或式R6—X的化合物进行单步或连续逐步反应，其中R5和R6的定义如权利要求1所述，X是离去基团；以及一种制备式(I)化合物的方法，其中R6是C1-C10烷基或卤素，m为2，n为1，其他取代基的定义如权利要求1所述，式(Ib)，通过将式(Ib)的化合物与式R5—X的化合物反应，其中R5的定义如权利要求1所述，X是离去基团；以及一种制备式(I)化合物的方法，其中R5是氯，溴或碘，m为1或2，n为1，其他取代基的定义如权利要求1所述，式(Ic)，通过将式1e的化合物与N-卤代琥珀酰亚胺和氧化剂反应。