3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 21870-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-azido-3-deoxy-α-D-allofuranose；3-Azido-3-desoxy-1,2;5,6-di-O-isopropyliden-α-D-allofuranose；3-azido-1,2:5,6-bis-isopropylidene-3-deoxy-α-D-allofuranose；3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-O-isopropylidene-α-D-allofuranose；3-azido-1,2,5,6-bis-O-isopropylidene-3-deoxy-D-allofuranose；3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose；(3aR,5S,6R,6aR)-6-azido-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 21870-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: UZVCUNUCGITLER-VVULQXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1R)-1-[(2S,3S,4R,5S)-3-amino-4-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]ethane-1,2-diol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  甲基3-氨基-3-脱氧-α-和β-d-吡喃果糖苷和-呋喃呋喃糖苷的合成

  摘要：

  由甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷按5步顺序合成甲基3-氨基-3-脱氧-α-d-吡喃果糖苷，涉及三氟甲基磺酰化，叠氮化物置换，脱保护，以及催化加氢。用叠氮化四甲基胍取代后，将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖3-三氟甲磺酸酯提供相应的3-叠氮基-3-脱氧-α-d-呋喃呋喃糖二缩醛，将其转化为3-氨基和3-乙酰氨基产物。叠氮基二缩醛的酸催化甲醇分解得到甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-和-α-d-吡喃葡糖苷以及相应的β-d-呋喃呋喃糖苷，吡喃糖苷与呋喃糖苷的比例为3：1。然后通过催化氢化获得两个氨基β-糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80125-7
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.66h， 生成 3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种生态兼容的策略，可利用碳水化合物衍生的构建基块进行面向多样性的大环合成。

  摘要：

  已经开发出一种有效的，生态相容的，面向多样性的合成（DOS）方法，用于生成包含各种环大小的含1,2,3-三唑的糖嵌入大环化合物的文库。这种简洁的策略涉及通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应偶联使用容易获得的糖衍生的炔烃/叠氮化物-烯烃构件，然后使用更绿色的反应条件配对线性环加合物。生态相容性，温和的反应条件，较绿色的溶剂，易于纯化的方法以及避免危害和有毒溶剂的使用是该方案进入这一重要结构类别的优势。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.110

文献信息

• MONOSACCHARIDE DERIVATIVES
  申请人：Verma Kumar Ashwani

  公开号：US20070287673A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds disclosed herein can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies including inflammatory and autoimmune diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis and allergic rhinitis. Pharmacological compositions containing compounds disclosed herein and the methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis, allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders, using the compounds are also provided.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药物。本文披露的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括支气管哮喘、类风湿关节炎、I型糖尿病、多发性硬化、移植排斥、牛皮癣、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒和过敏性鼻炎等炎症和自身免疫疾病。还提供了含有本文披露的化合物的药理组合物以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎、多发性硬化、I型糖尿病、牛皮癣、移植排斥、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒、过敏性鼻炎和其他炎症和/或自身免疫疾病的方法。
• Design and reactivity of organic functional groups - preparation and nucleophilic displacement reactions of imidazole-1-sulfonates (imidazylates)
  作者：Jean-Michel Vatèle、Stephen Hanessian

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00586-8

  日期：1996.8

  Imidazole-1-sulfonate, a new type of leaving group by remote activation, allows facile SN2 substitution reactions at sterically crowded centers with various nucleophiles under mild conditions. It could be easily prepared from alcohols with cheap reagents in quantitative yield.

  咪唑-1-磺酸盐是一种通过远程激活的新型离去基团，可在温和条件下在空间拥挤的中心与各种亲核试剂进行简便的S N 2取代反应。它可以很容易地由具有廉价试剂的醇以定量产率制备。
• Design and reactivity of organic functional groups: imidazolylsulfonate (imidazylate) - au efficient and versatile leaving group
  作者：Stephen Hanessian、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81963-8

  日期：1981.1

  The preparation and reactivity of the novel imidazolylsulfonate group is described.

  描述了新型咪唑基磺酸盐基团的制备和反应性。
• An improved synthesis of methyl N-trifluoroacetyl-6-hydroxy-α-L-daunosaminide
  作者：Laurent Daley、Claude Monneret、Claudie Gautier、Pierre Roger

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80015-c

  日期：1992.6

  2,3-dideoxy-3-trifluoroacetamido-L-lyxo-hexose (or N-trifluoroacetyl-6-hydroxy-L-daunosamine) 13 has been synthesized from diacetone-D-glucose 1 in 13 steps and approximately 10% overall yield.

  由双丙酮-D-葡萄糖1以13个步骤合成了2，3-二脱氧-3-三氟乙酰胺基-L-己糖己糖（或N-三氟乙酰基-6-羟基-L-柔红胺）13，总产率约为10％。
• Design, Synthesis, and NMR Structure of Linear and Cyclic Oligomers Containing Novel Furanoid Sugar Amino Acids
  作者：Sibylle A. W. Gruner、Vincent Truffault、Georg Voll、Elsa Locardi、Matthias Stöckle、Horst Kessler

  DOI：10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4365::aid-chem4365>3.0.co;2-u

  日期：2002.10.4

  Sugar Amino Acids (SAAs) are sugar moieties containing at least one amino and one carboxyl group. The straightforward synthesis of two furanoid SAAs, 3-amino-3-deoxy-1,2-isopropylidene-alpha-D-ribofuranoic acid (f-SAA1) and 3-amino-3-deoxy-1,2-isopropylidene-alpha-D-allofuranoic acid (f-SAA2) starting from diacetone glucose, is described. These SAAs were used as structural templates aiming at new structures

  糖氨基酸（SAA）是含有至少一个氨基和一个羧基的糖部分。两种呋喃类SAA的简单合成方法，即3-氨基-3-脱氧-1,2-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃甲酸（f-SAA1）和3-氨基-3-脱氧-1,2-异亚丙基-α-描述了从双丙酮葡萄糖开始的D-铝呋喃甲酸（f-SAA2）。这些SAA用作结构模板，旨在用于拟肽药物设计的新结构。f-SAA1与β-氨基酸类似，而f-SAA2与g-氨基酸类似。因此，为了合成f-SAA1的混合，线性和环状低聚物，选择β-高-甘氨酸（β-hGly，也称为β-丙氨酸）作为氨基酸对应物，而选择f-SAA2的低聚物选择了γ-氨基丁酸（GABA）。Fmoc- [f-SAA1-β-hGly]（3）-OH（3）和环[f-SAA1-β-hGly]（3）（5）类似于线性和环状β肽，具有非常不同的取代方式，与迄今文献中已知的β肽相比，Fmoc- [f-SAA2-GABA]（3）-OH（4）与