propargyl-(3β)-3-hydroxyolean-12-en-28-oate | 1161826-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: propargyl-(3β)-3-hydroxyolean-12-en-28-oate
• 英文别名: 3beta-Hydroxy-olen-12-EN-28-propargylate；prop-2-ynyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1161826-31-8
• 化学式: C₃₃H₅₀O₃
• 分子量: 494.758
• InChiKey: PCDJMHIWEYNCPO-LVNUYWAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  565.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl-(3β)-3-hydroxyolean-12-en-28-oate 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以88.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤作用的齐墩果酸-3-酮衍生物及其 制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，提供具有通式（）所示结构的齐墩果酸‑3‑酮衍生物，其中涉及的通式（）中的R的定义见说明书。本发明还涉及该类化合物的制备方法，以及它们在作为抗肿瘤药物方面的潜在应用。

  公开号：

  CN106366151B
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 propargyl-(3β)-3-hydroxyolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  合成山楂酸衍生物对高致病性冠状病毒的强抑制活性和作用模式：COVID-19候选药物

  摘要：

  2019 年 12 月下旬，一种新型冠状病毒，即严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2)，逃脱了动物与人类的接触，并成为一场持续的全球大流行，伴有严重的流感样疾病，通常称为 2019 年冠状病毒病（2019冠状病毒病）。在本研究中，对由天然山楂酸和齐墩果酸制备的十七 ( 17 ) 个结构类似物进行了分子对接研究，针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶进行了筛选。此外，我们通过测量每种化合物的半最大细胞毒性和抑制浓度来实验验证虚拟数据。有趣的是，氯化异恶唑连接的山楂酸（化合物17 ）在微摩尔无毒浓度下显示出有希望的抗病毒活性。经过深思熟虑，我们发现化合物17主要损害 SARS-CoV-2 的病毒复制。此外，针对所检查的化合物进行了一项非常有前景的 SAR 研究，药物化学家在不久的将来可以将其用于设计和合成潜在的抗 SARS-CoV-2 候选药物。我们的结果对于在进一步获得 COVID-19

  DOI：

  10.3390/pathogens10050623

文献信息

• A library of 1,2,3-triazole-substituted oleanolic acid derivatives as anticancer agents: design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Gaofei Wei、Weijing Luan、Shuai Wang、Shanshan Cui、Fengran Li、Yongxiang Liu、Yang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c4ob01605j

  日期：——

  A series of novel oleanolic acid coupled 1,2,3-triazole derivatives have been designed and synthesized by employing a Cu(i) catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction.

  一系列新颖的oleanolic 酸与1,2,3-三唑衍生物通过使用Cu（i）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应被设计和合成。
• Synthesis and anti-cancer activity of some novel C-17 analogs of ursolic and oleanolic acids
  作者：Uppuluri V. Mallavadhani、Anita Mahapatra、Banita Pattnaik、Nagireddy Vanga、Nitasha Suri、Ajit K. Saxena

  DOI：10.1007/s00044-012-0106-y

  日期：2013.3

  A series of seventeen novel analogs of ursolic and oleanolic acid were synthesized (60–98 %), and evaluated for their anti-cancer potential against a panel of eight human cancer cell lines. Compounds (3–10) showed comparable or better activities than their respective parent compounds against SiHa and HeLa (Cervix), A-549 (Lung), and IMR-32 (Neuroblastoma) cancer cell lines. Significantly, among the

