1,4-桉叶素 | 470-67-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,4-桉叶素
• 中文别名: 1,4-按树脑；1-甲基-4-(1-甲乙基)-7-氧杂二环[2.2.1]庚烷
• 英文名称: 1,4-cineole
• 英文别名: 1,4-cineol；1-methyl-4-(1-methylethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane；cineol；1-methyl-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 470-67-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD24390157
• 分子量: 154.252
• InChiKey: RFFOTVCVTJUTAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -46 °C (lit.)
• 沸点：
  65 °C/16 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.887 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  118 °F
• 溶解度：
  二甲基亚砜：125 mg/mL（810.37 mM）
• LogP：
  2.97
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQ
• 气味：
  MINTY LIME OIL ODOR
• 味道：
  MINTY LIME OIL TASTE
• 蒸汽压力：
  1.93 mmHg
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4562 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  1001;1010;1001;1006;1014;998;1011;1011;1018.9;1006;1010;1016;1010;1017;1012;1006;1008;1009;1009;1010;1010;1006;1010;1000;165.32
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

1_4_桉树脑已知的人类代谢物包括7-氧代双环[2.2.1]庚烷-2-醇, 1-甲基-4-(1-甲基乙基)-.

1_4_cineole has known human metabolites that include 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 1-methyl-4-(1-methylethyl)-.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

...1毫升已导致暂时性昏迷。剂量低至3.5毫升时已有致命案例，而20毫升甚至30毫升的剂量后仍有恢复的情况。症状包括上腹部烧灼感伴随恶心通常伴有呕吐、眩晕、共济失调、肌肉无力、昏睡、苍白，有时出现发绀、呼吸喉鸣（水肿）和瞳孔缩小。/桉树脑/

...1 ML HAS CAUSED TRANSIENT COMA. FATALITIES HAVE FOLLOWED DOSES AS SMALL AS 3.5 ML, & RECOVERY HAS OCCURRED AFTER DOSE OF 20 & EVEN 30 ML. SYMPTOMS INCLUDE EPIGASTRIC BURNING WITH NAUSEA & USUALLY VOMITING, VERTIGO, ATAXIA, MUSCLE WEAKNESS, STUPOR, PALLOR & SOMETIMES CYANOSIS, RESP STRIDOR (EDEMA), & MIOSIS. /EUCALYPTOL/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

谵妄和偶尔抽搐发生。很少情况下症状可能会延迟2小时。/桉树脑/

DELIRIUM AND OCCASIONAL CONVULSIONS OCCUR. RARELY SYMPTOMS MAY BE DELAYED FOR 2 HR. /EUCALYPTOL/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• RTECS号：
  OS9274000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 储存条件：
  请将密封保存，并放置在通风、干燥的地方，避免与其它氧化物接触。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,4-桉叶素
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-Isopropyl-4-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H303 吞咽可能有害。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Isopropyl-4-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
别名
: C10H18O
分子式
: 154.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-Methyl-4-(1-methylethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
-
CAS 号 470-67-7
EC-编号 207-428-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Butoject® ( Z677647, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 天然乳胶
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Lapren® ( Z677558, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -46 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
65 °C 在 21 hPa - lit.
g) 闪点
47 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.887 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,100 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: OS9274000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (1-Methyl-4-(1-methylethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (1-Methyl-4-(1-methylethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (1-Methyl-4-(1-methylethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

产品特性

1,4-桉叶素是一种单萜物质，带有樟脑香气，天然存在于荜澄茄和春黄菊中。市售商品通常由75%的1,4-桉叶素和15%的1,8-桉叶素组成。中国现已可通过脱水工艺从α-松油醇工业制得。主要应用于食品添加剂、香精香料及医药行业。

毒性

可安全用于食品（FDA，§172.515，2000）。

使用限量 (FEMA单位：mg/kg)

• 熔烤制品：12.14
• 冷饮：9.62
• 肉制品：8.29
• 软糖：11.49
• 凝胶及布丁：9.91
• 无醇饮料：9.21
• 含醇饮料：4.71
• 硬糖：50.0
• 胶姆糖：25.0

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
1,4-桉叶素	食品	食用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

生物活性

1,4- cineole 是一种天然广泛分布的含氧单萜烯，存在于桉树油中。它可以激活人 TRPM8 和 TRPA1。

靶点 化学性质

无色液体，带有淡温和的樟脑香气，有凉的柔和的香料风味。沸点为109～112℃（13.3kPa）或173℃，闪点47℃。相对密度(d₂₀) 0.890，折射率(n₂₀) 1.452。几乎不溶于水，易溶于乙醇。一般商品通常由约75%的1,4-桉叶素和约15%的1,8-桉叶素组成。

