methyl 3-azido-3-deoxy-α-D-allopyranoside | 134235-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-azido-3-deoxy-α-D-allopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 134235-71-5
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₅
• 分子量: 219.197
• InChiKey: WUXIOHNNHKEPKP-GKHCUFPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-3-deoxy-α-D-allopyranoside 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 3-azido-2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-α-D-allopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclically constrained sugar derived α/β- and α/γ-peptides

  摘要：

  目前已经建立了一种通用方法，可以对映纯构象约束糖衍生的δ/δ²-和δ/δ³-肽进行合成。五元环δ±/δ²-肽是通过甲酰基 C-甘呋喃糖苷合成的，而甲酰基 C-甘呋喃糖苷是通过 DAST 促进的缩环作用从源自己糖的叠氮-2-赤道-OH-甘吡喃糖苷中容易获得的。作为关键步骤，通过在源自己糖的 3-叠氮吡喃糖苷的 C-6 位使用 TEMPO 进行区域选择性氧化，在非常简单的实验条件下，获得了具有六元环的双残基和三残基δ/δ³-肽，产量很高。

  DOI：

  10.1039/c2ob26992a
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-triflyl-α-D-glucofuranose 在 乙酰氯 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-azido-3-deoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-氨基-3-脱氧-α-和β-d-吡喃果糖苷和-呋喃呋喃糖苷的合成

  摘要：

  由甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷按5步顺序合成甲基3-氨基-3-脱氧-α-d-吡喃果糖苷，涉及三氟甲基磺酰化，叠氮化物置换，脱保护，以及催化加氢。用叠氮化四甲基胍取代后，将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖3-三氟甲磺酸酯提供相应的3-叠氮基-3-脱氧-α-d-呋喃呋喃糖二缩醛，将其转化为3-氨基和3-乙酰氨基产物。叠氮基二缩醛的酸催化甲醇分解得到甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-和-α-d-吡喃葡糖苷以及相应的β-d-呋喃呋喃糖苷，吡喃糖苷与呋喃糖苷的比例为3：1。然后通过催化氢化获得两个氨基β-糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80125-7

文献信息

• Modulating Weak Interactions for Molecular Recognition: A Dynamic Combinatorial Analysis for Assessing the Contribution of Electrostatics to the Stability of CH-π Bonds in Water
  作者：Ester Jiménez-Moreno、Ana M. Gómez、Agatha Bastida、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Oses、Jesús Jiménez-Barbero、Juan Luis Asensio

  DOI：10.1002/anie.201411733

  日期：2015.3.27

  Electrostatic and charge‐transfer contributions to CH–π complexes can be modulated by attaching electron‐withdrawing substituents to the carbon atom. While clearly stabilizing in the gas phase, the outcome of this chemical modification in water is more difficult to predict. Herein we provide a definitive and quantitative answer to this question employing a simple strategy based on dynamic combinatorial

  通过将吸电子取代基连接到碳原子上，可以调节对CH-π络合物的静电和电荷转移贡献。虽然在气相中明显稳定，但更难以预测水中这种化学修饰的结果。在本文中，我们采用基于动态组合化学的简单策略，为该问题提供了明确而定量的答案。
• NOVEL AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS
  申请人：Kobayashi Yoshihiko

  公开号：US20120165283A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  This invention relates to novel aminoglycoside antibiotics, which have potent antimicrobial activity against bacteria, which induce infectious diseases, particularly MRSA, and has no significant nephrotoxicity, and process for producing them. More particularly, the present invention relates to compounds represented by formula (Ia) or their pharmacologically acceptable salts or solvates, or their diastereomer mixtures, antimicrobial agents comprising them, and a process for producing them.

  这项发明涉及一种新型氨基糖苷类抗生素，对引起感染性疾病的细菌，特别是MRSA具有强效的抗菌活性，并且没有显著的肾毒性，并提供制备它们的方法。更具体地，本发明涉及由式（Ia）表示的化合物或其药理学上可接受的盐或溶剂合物，或其对映体混合物，包括它们的抗微生物剂以及制备它们的方法。
• Novel aminoglycoside antibiotics
  申请人：Kobayashi Yoshihiko

  公开号：US20090186841A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  This invention relates to novel aminoglycoside antibiotics, which have potent antimicrobial activity against bacteria, which induce infectious diseases, particularly MRSA, and has no significant nephrotoxicity, and process for producing them. More particularly, the present invention relates to compounds represented by formula (Ia) or their pharmacologically acceptable salts or solvates, or their diastereomer mixtures, antimicrobial agents comprising them, and a process for producing them.

  本发明涉及一种新型氨基糖苷类抗生素，对引起传染病的细菌，特别是MRSA具有强效的抗微生物活性，并且没有显著的肾毒性，并提供了其生产方法。更具体地说，本发明涉及由式（Ia）表示的化合物或其药理学上可接受的盐或溶剂或其对映体混合物，包含它们的抗微生物剂以及生产它们的方法。
• NOVEL AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTIC
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2036917B1

  公开（公告）日：2015-10-07
• BAER, HANS H.;GAN, YUCHEN, CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 233-245
  作者：BAER, HANS H.、GAN, YUCHEN

  DOI：——

  日期：——