(3R,4S,5S)-4-azido-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxyoxolan-2-one | 244057-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-4-azido-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 244057-12-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: YJQTWSFLDVBOIW-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-azido-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxyoxolan-2-one 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3(R)-Azido-4(S)-hydroxy-5(R)-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2(S)-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Azidotetrahydrofuran-2-carboxylates: monomers for five-ring templated β-amino acid foldamers?

  摘要：

  Four diastereomeric methyl 3-azidotetrahydrofuran-2-carboxylates were prepared from diacetone glucose as precursors for the synthesis of beta-amino acid oligomers with secondary structure. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00205-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溴 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S,5S)-4-azido-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Azidotetrahydrofuran-2-carboxylates: monomers for five-ring templated β-amino acid foldamers?

  摘要：

  Four diastereomeric methyl 3-azidotetrahydrofuran-2-carboxylates were prepared from diacetone glucose as precursors for the synthesis of beta-amino acid oligomers with secondary structure. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00205-0

文献信息

• 3-Azidotetrahydrofuran-2-carboxylates: monomers for five-ring templated β-amino acid foldamers?
  作者：Mark P Watterson、Lea Pickering、Martin D Smith、Sarah J Hudson、Paul R Marsh、Jacqueline E Mordaunt、David J Watkin、Christopher J Newman、George W.J Fleet

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00205-0

  日期：1999.5

  Four diastereomeric methyl 3-azidotetrahydrofuran-2-carboxylates were prepared from diacetone glucose as precursors for the synthesis of beta-amino acid oligomers with secondary structure. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.