3-Deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-isothiocyanato-α-D-allofuranose | 162306-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-isothiocyanato-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-isothiocyanato-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 162306-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅S
• 分子量: 301.364
• InChiKey: YZZFZMFZALMBPJ-ISUQUUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-isothiocyanato-α-D-allofuranose 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-thioureido-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对3-脱氧-3-硫脲基糖构象的影响

  摘要：

  摘要1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-异呋喃糖和1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖的3-脱氧-3-硫脲基衍生物是制备，并通过温度可变1H NMR光谱研究了它们在氯仿-d溶液中的构象性质。整个结果，包括可交换假酰胺质子的温度系数数据，证明存在d-葡萄糖N，N'-二取代衍生物的糖NHC（S）E-旋转异构体的存在基本上可以归因于存在分子内氢键类似于肽γ-转角的特征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00039-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-triflyl-α-D-glucofuranose 在 sodium azide 、 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-isothiocyanato-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 2-Thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from Carbohydrates. 3. Enantiopure C-4 Chiral Oxazine- and Oxazolidine-2-thiones from 3-Deoxy-3-isothiocyanato Sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00098a014

文献信息

• Influence of intramolecular hydrogen-bonding on the conformation of 3-deoxy-3-thioureido sugars
  作者：JoséM. García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、JoséL. Jiménez Blanco、José Fuentes、Maria Jesús Diánez、Maria Dolores Estrada、Amparo López-Castro、Simeón Pérez-Garrido

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00039-0

  日期：1996.6

  Abstract 3-Deoxy-3-thioureido derivatives of 1,2:5,6- di -O- isopropylidene -α- d - allofuranose and 1,2:5,6- di -O- isopropylidene -α- d - glucofuranose were prepared, and their conformational properties in chloroform-d solutions were studied by temperature variable 1H NMR spectroscopy. The whole results, which include temperature coefficient data for the exchangeable pseudoamide protons, support

  摘要1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-异呋喃糖和1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖的3-脱氧-3-硫脲基衍生物是制备，并通过温度可变1H NMR光谱研究了它们在氯仿-d溶液中的构象性质。整个结果，包括可交换假酰胺质子的温度系数数据，证明存在d-葡萄糖N，N'-二取代衍生物的糖NHC（S）E-旋转异构体的存在基本上可以归因于存在分子内氢键类似于肽γ-转角的特征。
• One-step synthesis of non-anomeric sugar isothiocyanates from sugar azides
  作者：M.Isabel Garcı́a-Moreno、Paula Dı́az-Pérez、Juan M. Benito、Carmen Ortiz Mellet、Jacques Defaye、José M. Garcı́a Fernández

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00273-2

  日期：2002.11

  yield. No products arising from O --> N acyl migration or formation of dimeric carbodiimides were observed. Interestingly, a polymer-supported triarylphosphine can advantageously replace triphenylphosphine, thus limiting the purification step to a simple filtration process. The reaction also allows the preparation of 5-deoxy-5-isothiocyanato sugars, a hitherto unknown class of compounds, from the corresponding

  初级叠氮基脱氧糖与三苯基膦-二硫化碳的串联Staudinger-aza-Wittig反应以高收率提供了相应的初级脱氧异硫氰酸氰基糖。没有观察到由于O-> N酰基迁移或形成二聚碳二亚胺而产生的产物。有趣的是，聚合物负载的三芳基膦可以有利地代替三苯基膦，因此将纯化步骤限制为简单的过滤过程。该反应还允许从相应的叠氮化物前体制备5-脱氧-5-异硫氰酸根合糖，这是迄今未知的一类化合物。在这些反应条件下，在内环碳原子上带有叠氮基的仲糖叠氮化物提供了低得多的异硫氰化产率。
• Blanco, Jose L. Jimenez; Mellet, Carmen Ortiz; Fuentes, Jose, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1996, # 17, p. 2077 - 2078
  作者：Blanco, Jose L. Jimenez、Mellet, Carmen Ortiz、Fuentes, Jose、Fernandez, Jose M. Garcia

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and stereoelectronic properties of sugar-shaped polyhydroxylated hexahydropyrimidine-2-thiones
  作者：JoséL. Jiménez Blanco、Carmen Ortiz Mellet、José Fuentes、JoséM. García Fernández

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00872-2

  日期：1998.11
• Enantiopure 2-Thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from Carbohydrates. 3. Enantiopure C-4 Chiral Oxazine- and Oxazolidine-2-thiones from 3-Deoxy-3-isothiocyanato Sugars
  作者：Jose M. Garcia Fernandez、Carmen Ortiz Mellet、Jose L. Jimenez Blanco、Jose Fuentes

  DOI：10.1021/jo00098a014

  日期：1994.9