3,3'-methylenebis-(4-hydroxy-2-quinolone) | 43015-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-methylenebis-(4-hydroxy-2-quinolone)
• 英文别名: 2-hydroxy-3-[(2-hydroxy-4-oxo-1H-quinolin-3-yl)methyl]-1H-quinolin-4-one；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxo-1H-quinolin-3-yl)methyl]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 43015-55-0
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 334.331
• InChiKey: CSHUEODATSDMQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-methylenebis-(4-hydroxy-2-quinolone) 、 二甲基亚砜 在 乙酸酐 作用下， 反应 168.0h， 以30 mg的产率得到2,3,4,5,1',2',3',4-Octahydro-4,2',4'-trioxospiroquinoline-2,3'-quinoline>
  参考文献：
  名称：

  Khan, Khalid A.; Shoeb, Aboo, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 62 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(NN-dimethylaminomethyl)-4-hydroxy-2-quinolone 在 马来酸酐 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到3,3'-methylenebis-(4-hydroxy-2-quinolone)
  参考文献：
  名称：

  多环杂芳族化合物的一般可行合成。第4部分。合成机理的基本原理

  摘要：

  关于我们一般合成多环杂芳族化合物的机理方面的研究表明，遵循方案2中概述的反应序列。在我们的合成条件下，邻位重排（8）→（9）优于已知在酸性条件下发生的对位重排。在分子间反应中，苯胺曼尼希碱（29）被转化为苯并[ a ] r啶（30）。合成似乎仅限于推定的中间体（9）不属于酰胺基团的底物。在这些研究过程中，已经发现了三环化合物（24）和（25）的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19810003041

文献信息

• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 1. Use of a putative quinolone-quinone-methide in the synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds
  作者：Janet L. Asherson、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19800000512

  日期：——

  A general and straightforward new synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds has been developed. In the synthesis a putative quinolone-quinone-methide is generated in the presence of an aniline. The ensuing reaction results in a polycyclic heteroaromatic product. In the most useful approach, a hemiacetal (25) is prepared in one step from the parent quinolone and this is heated in the presence

  已经开发了多环杂芳族化合物的一般直接的新合成方法。在合成中，在苯胺的存在下会生成假定的喹诺酮-醌-甲基化物。随后的反应产生多环杂芳族产物。在最有用的方法中，一步法由母体喹诺酮制备半缩醛（25），并将其在芳族胺存在下加热，以高收率生产多环杂芳族化合物。该反应的区域特异性与Skraup合成中关于醌-甲基化物组分所预期的区域特异性相反。但是，就苯胺成分而言，区域特异性与Skraup合成中的区域特异性相同。
• Mentzer et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1945, vol. <5> 12, p. 430,436
  作者：Mentzer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fucik et al., Chemicke Listy, 1951, vol. 45, p. 23
  作者：Fucik et al.

  DOI：——

  日期：——
• ASHERSON J. L.; YOUNG D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 2, 512-521
  作者：ASHERSON J. L.、 YOUNG D. W.

  DOI：——

  日期：——
• KHAN, KHALID, A.;SHOEB, ABOO, INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 1, 62-66
  作者：KHAN, KHALID, A.、SHOEB, ABOO

  DOI：——

  日期：——