2,4-喹啉二醇 | 86-95-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-喹啉二醇
• 中文别名: 2,4-二羟基喹啉；4-羟基-2-(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-quinolone
• 英文别名: 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one；4-hydroxyquinolin-2-one；4-hydroxyquinolone；2,4-Quinolinediol；4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 86-95-3
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD00006744
• 分子量: 161.16
• InChiKey: HDHQZCHIXUUSMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 沸点：
  287.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2480 (rough estimate)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶），DMSO（微溶）
• LogP：
  1.020 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  FG7300000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,4-喹啉二醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,4-Dihydroxyquinoline
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,4-Dihydroxyquinoline
别名
: C9H7NO2
分子式
: 161.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Quinoline-2,4-diol
-
化学文摘登记号(CAS 86-95-3
No.) 201-711-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 组氨酸逆转（Ames)
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: FG7300000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途是黄色偶氮染料的偶合组分，同时也用作医药中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-乙氧基-1,4-二氢-4-喹诺酮	2-ethoxy-4-hydroxyquinoline	67368-33-6	C11H11NO2	189.214
  2-氨基-4-羟基喹啉水合物	2-amino-quinolin-4-ol	42712-64-1	C9H8N2O	160.175
  ——	3-benzyl-4-hydroxy-2-quinolone	15000-41-6	C16H13NO2	251.285

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3,4-Dihydroxy-carbostyril	2721-50-8	C9H7NO3	177.159
  ——	4-Hydroxy-3-iod-2(1H)-chinolinon	14933-26-7	C9H6INO2	287.057
  3-氯-4-羟基喹啉酮	3-Chlor-4-hydroxy-chinolin-2(1H)-on	14933-25-6	C9H6ClNO2	195.605
  ——	1H-3-amino-2-oxo-4-hydroxyquinoline	99459-49-1	C9H8N2O2	176.175
  2,4-二羟基-6-硝基喹啉	4-hydroxy-6-nitroquinolin-2(1H)-one	264260-06-2	C9H6N2O4	206.158
  ——	2-methoxy-1-methyl-1H-quinolin-4-one	40335-01-1	C11H11NO2	189.214
  2,4-二羟基-3-喹啉甲醛	3-formyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolone	529-89-5	C10H7NO3	189.17
  ——	3-allyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline	42997-25-1	C12H11NO2	201.225
  ——	3-butyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one	1873-62-7	C13H15NO2	217.268
  ——	3-benzyl-4-hydroxy-2-quinolone	15000-41-6	C16H13NO2	251.285

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 在 potassium carbonate 、 三甲胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氯-4-甲氧基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  某些吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物的合成及抗癌作用评估。

  摘要：

  本报告介绍了某些11-取代的6H-吲哚并[2,3-b]喹啉及其甲基化衍生物的合成和抗癌作用。这些6H-吲哚并[2，3-b]喹啉衍生物11-13由可商购的1，4-二羟基喹啉通过烷基化，氯化，亲核反应和环环化制备。取决于11，（MeO）2SO2和K2CO3的比例，烷基化主要发生在N-5（1：0.8：0.8）或N-6（1：1.5：1.5）上，导致分离出14a或14b作为主要产品。因此，通过将12进行烷基化而将16a（13 /（MeO）2SO2 / K2CO3）烷基化分别获得主要产物15a（2 /（MeO）2SO2 / K2CO3 = 1：2：2）或15b（1：1：1）。 = 1：2：2）或16b（1：1：1）分别通过13的烷基化获得。体外抗癌实验表明，5-甲基化衍生物14a，15a，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.025
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzoylacetic acid 在 ammonium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 methyltransferase qul mutant of Penicillium citrinum ATCC 9849 、 S-adenosyl methionine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,4-喹啉二醇
  参考文献：
  名称：

  Quinolactacin 生物合成涉及非核糖体肽合成酶催化的 Dieckmann 缩合形成喹诺酮-γ-内酰胺杂化物。

  摘要：

  喹啉内酯是一种新型真菌生物碱，具有喹诺酮-γ-内酰胺杂化物，是治疗癌症和阿尔茨海默病的潜在药效团。在此，我们报告了喹诺酮内酯 A2 生物合成基因簇的鉴定，并阐明了喹诺酮-γ-内酰胺结构形成的酶学基础。我们揭示了一种不寻常的 β-酮酸（N-甲基-2-氨基苯甲酰乙酸酯）前体，它通过甲基化、氧化脱羧和酰胺水解反应从主要代谢物l-犬尿氨酸衍生而来。体外试验揭示了两种单模块非核糖体肽合成酶 (NRP)，它们结合了 β-酮酸和l异亮氨酸，然后进行 Dieckmann 缩合，形成喹诺酮-γ-内酰胺。值得注意的是，从l-犬尿氨酸到 β-酮酸的生物转化是自然界采用的一种独特策略，可将含有 R* 结构域的 NRPS 从聚酮合酶 (PKS) 机制中解偶联，从而扩展了喹诺酮-γ- 生物合成的范例通过 Dieckmann 缩合的内酰胺天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202005770
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 在 2,4-喹啉二醇 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 乙醛 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  无溶剂合成包封金-钯纳米粒子的沸石晶体用于生物乙醇的选择性氧化

