4-三氟甲基-5-噻唑甲酸乙酯 | 106203-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-三氟甲基-5-噻唑甲酸乙酯
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(trifluoromethyl)-5-thiazolecarboxylate；ethyl 4-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylate；4-trifluoromethyl-5-thiazolcarboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 106203-24-1
• 化学式: C₇H₆F₃NO₂S
• 分子量: 225.191
• InChiKey: MLZQFBNVLJIBLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基-5-噻唑甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙二醇二甲醚 、 三丁基膦 、 四丁基溴化铵 、 diphenylpiperidylcarboxylate 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 、 碘甲烷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(3-(3-chloro-5-((4-(trifluoromethyl)thiazol-5-yl)methoxy)phenyl)-2-oxo-2H-[1,3'-bipyridin]-5-yl)-1-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Triarylpyridinone Inhibitors of the Main Protease of SARS-CoV-2 to Low-Nanomolar Antiviral Potency

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00326
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(三溴甲基)-5-噻唑羧酸乙酯 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以76.5%的产率得到4-三氟甲基-5-噻唑甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Triarylpyridinone Inhibitors of the Main Protease of SARS-CoV-2 to Low-Nanomolar Antiviral Potency

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00326

文献信息

• [EN] PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS CDC7 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CDC7
  申请人：CANCER RESEARCH TECH LTD

  公开号：WO2018087527A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention relates to compounds of formula I as defined herein, and salts and solvates thereof, that function as inhibitors of cell division cycle 7 (Cdc7) kinase enzyme activity Formula (I). The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions in which Cdc7 kinase activity is implicated.

  本发明涉及根据本文所定义的式I的化合物，以及其盐和溶剂合物，其作为细胞分裂周期7（Cdc7）激酶酶活性的抑制剂。本发明还涉及包含它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）以及其他涉及Cdc7激酶活性的疾病或病况中的用途。
• Triazole derivative or salt thereof
  申请人：Yoshimura Seiji

  公开号：US08377923B2

  公开（公告）日：2013-02-19

  [Problem] A compound, which can be used for preventing or treating diseases, in which 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) is concerned, in particular, diabetes, insulin resistance, dementia, schizophrenia and depression, is provided. [Means for Solution] It was found that a triazole derivative, in which one of the 3- and 5-positions of the triazole ring has (di)alkylmethyl or cycloalkyl, each of which is substituted with —O— (aryl or a heterocyclic group, each of which may be substituted, or lower alkylene-cycloalkyl), and the other thereof has aryl, a heterocyclic group or cycloalkyl, each of which may be substituted, or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits potent 11β-HSD1 inhibitory action. From the above, the triazole derivative of the present invention can be used for preventing or treating diabetes, insulin resistance, dementia, schizophrenia and depression.

  [问题] 提供了一种可以用于预防或治疗疾病的化合物，其中涉及11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1），特别是糖尿病、胰岛素抵抗、痴呆症、精神分裂症和抑郁症。 [解决方法] 发现三唑衍生物，其中三唑环的3位和5位中的一个具有（二）烷基甲基或环烷基，每个都被取代为- O-（芳基或杂环基，每个都可以被取代，或较低的烷基-环烷基），而其另一个具有芳基，杂环基或环烷基，每个都可以被取代，或其药学上可接受的盐，表现出强效的11β-HSD1抑制作用。从上述可以得出，本发明的三唑衍生物可用于预防或治疗糖尿病、胰岛素抵抗、痴呆症、精神分裂症和抑郁症。
• Design and Optimization of Novel Competitive, Non-peptidic, SARS-CoV-2 M^pro Inhibitors
  作者：Leon Jacobs、Aletta van der Westhuyzen、Nicole Pribut、Zackery W. Dentmon、Dan Cui、Michael P. D’Erasmo、Perry W. Bartsch、Ken Liu、Robert M. Cox、Sujay F. Greenlund、Richard K. Plemper、Deborah Mitchell、Joshua Marlow、Meghan K. Andrews、Rebecca E. Krueger、Zachary M. Sticher、Alexander A. Kolykhalov、Michael G. Natchus、Bin Zhou、Stephen C. Pelly、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00335

  日期：2023.10.12

  The SARS-CoV-2 main protease (Mpro) has been proven to be a highly effective target for therapeutic intervention, yet only one drug currently holds FDA approval status for this target. We were inspired by a series of publications emanating from the Jorgensen and Anderson groups describing the design of potent, non-peptidic, competitive SARS-CoV-2 Mpro inhibitors, and we saw an opportunity to make several

  SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 已被证明是治疗干预的高效靶点，但目前只有一种药物拥有 FDA 对该靶点的批准状态。我们受到 Jorgensen 和 Anderson 小组发表的一系列出版物的启发，这些出版物描述了强效、非肽、竞争性 SARS-CoV-2 M前抑制剂的设计，我们看到了进行一些设计修改以改善整体药代动力学的机会这些化合物的概况而不失去效力。为此，我们使用薛定谔套件中基于反应的枚举工具创建了一个重点虚拟库。这些化合物被对接至 M pro活性位点，随后根据 FEP+ 计算的相对结合亲和力值优先进行合成。选择、合成并在生化和细胞培养中评估了十四种化合物。几种合成的化合物被证明是有效的、竞争性的 M pro抑制剂，具有改善的代谢稳定性。
• NOVEL CEPHALOSPORIN DERIVATIVE
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0723965A1

  公开（公告）日：1996-07-31

  A cephalosporin derivative which has a substituted or unsubstituted 2-(5-thiazolyl)vinyl group at the 3-position and is represented by the following formula (I) wherein X is CH or N, R1 is an amino group or a protected amino group, R2 is a hydrogen atom or a hydroxyimino-protecting group, R3 is a hydrogen atom, a salt-forming cation or a carboxyl-protecting group, R4 is a hydrogen atom, and R5 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a halo-(lower)alkyl group or a halogen atom, is now synthetised as a cephem compound which exhibits excellent antibacterial activities and is useful as a therapeutic agent for various bacterial infections.

  一种头孢菌素衍生物，其 3-位上有一个取代或未取代的 2-(5-噻唑基)乙烯基，并由下式(I)表示 其中 X 是 CH 或 N，R1 是氨基或受保护的氨基，R2 是氢原子或受保护的羟基亚氨基，R3 是氢原子、成盐阳离子或受保护的羧基，R4 是氢原子，R5 是氢原子、低级烷基、卤代（低级）烷基或卤素原子，现在合成了一种头孢菌素化合物，它具有优异的抗菌活性，可作为各种细菌感染的治疗剂。
• Substituted thiazole or oxazole as P2X7 receptor antagonists
  申请人：AXXAM S.p.A.

  公开号：EP2905282A1

  公开（公告）日：2015-08-12

  The present invention is related to novel substituted thiazoles and oxazoles compounds of the following formula (I) having P2X7 receptor (P2X7) antagonistic properties: The compounds are useful in the treatment or prophylaxis of diseases associated with P2X7 receptor activity.

  本发明涉及具有 P2X7 受体（P2X7）拮抗特性的下式（I）的新型取代噻唑和噁唑化合物： 这些化合物可用于治疗或预防与 P2X7 受体活性相关的疾病。