  合成了一系列17种新颖的熊果酸和齐墩果酸类似物（60-98％），并评估了它们对八种人类癌细胞系的抗癌潜力。化合物（3–10）对SiHa和HeLa（宫颈），A-549（肺）和IMR-32（神经母细胞瘤）癌细胞的活性比其各自的母体化合物更好或更高。值得注意的是，在溴代烷基酯中（11-19），化合物13在10μM浓度下对白血病THP-1细胞系显示出有希望的抗癌活性。在这个系列中，有趣的是，链长的增加对活性有不利影响。
• Conjugation of a Nonspecific Antiviral Sapogenin with a Specific HIV Fusion Inhibitor: A Promising Strategy for Discovering New Antiviral Therapeutics
  作者：Chao Wang、Lu Lu、Heya Na、Xiangpeng Li、Qian Wang、Xifeng Jiang、Xiaoyu Xu、Fei Yu、Tianhong Zhang、Jinglai Li、Zhenqing Zhang、Baohua Zheng、Guodong Liang、Lifeng Cai、Shibo Jiang、Keliang Liu

  DOI：10.1021/jm500763m

  日期：2014.9.11

  fusion inhibitor. In this paper, we report the design, synthesis, and structure–activity relationship (SAR) of a group of hybrid molecules in which bioactive triterpene sapogenins were covalently attached to the HBD-containing peptides via click chemistry. We found that either the triterpenes or peptide part alone showed weak activity against HIV-1 Env-mediated cell–cell fusion, while the hybrids generated

  三萜皂苷是天然产物中具有非特异性抗病毒活性的主要活性成分，而含有螺旋区结合域（HBD）的T20肽（恩夫韦肽）是gp41特异性HIV-1融合抑制剂。在本文中，我们报告了一组杂化分子的设计，合成和结构-活性关系（SAR），在杂化分子中，生物活性三萜皂甙元通过点击化学与含HBD的肽共价连接。我们发现，单独的三萜或肽部分对HIV-1 Env介导的细胞间融合显示弱的活性，而杂种产生了很强的协同作用。其中，P26–BApc对T20敏感和耐药HIV-1菌株均表现出抗HIV-1活性，并具有改善的药代动力学特性。
• Synthesis and cytotoxicity of new alkyne derivatives of pentacyclic triterpenoids
  作者：E. Yu. Yamansarov、I. V. Saltykova、S. V. Kovalev、R. A. Petrov、D. O. Shkil’、E. I. Seleznev、E. K. Beloglazkina、A. G. Majouga

  DOI：10.1007/s11172-019-2496-1

  日期：2019.4

  Pentacyclic triterpene hydroxy acids were transformed into acetylene-containing derivatives: propargyl esters at the carboxy group and O-(hex-5-ynoyl) derivatives at the hydroxy group. The cytotoxicity of the synthesized compounds was examined against HepG2 and Huh7 hepatocarcinoma cells and PC3 prostate cancer cells. The primary analysis of the structure—activity relationships was performed; glycyrrhetic

  五环三萜羟基酸被转化为含乙炔的衍生物：羧基上的炔丙酯和羟基上的 O-(hex-5-ynoyl) 衍生物。检查合成化合物对 HepG2 和 Huh7 肝癌细胞和 PC3 前列腺癌细胞的细胞毒性。进行了结构-活性关系的初步分析；在引入炔部分后，甘草次酸衍生物显示出最大的细胞毒性增强。
• Copper(I)-Catalyzed Interrupted Click Reaction: Synthesis of Diverse 5-Hetero-Functionalized Triazoles
  作者：Weiguo Wang、Xianglong Peng、Fang Wei、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1002/anie.201509124

  日期：2016.1.11

  The 5‐heterofunctionalized triazoles are important scaffolds in bioactive compounds, but current click reactions (CuAAC) cannot produce these core structures. A copper(I)‐catalyzed interrupted click reaction to access diverse 5‐functionalized triazoles is reported. Various 5‐amino‐, thio‐, and selenotriazoles were readily assembled in one step in high yields. The reaction proceeds under mild conditions

  5杂功能化的三唑是生物活性化合物中的重要支架，但是当前的点击反应（CuAAC）无法产生这些核心结构。据报道，铜（I）催化的间断点击反应可访问各种5官能化的三唑。多种5-氨基，硫代和硒代三唑易于一步一步组装，高收率。反应在温和条件下进行，具有完全的区域选择性。它还具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。