3-氯-4-羟基喹啉酮 | 14933-25-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-4-羟基喹啉酮
• 英文名称: 3-Chlor-4-hydroxy-chinolin-2(1H)-on
• 英文别名: 3-Chlor-4-hydroxy-2(1H)-chinolon；3-chloro-4-hydroxyquinolin-2-one；3-chloro-4-hydroxy-2-quinolone；3-Chlor-4-hydroxy-2-chinolin；3-chloro-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one；3-Chlor-4-hydroxy-carbostyril；3-Chloro-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 14933-25-6
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• mdl: MFCD00100773
• 分子量: 195.605
• InChiKey: KXJIDYMQMNVOTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-280 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-羟基喹啉酮 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到3,3-Dihydroxy-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Stadlbauer, Wolfgang; Kappe, Thomas, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 9, p. 1196 - 1200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-3-phenyliodonium-1,2-dihydrochinolin-4-olat 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到3-氯-4-羟基喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Ylides of heterocycles, VIII. Reactions of iodonium-ylides with acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798414

文献信息

• Reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with thionyl chloride—preparation of new spiro-benzo[1,3]oxathioles and their transformations
  作者：Antonín Klásek、Ondřej Rudolf、Michal Rouchal、Antonín Lyčka、Aleš Růžička

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.034

  日期：2013.1

  4-Hydroxy-2-quinolones (1) react with thionyl chloride to give new spiro-benzo[1,3]oxathioles (3) and bis(4-hydroxy-2-quinolone-3-yl)sulfides (2) and small quantities of 3-chloro-4-hydroxyquinolin-2-ones (4). Compounds 3 afford sulfides 2 by heating in different solvents and [1,4]oxathiino[3,2-c:5,6-c′]diquinoline-6,8(5H,9H)-diones (6) by reaction with triphenylphosphine. The reconversion of compounds

  4-羟基-2-喹诺酮类（1）与亚硫酰氯反应生成新的螺-苯并[1,3]草硫醇（3）和双（4-羟基-2-喹诺酮-3-基）硫化物（2）和少量数量的3-氯-4-羟基喹啉-2-酮（4）。通过在不同的溶剂中加热，化合物3提供了硫化物2，并通过反应生成了[1,4]氧代吡啶并[3,2- c：5,6- c ']二喹啉-6,8（5 H，9 H）-二酮（6）与三苯膦。化合物2至3的转化是使用溴实现的。讨论了所有转化的反应机理。所有化合物均通过IR，1 H和13 C NMR（在某些情况下还包括15 N NMR）光谱以及EI和/或ESI质谱进行表征。确定了化合物3b的X射线结构。
• Ylide von Heterocyclen, III Pyridinium-Ylide von Malonylheterocyclen
  作者：Thomas Kappe、Mehdi Hariri、Erik Pongratz

  DOI：10.1007/bf00905476

  日期：1981.10
• Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen
  作者：Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1007/bf00810876

  日期：1986.11
• Ylide von Heterocyclen, IV. Sulfonium- und Pyridinium-Ylide des Cumarins und des 2-Chinolons
  作者：Thomas Kappe、Gertraud Korbuly、Erik Pongratz

  DOI：10.1007/bf00798953

  日期：1983.3
• Regioselective Azidation of 2,4-Dichloroquinolines
  作者：Waltraud Steinschifter、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/prac.19943360407

  日期：——

  Reactions of 2,4-dichloroquinolines (2a-f) with sodium azide in DMF lead either regioselectively to 4-azido-2-chloroquinolines (3a-f) or with excess of sodium azide and catalysts to 5-azido-tetrazolo[1,5-a]quinolines (4a-f). 2,4-Dichloroquinolines (2g-i) having electron donating substituents in 3-position react with sodium azide in DMF to a mixture of 4-azido-2-chloroquinolines (3g-i) and 5-chloro-tetrazolo[1,5-a]quinolines (5g-i). When the reaction of the 2,4-dichloroquinolines (2a-i) with sodium azide is carried out in ethanol with addition of methanesulfonic acid, regioselectively 5-chloro-tetrazolo[1,5-a]quinolines (5a-i) are obtained. Structural assignments of 3 and 5 have been carried out by C-13-NMR spectra, IR spectra and degradation reactions of the azido- and tetrazolo group to aminoquinolines (7 and 10) via iminophosphoranes (8 and 9). It could be shown that in 2-azido/tetrazolo-quinolines (4 and 5) the tetrazole ring structure is the dominant species.