N-(1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-allos-3-yl)-N-(methyl 6-deoxy-α-D-glucopyranoside-6-yl)acetamide | 1430418-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-allos-3-yl)-N-(methyl 6-deoxy-α-D-glucopyranoside-6-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 1430418-40-8
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₁₁
• 分子量: 437.444
• InChiKey: ZXYMQTWTIXPMNJ-YEKYMINPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-allos-3-yl)-N-(methyl 6-deoxy-α-D-glucopyranoside-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于一锅串联Staudinger / aza-Wittig /还原反应和生物学评估，可方便地合成N-连接的二糖衍生物。

  摘要：

  基于一叠串Staudinger / aza-Wittig /从叠氮基糖和糖衍生的醛还原反应然后脱保护的关键步骤，方便而直接地合成了一系列新颖的N-连接的二糖衍生物9和10。初步评估了它们对糖苷酶（α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖苷酶）和HIV-RT的生物学活性以及抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.02.002

文献信息

• A convenient synthesis of N-linked diglycose derivatives based on one-pot tandem Staudinger/aza-Wittig/reduction and biological evaluation
  作者：Pingzhu Zhang、Yinbo Li、Ming Liu、Yanfei Wang、Cuicui Li、Donglai Ma、Hua Chen、Kerang Wang、Xiaoliu Li、Jinchao Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.02.002

  日期：2013.5

  A series of novel N-linked diglycose derivatives 9 and 10 were conveniently and directly synthesized based on the key step of one-pot tandem Staudinger/aza-Wittig/reduction reaction from the azido sugar and sugar-derived aldehyde followed by deprotection. The biological activities against glycosidases (alpha-amylase, alpha-glucosidase, and beta-glucosidase) and HIV-RT and antitumor activity of these

  基于一叠串Staudinger / aza-Wittig /从叠氮基糖和糖衍生的醛还原反应然后脱保护的关键步骤，方便而直接地合成了一系列新颖的N-连接的二糖衍生物9和10。初步评估了它们对糖苷酶（α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖苷酶）和HIV-RT的生物学活性以及抗肿瘤活性。