3-butyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one | 1873-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Butyl-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1873-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: ICDTXYOXZYXZKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one 在 磺酰氯 、 ammonium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-amino-3-butyl-1H,3H-quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 3-Aminoquinoline- 2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9522
• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl thiocyanate 在 四磷十氧化物 、 硫酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以47%的产率得到3-butyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-硫氰酸根合喹啉二酮的修饰的Riemschneider反应

  摘要：

  所述Riemschneider 3- thiocyanatoquinoline -2,4（1反应ħ，3 ħ） -二酮用浓 研究了H 2 SO 4。使用不同的反应条件，分离出13种反应产物。在C（3）处带有Me，Et或Bu基团的化合物主要提供[1,3] thiazolo [5,4 - c ] quinoline-2,4-diones和1,9b-dihydro-9b-hydroxythiazolo [5， 4 ‐ c ]喹啉-2,4-二酮。在起始化合物的3-Bu衍生物的情况下，还观察到C-去丁基化。如果在C（3）上存在一个Bn基团，则发生了起始硫氰酸盐的快速C-去苄基化反应，产生了[1,3] oxathiolo [4,5- c]]]]喹啉-2-，4-二酮，以及源自4-羟基-3-硫烷基喹啉-2-一的一硫化物，二硫化物和三硫化物的混合物。讨论了所有转化的反应机理。所有新化合物均通过IR，1 H-和13

  DOI：

  10.1002/hlca.201200049

文献信息

• CONVENIENT ROUTE TO 2H-FURO[3,2-c]QUINOLIN-4-ONE FRAMEWORK USING Mn(III)-BASED OXIDATIVE RADICAL CYCLIZATION
  作者：Ryoukou Kumabe、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1515/hc.2004.10.2-3.135

  日期：2004.1

  The oxidation of a mixture of 1.1-disubstituted ethenes 1 with 4-hydroxy-2-quinolinone derivatives 2 with manganese(III) acetate in boiling glacial acetic acid was investigated. The reaction of 3-substituted quinolinones 2 gave 9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-2//-furo[3,2-c]quinolin-4-ones 3 and 3-(2.2-diarvlethenyl)quinoline-2,4-diones 4 in moderate to good yields. On the other hand, 3,5-dihydro-2//-furo[3

  研究了 1.1-二取代的乙烯 1 与 4-羟基-2-喹啉酮衍生物 2 与乙酸锰 (III) 在沸腾冰醋酸中的氧化反应。3-取代喹啉酮2反应得到9b-羟基-3,3a,5,9b-四氢-2//-呋喃[3,2-c]喹啉-4-酮3和3-(2.2-二亚乙烯基)喹啉-2,4-二酮 4 中等至良好的收率。另一方面，3,5-dihydro-2//-furo[3,2-c]quinolin-4-ones 5 主要在 3-位无取代基的喹啉酮 2 反应过程中产生。讨论了反应途径和反应的应用。喹啉酮是一类非常重要的杂环化合物。喹啉酮环存在于许多天然产物中，大量喹啉酮衍生物显示出令人感兴趣的生物活性。最近，我们发现了一种独特的过氧化物形成，使用锰 (III) 催化的 4-羟基喹啉-2-酮在烯烃存在下的有氧氧化。有氧氧化产生 3,3-双（2 氢过氧乙基）喹啉二酮和 [4.4.3] 丙烷型环状过氧化物。从抗疟活性的角度来看
• Efficient Preparation of 4-Hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives with Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Intramolecular Rearrangement
  作者：Tomonobu Ishida、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol401571r

  日期：2013.7.19

  Although 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives have attracted much attention due to their biological benefits, conventional reactions under harsh heat conditions must be employed to provide these key compounds. In the presence of a catalytic amount of silver salt, various o-alkynylanilines were treated with carbon dioxide and a base under mild reaction conditions to afford the corresponding 4-hy