  摘要：

  生物乙醇转化为有价值的产品是生物质转化的重要领域。我们证明了通过无溶剂策略成功地封装在S-1沸石晶体（AuPd @ S-1）中的双金属金-钯（Au-Pd）纳米颗粒的成功合成。这种策略可以高效利用贵金属，最终样品中的金和钯含量超过96％。电子显微镜表征和对探针分子的研究证实了Au-Pd纳米颗粒被封装在S-1晶体内部。AuPd @ S-1催化剂对于生物乙醇的好氧氧化非常活跃，可提供100％的转化率和99％的乙酸选择性。即使在存在90％的水的情况下，该催化剂的转化率仍高于80％，选择性为95％。更重要的是，AuPd @ S-1催化剂在生物乙醇的氧化中显示出极好的稳定性。这些功能对于AuPd @ S-1催化剂的未来实际应用很重要。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500261

文献信息

• Copper-Mediated Direct Sulfenylation of 4-Hydroxyquinolinones and 4-Hydroxypyridones with Aryl Thiols via a C−H Functionalization Process
  作者：Tao Guo、Hongyan Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588829

  日期：2017.9

  An efficient approach for the direct sulfanylation of 4-hydroxyquinolinones and 4-hydroxypyridones with aryl thiols in the presence of CuI/DMSO has been developed. The substrate scope is broad, allowing facile synthesis of a range of structurally diverse 3-sulfanyl-4-hydroxyquinolinones and 3-sulfanyl-4-hydroxypyridones in good efficiency.

  一种在CuI/DMSO存在下，利用芳基硫醇直接对4-羟基喹啉酮和4-羟基吡啶酮进行砜化的高效方法已经开发出来。底物范围广泛，能够轻松合成一系列结构多样的3-砜基-4-羟基喹啉酮和3-砜基-4-羟基吡啶酮，效率良好。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Crosslink Breakers for Preservation of Biological Substances
  申请人：Spiegel David

  公开号：US20150099260A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  A preservative for body fluids, proteins, cells and tissues comprising an effective amount of an AGE crosslink breaker for preventing formation of advanced glycation end products. The AGE crosslink breaker comprises a compound of Structure (1): wherein V, W, X, Y and Z are any atom suitable for a heterocyclic carbene or carbene precursor framework, including B, C, O, N, S, Se, P, and As in any chemically-feasible oxidation state; wherein Q, R, M, T and U are any atom or substituent, including but not limited to, H, CL n , NL n , PL n , OL n , SL n , SeL n , L n Cl, L n Br, L n I, wherein L is any atom, substituent or group, and n is any integer such that Q, R, M, T, and U can access all chemically-feasible oxidation states; and wherein G comprises any charged counter ion including, but not limited to those derived from C, O, N, B, Al, S, Se, Cl, Br, I in any chemically-feasible oxidation state.

  一种用于体液、蛋白质、细胞和组织的防腐剂，包括一种有效量的AGE交联断裂剂，用于预防高级糖基化终产物的形成。AGE交联断裂剂包括结构（1）中的化合物： 其中V、W、X、Y和Z是适用于杂环卡宾或卡宾前体框架的任何原子，包括B、C、O、N、S、Se、P和As在任何化学上可行的氧化态； 其中Q、R、M、T和U是任何原子或取代基，包括但不限于H、CLn、NLn、PLn、OLn、SLn、SeLn、LnCl、LnBr、LnI，其中L是任何原子、取代基或基团，n是任何整数，使得Q、R、M、T和U可以访问所有化学上可行的氧化态；以及 其中G包括任何带电的对离子，包括但不限于那些来源于C、O、N、B、Al、S、Se、Cl、Br、I在任何化学上可行的氧化态。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Eine einfache Darstellung von Khaplofolin, Dihydroflindersin und verwandten Alkaloiden [1] / Synthesis of Khaplofoline, Dihydroflindersine and Related Alkaloids [1]
  作者：J. Reisch、M. Müller、I. Mester

  DOI：10.1515/znb-1981-0924

  日期：1981.9.1

  A simple synthesis of khaplofoline (lb) and dihydroflindersine (4) has been reported. PTC-prenylation of 4-hydroxy-2-quinolone (8 a) gave a mixture of C-, O-and C/O-prenylated compounds (2a, 8b, 8c, 3d, 3e and 8f), 2a being the major product. N-prenylation of 8h gave 3i which yielded 8k after following treatment with aqueous HCl. Acid catalysed cyclisation of 2 a gave a mixture of 4 and 1 b in a ratio of 3:1.

  一个简单的合成khaplofoline（lb）和dihydroflindersine（4）的方法已经报道。对4-羟基-2-喹啉酮（8a）进行PTC-异戊烯基化反应得到了一系列C-、O-和C/O-异戊烯基化化合物（2a、8b、8c、3d、3e和8f），其中2a是主要产物。对8h进行N-异戊烯基化反应得到3i，随后经过水合HCl处理得到8k。对2a进行酸催化环化反应得到了4和1b的混合物，比例为3:1。

表征谱图