4-Hydroxy-3-iod-2(1H)-chinolinon | 14933-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-iod-2(1H)-chinolinon
• 英文别名: 3-Iod-4-hydroxy-carbostyril；4-Hydroxy-3-iodoquinolin-2(1H)-one；4-hydroxy-3-iodo-1H-quinolin-2-one
• CAS: 14933-26-7
• 化学式: C₉H₆INO₂
• 分子量: 287.057
• InChiKey: AOCIREBKJANXMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  429.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-iod-2(1H)-chinolinon 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2-(Isopropenyl)dictamnin
  参考文献：
  名称：

  Gaston, John L.; Greer, Robert J.; Grundon, Michael F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 5, p. 1877 - 1892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-Hydroxy-3-iod-2(1H)-chinolinon
  参考文献：
  名称：

  用于制备 3-Aryl-4-oxypyridin-2(1H)-ones、3-Aryl-2,4-oxypyridines 和 3-Aryl-2,4-oxyquinolines 的实用 Pd/C-催化 Suzuki-Miyaura 反应用于合成生物活性化合物的中间体

  摘要：

  3-iodo-4-oxypyridin-2(1H)-ones、3-iodo-2,4-oxypyridines 和 3-iodo-2,4-oxyquinolines 的实际多相 Pd/C 催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应芳基硼酸被描述为均相条件的有用且有效的替代方法。该方法的特点是无配体和环境友好的条件，并耐受广泛的硼酸。交叉偶联产物可被视为制备 3-芳基-4-羟基吡啶-2(1H)-酮的有用中间体，可用作抗疱疹剂的新核碱基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200721

文献信息

• Reisch, Johannes; Bathe, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 69 - 74
  作者：Reisch, Johannes、Bathe, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Ylide von Heterocyclen, IV. Sulfonium- und Pyridinium-Ylide des Cumarins und des 2-Chinolons
  作者：Thomas Kappe、Gertraud Korbuly、Erik Pongratz

  DOI：10.1007/bf00798953

  日期：1983.3
• Synthesis of (+)-Myrtopsine, (+)-7,8-Dimethoxymyrtopsine, and Related 2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzofuran Natural Products
  作者：Barry B. Snider、Xiaoxing Wu

  DOI：10.3987/com-06-s(w)20

  日期：——
• Reisch,Johannes; Bathe, Andreas, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 9, p. 1302 - 1304
  作者：Reisch,Johannes、Bathe, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• KAPPE, T.;KORBULY, G.;PONGRATZ, E., MONATSH. CHEM., 1983, 114, N 3, 303-315
  作者：KAPPE, T.、KORBULY, G.、PONGRATZ, E.

  DOI：——

  日期：——