ethyl 2-phenyl-4-trifluoromethylthiazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-4-trifluoromethylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 2-phenyl-4-trifluoromethyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 301.289
• InChiKey: REXPFHVYNJGBAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-4-trifluoromethylthiazole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-phenyl-4-trifluoromethyl-thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-aryl thiazole derivatives as KCNQ modulators

  摘要：

  公式I的新型2-芳基噻唑衍生物被描述为KC NQ钾通道的开启剂，并且在治疗对KC NQ钾通道的开启有响应的疾病，包括疼痛和偏头痛方面具有用处。

  公开号：

  US20040147401A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(三溴甲基)-5-噻唑羧酸乙酯 在 palladium diacetate potassium fluoride 、 氢溴酸 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 2-phenyl-4-trifluoromethylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-aryl thiazole derivatives as KCNQ modulators

  摘要：

  公式I的新型2-芳基噻唑衍生物被描述为KC NQ钾通道的开启剂，并且在治疗对KC NQ钾通道的开启有响应的疾病，包括疼痛和偏头痛方面具有用处。

  公开号：

  US20040147401A1

文献信息

• Diverse Trifluoromethyl Heterocycles from a Single Precursor
  作者：Mark A. Honey、Raffaele Pasceri、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo202201w

  日期：2012.2.3

  Ethyl 2-diazo-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate is a highly versatile intermediate for the synthesis of a wide range of trifluoromethyl heterocycles. With the use of rhodium(II) or copper(II) catalyzed carbene X-H insertion reactions as key steps, a diverse set of trifluoromethyl-oxazoles, -thiazoles, -imidazoles, -1,2,4-triazines, and -pyridines are available from the diazoketoester, either directly in a single step or with just one additional step.
• US7273866B2
  申请人：——

  公开号：US7273866B2

  公开（公告）日：2007-09-25
• [EN] 2-ARYL THIAZOLE DERIVATIVES AS KCNQ MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-ARYLTHIAZOLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE KCNQ
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004060281A2

  公开（公告）日：2004-07-22

  Novel 2-arylthiazole derivatives of Formula (I) are described which are openersof KCNQ potassium channels and are useful in the treatment of disorders thatare responsive to the opening of the KCNQ potassium channels, including pain andmigraine.