c-4-p-menthane-r-1,8-diol | 565-48-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: c-4-p-menthane-r-1,8-diol
• 英文别名: cis-1,8-terpine；4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohexan-1-ol；cis-1,8-terpin；cis-terpin；1r-Methyl-4t-(α-hydroxy-isopropyl)-cyclohexanol-(1)；cis-Terpin
• CAS: 565-48-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: RBNWAMSGVWEHFP-WAAGHKOSSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  265.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.070 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

制备方法与用途

生物活性方面，cis-p-Menthan-1,8-diol 是一种天然存在的薄荷烷单萜。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-4-p-menthane-r-1,8-diol 在 草酸 作用下， 生成 松油烯
  参考文献：
  名称：

  Dupont; Levy; Marot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 393,400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  松油醇 在 iron(III)-acetylacetonate 、 4-硝基苯磺酸甲酯 、 苯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到c-4-p-menthane-r-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  使用硝基芳烃进行 Fe 催化的烯烃厌氧 Mukaiyama 型水合反应

  摘要：

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202015740
• 作为试剂：
  描述：

  3β-acetoxy-9,11α-epoxy-20-oxo-5β,8-etheno-pregnane-6β,7β-dicarboxylic acid-anhydride 在 c-4-p-menthane-r-1,8-diol 作用下， 生成 1ξ-Methyl-3β-acetoxy-11,20-dioxo-19-norpregnatrien-(5,7,9)
  参考文献：
  名称：

  US2606913

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Relining of the Sidmar blast furnace B in 2001
  作者：L. Bonte、R. Dhondt、R. De Pauw、S. Van Campe、H. De Langhe

  DOI：10.1051/metal:2002115

  日期：2002.3

  A certain number of changes have been made on the occasion of the relining of blast furnace B at Ghent. They oncern the design of the furnace and the improvement of its cooling system, the repair of the hot blast stoves, the replacement of part of the control equipment and the installation of new measuring devices. Environmental controls and improved working conditions were also at the origin of some changes. The result of this operation is a fine new furnace equipped with the latest measuring and control systems.

  根特 B 号高炉在重新铺设炉衬时进行了一些改动。这些变化涉及高炉的设计、冷却系统的改进、热风炉的维修、部分控制设备的更换以及新测量装置的安装。环境控制和工作条件的改善也是一些变化的起因。这次改造的成果是一座配备了最新测量和控制系统的新型窑炉。
• Hydroxylation of Acetoxy-<i>p</i>-menthenes in the Cultured Cells of<i>Nicotiana tabacum</i>. Epoxidation of the Carbon–Carbon Double Bond
  作者：Toshifumi Hirata、Shunsuke Izumi、Teiji Ekida、Takayuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.60.289

  日期：1987.1

  The process of the formation of glycols in the biotransformation of 1-acetoxy-p-menth-4(8)-ene and 8-acetoxy-p-menth-1-ene in the cultured cells of Nicotiana tabacum was examined. The formation of the glycols was found to result from epoxidation of the C–C double bond, followed by hydrolysis of the resulting epoxides.

  检查了在烟草培养细胞中 1-乙酰氧基-p-薄荷-4(8)-烯和 8-乙酰氧基-p-薄荷-1-烯的生物转化中二醇的形成过程。发现二醇的形成是由于 C-C 双键的环氧化，然后是所得环氧化物的水解。
• Die elektrochemische Oxydation des Pinen's
  作者：Fr. Fichter、Guido Schetty

  DOI：10.1002/hlca.193702001177

  日期：——

  Wir stellen einerseits die Formeln der erhaltenen Verbindungen zusammen:

  永恒的力量消失在形式上：
• Pinene-based flame retardant compounds
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US10590152B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  A pinene-based flame retardant compound, a process for forming a flame retardant polymer, and an article of manufacture comprising a material that contains a pinene-based flame retardant polymer are disclosed. The pinene-based flame retardant compound includes a pinene derivative core and at least one flame retardant substituent having a phosphorus-based moiety. The process for forming the flame retardant polymer includes obtaining pinene, forming a derivative of pinene, obtaining a phosphorus-based compound, reacting the phosphorus-based compound and the pinene derivative to form a pinene-based flame retardant compound, and incorporating the pinene-based flame retardant compound into a polymer to form the pinene-based flame retardant polymer.

  本发明公开了一种蒎烯基阻燃化合物、一种形成阻燃聚合物的工艺，以及一种由含有蒎烯基阻燃聚合物的材料组成的制成品。蒎烯基阻燃化合物包括一个蒎烯衍生物芯和至少一个具有磷基分子的阻燃取代基。形成阻燃聚合物的工艺包括获得蒎烯，形成蒎烯衍生物，获得磷基化合物，使磷基化合物和蒎烯衍生物反应形成蒎烯基阻燃化合物，以及将蒎烯基阻燃化合物加入聚合物中形成蒎烯基阻燃聚合物。
• Inhibition of exoprotein production in non-absorbent articles using isoprenoid compositions
  申请人：Kimberly-Clark Worldwide, Inc.

  公开号：US20030096877A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Non-absorbent articles are disclosed. The non-absorbent articles include an effective amount of an isoprenoid inhibitory compound such as a terpene to substantially inhibit the production of exotoxins by Gram positive bacteria.

  本发明公开了非吸收性物品。 这些非吸收性物品包括有效量的异肾上腺素抑制性化合物，如萜烯，可有效抑制革兰氏阳性细菌产生外毒素。

表征谱图