天然品存在于荜澄茄、春黄菊等植物中。

用途

GB/T(14156—93) 列为允许使用的食品用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-桉叶素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2(R)-endo-hydroxy-1(R),4(S)-cineole (R)-(-)-O-acetylmandelate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of microbiological hydroxylations of 1,4-cineole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a017
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 1,4-桉叶素
  参考文献：
  名称：

  Matuura, 1938, vol. 8, p. 303,309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHYTOSANITARY COMPOSITIONS COMPRISING AN ETHER-AMIDE COMPOUND
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US20150208645A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The object of the present invention is phytosanitary compositions comprising an active phytosanitary product and an ether-amide compound. The ether-amide compound may natively be present as a solvent, co-solvent, crystallization inhibitor or an agent for increasing bioactivity of the active phytosanitary product.

  本发明的对象是包括活性植物保健产品和醚酰胺化合物的植物保健组合物。该醚酰胺化合物可以作为溶剂、共溶剂、结晶抑制剂或用于增加活性植物保健产品生物活性的剂。
• Visible light-promoted metal-free sp³-C–H fluorination
  作者：Ji-Bao Xia、Chen Zhu、Chuo Chen

  DOI：10.1039/c4cc05650g

  日期：——

  Photoexcited acetophenone can catalyze the fluorination of unactivated C(sp(3))-H groups. While acetophenone, a colorless oil, only has a trace amount of absorption in the visible light region, its photoexcitation can be achieved by irradiation with light generated by a household compact fluorescent lamp (CFL). This operational simple method provides improved substrate scope for the direct incorporation

  光激发苯乙酮可以催化未活化的 C(sp(3))-H 基团的氟化。虽然苯乙酮是一种无色油，在可见光区域只有微量的吸收，但它的光激发可以通过用家用紧凑型荧光灯 (CFL) 产生的光照射来实现。这种操作简单的方法为将氟原子直接结合到简单的有机分子中提供了改进的底物范围。CFL 照射还可用于促进无色单芳基酮和烯酮/烯醛的某些经典的紫外线促进光反应。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING AN OPTICALLY ACTIVE CINEOLE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE CINÉOLE OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：BASF AGRO BV

  公开号：WO2018210662A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to a process for preparing optically active 1,4-cineole derivatives by enzymatic resolution and enantiomerically pure optically active 1,4-cineole derivatives of purity greater than 99.9 % that have been prepared by this process. The present invention further relates to a process for preparing 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives from the enantiomerically pure optically active 1,4-cineole derivatives.

  本发明涉及一种通过酶解和手性纯度大于99.9%的光学活性1,4-桉叶醇衍生物的制备过程。本发明还涉及一种从手性纯度高的光学活性1,4-桉叶醇衍生物制备7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的过程。
• Preparation of biologically active substances and animal and microbial metabolites from menthols, cineoles and kauranes
  作者：Yoshinori Asakawa、Reiko Matsuda、Motoo Tori、Toshihiro Hashimoto

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83033-4

  日期：1988.1

  and their structures elucidated by NMR spectroscopy. Some hydroxylated menthols showed plant growth inhibitory and strong mosquito repellent activity. Among the hydroxylated cineoles, microbial and animal metabolites of cineoles were included. From ent-kauranes, a plant growth inhibitory diterpene alcohol, (−)-16α-hydroxy kaurane was obtained along with 16α-kauran-13α-ol.

  摘要 间氯过苯甲酸或干臭氧氧化了六种单萜类化合物 l-薄荷醇、l-乙酸薄荷酯、异薄荷醇、新薄荷醇、1,4-桉树脑和 1,8-桉树脑和一种双萜烃 ent-kaurene。得到各种羟基化产物及其核磁共振谱阐明的结构。一些羟基化薄荷醇显示出植物生长抑制和强烈的驱蚊活性。在羟基化桉树脑中，包括桉树脑的微生物和动物代谢物。从 ent-kaurane 中获得了植物生长抑制性二萜醇 (-)-16α-羟基 kaurane 以及 16α-kauran-13α-ol。
• COMPOSITIONS OF OXO-TERPENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Dewis Mark Lawrence

  公开号：US20090180972A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Described is to a process for augmenting, enhancing, modifying, or imparting a berry or citrus aroma or taste to a foodstuff or a beverage comprising the step of adding to a foodstuff or a beverage an aroma or taste augmenting, enhancing, modifying, or imparting quantity of at least an oxo-terpene carbinol, a carbinyl C 1 -C 6 alkanoate, or a C 4 -C 6 alkenoate.

  描述了一种用于增强、提升、修改或赋予食品或饮料浆果或柑橘香气或味道的过程，包括向食品或饮料中添加至少一种氧代萜醇、羰基C1-C6烷酸酯或C4-C6烯酸酯的香气或味道增强、提升、修改或赋予量的步骤。

表征谱图