  尽管4-羟基喹啉-2（1 H）-一衍生物由于其生物学优势而备受关注，但必须采用苛刻的加热条件下的常规反应来提供这些关键化合物。在催化量的银盐的存在下，在温和的反应条件下用二氧化碳和碱处理各种邻炔基苯胺，以高收率得到相应的4-羟基喹啉-2（1H）-一衍生物。
• A unique peroxide formation based on the Mn(III)-catalyzed aerobic oxidation
  作者：Ryoukou Kumabe、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.054

  日期：2004.1

  1-diarylsubstituted alkenes 4 and 4-hydroxy-1H-quinolin-2-ones 5 in the presence of a catalytic amount of manganese(III) acetate dihydrate in air gave 3,3-bis(2-hydroperoxyethyl)-1H-quinoline-2,4-diones 6 in 31–91% yields together with [4.4.3]propellane-type cyclic peroxides 7 (10–34%). A similar aerobic oxidation of 3-substituted quinolinones 8 yielded cyclic peroxide derivatives 9 and/or 3-hydroperoxyethylated

  在催化量的乙酸锰（III）二水合物存在下，在空气中将1,1-二芳基取代的烯烃4和4-羟基-1 H-喹啉-2-酮5的混合物进行自氧化，得到3,3-bis（ 2-氢过氧乙基）-1 H-喹啉-2,4-二酮6的产率为31-91％，与[4.4.3]丙炔型环状过氧化物7（10-34％）一起产生。3-取代的喹啉酮8的类似的需氧氧化产生环过氧化物衍生物9和/或3-氢过氧乙基化的喹啉二酮10，这取决于取代基。双（氢过氧化物）6（R 1 = Me，Ar = 4-ClC通过X射线晶体学证实了6 H 4）和[4.4.3]丙炔7（R 1 = Me，Ar = Ph）。
• Oxidative ring opening of 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones into N-(α-ketoacyl)anthranilic acids
  作者：Stanislav Kafka、Karel Proisl、Věra Kašpárková、Damijana Urankar、Roman Kimmel、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.092

  日期：2013.12

  N-(α-Ketoacyl)anthranilic acids were prepared by oxidative ring opening of 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones by using paraperiodic acid (H5IO6) or sodium periodate (NaIO4). The optimisation of the reaction conditions is described as well as the utilisation of N-(α-ketoacyl)anthranilic acids in the preparation of anthranilic acid hydrochlorides.

  使用对二碘酸（H 5 IO 6）或高碘酸钠（NaIO 4），通过3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮的氧化开环来制备N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸。描述了反应条件的优化以及在邻氨基苯甲酸盐酸盐的制备中N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸的利用。
• Reaction of Tertiary 2‐Chloroketones with Cyanide Ions: Application to 3‐Chloroquinolinediones
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Ondřej Rudolf、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Lukáš Bednář

  DOI：10.1002/open.202100024

  日期：2021.6

  3-Chloroquinoline-2,4-diones react with cyanide ions in dimethyl formamide to give 3-cyanoquinoline-2,4-diones in small yields due to the strong hindrance of the substituent at the C-3 atom. Good yields can be achieved if the substituent at this position is the methyl group. In the methanol solution, the reaction proceeds by an addition mechanism to form 2-oxo-1a,2,3,7b-tetrahydrooxireno[2,3-c]qui

  3-氯喹啉-2,4-二酮与氰化物离子在二甲基甲酰胺中反应生成3-氰基喹啉-2,4-二酮，由于C-3原子上取代基的强烈位阻，产率较低。如果该位置的取代基是甲基，则可以获得良好的产率。在甲醇溶液中，反应通过加成机制进行，形成2-氧代-1a,2,3,7b-四氢氧并[2,3 -c ]喹啉-7b-甲腈，其中4-羟基-3-甲氧基-随后通过用甲醇打开环氧化物环形成2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-甲腈。这些反应的一些次要产物也已被分离出来。测量所制备的化合物的1 H、 13 C 和15 N NMR 谱，并使用适当的二维谱分配所有共振。