(2S,3R,4R,5S,6R)-4-azido-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-4-azido-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: KFJSKWBEWBTBDI-UKFBFLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-4-azido-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溴 、 barium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 4(R)-azido-5(S)-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3(R)-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Azidotetrahydrofuran-2-carboxylates: monomers for five-ring templated β-amino acid foldamers?

  摘要：

  Four diastereomeric methyl 3-azidotetrahydrofuran-2-carboxylates were prepared from diacetone glucose as precursors for the synthesis of beta-amino acid oligomers with secondary structure. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00205-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-4-azido-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  3-Azidotetrahydrofuran-2-carboxylates: monomers for five-ring templated β-amino acid foldamers?

  摘要：

  Four diastereomeric methyl 3-azidotetrahydrofuran-2-carboxylates were prepared from diacetone glucose as precursors for the synthesis of beta-amino acid oligomers with secondary structure. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00205-0

文献信息

• SACCHAROPEPTIDES AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：GLYCOMED INCORPORATED

  公开号：EP0824538A1

  公开（公告）日：1998-02-25
• [EN] 1-O-PHOSPHONO-SACCHARIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION AND UTILIZATION THEREOF
  申请人：SANDOZ-ERFINDUNGEN VERWALTUNGSGESELLSCHAFT M.B.H.

  公开号：WO1987000174A2

  公开（公告）日：1987-01-15

  (EN) New saccharides having the formula (I), wherein R'1, R'2, R'3 and R'4 are different or identical and independently represent hydrogen or an optionally substituted acyl group and W, X, Y and Z are identical or different and independently represent oxygen or an imino group with the proviso that a) at least one of the substituents R'1, R'2, R'3 and R'4 represents an acyl group and b) when Z and X are an imino group, and W and Y are oxygen $g(a)) R'1 and R'2 do not simultaneously represent (R)-3-hydroxytetradecanoyl, when R'3 and R'4 are identical and represent (R)-3-hydroxytetradecanoyl, or when R'4 is (R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl and R'3 represent tetradecanoyloxidtetradecanoyl, $g(b)) R'2 is not hydrogen or (R)-3-hydroxytetradecanoyl when R'1 and R'3 are hydrogen and R'4 is (R)-3-hydroxytetradecanoyl, and $g(g)) R'1 and R'3 are not the group-(CO)2.CH2.(CHOH)4.CH2OH when the other substituents are hydrogen. Other new saccharides have the formula (III), wherein R''1 and R''2 are different or identical and are independently from each other hydrogen or an optionally substituted acyl group and a) Y is O and X is NH, but $g(a) when R''1 is (R)-3-hydroxytetradecanoyl, R''2 is not (R)-3-hydroxytetradecanoyl or (R)-3-hexadecanoyloxytetradecanoyl, $g(b) R''1 is not hydrogen and $g(g) R''1 and R''2 are not the acetyl group or the group -CO.(CH2)10.CH3, b) Y is O and X is O and c) Y is NH and X is O. The invention also relates to the process for the production and utilization thereof as pharmaceutical agents.(FR) De nouveaux saccharides ont la formule (I), dans laquelle R'1, R'2, R'3 et R'4 sont différents ou identiques et représentent indépendamment l'hydrogène ou un groupe acyle éventuellement substitué et W, X, Y et Z sont identiques ou différents et représentent indépendamment l'oxygène ou un groupe imine, à condition que a) au moins un des substituants R'1, R'2, R'3 et R'4 représente un groupe acyle et b) lorsque Z et X représentent imine, et que W et Y représentent oxygène $g(a)) R'1 et R'2 ne représentent pas tous les deux (R)-3-hydroxytétradécanoyl, lorsque R'3 et R'4 sont identiques et représentent (R)-3-hydroxytétradécanoyl, ou lorsque R'4 représente (R)-3-dodécanoyloxytétradécanoyl et R'3 représente tétradécanoyloxytétradécanoyl, $g(b)) R'2 ne représente pas hydrogène ou (R)-3-hydroxytétradécanoyl lorsque R'1 et R'3 représentent hydrogène et R'4 représente (R)-3-hydroxytétradécanoyl, et $g(g)) R'1 et R'3 ne représentent pas le groupe -(CO)2.CH2.(CHOH)4.CH2OH lorsque les autres substituants représentent l'hydrogène. D'autres nouveaux saccharides ont la formule (III), dans laquelle R''1 et R''2 sont différents ou identiques et représentent indépendamment l'hydrogène ou un groupe acyle éventuellement substitué et a) Y représente O et X représente NH, mais $g(a)) lorsque R''1 représente (R)-3-hydroxytétradécanoyl, R''2 ne représente pas (R)-3-hydroxytétradécanoyl ou (R)-3-hexadécanoyloxytétradécanoyl $g(b)) R''1 ne représente pas l'hydrogène et $g(g)) R''1 et R''2 ne représentent pas tous les deux le groupe acétyle ou -CO.(CH2)10.CH3, b) Y représente O et X représente O et c) Y représente NH et X représente O. L'invention concerne également leur procédé de production et d'utilisation en tant qu'agents pharmaceutiques.
• [EN] SACCHAROPEPTIDES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SACCHAROPEPTIDES ET DERIVES
  申请人：——

  公开号：WO1996035700A1

  公开（公告）日：1996-11-14

  [EN] The present invention describes glycomimetic saccharopeptides of formula (I): W-(X)n-Y-[(X)n-W-(X)n-Y]m-(X)n-W, wherein W is independently selected from the group consisting of a) saccharides; b) aryl, aralkyl; c) alkyl of 1 to 8 carbon atoms, optionally substituted; d) cyclic alkyl or 5-7 carbon atoms, heterocyclic alkyl. Y is independently selected from the group consisting of -NR<3>-C(O)- and -C(O)-NR<3>-; X is a difunctional or polyfunctional group selected from the group consisting of a) aryl, aralkyl; b) alkyl of 1-8 carbon atoms, optionally substituted with 1-3 substituents. R is -H, or lower alkyl, lower aryl, and lower aralkyl; R' is independently selected from the group consisting of -H, lower alkyl of 1-4 carbon atoms, aralkyl of 2 to 19 carbon atoms, and -C(O)R"; R" is lower alkyl of 1 to 4 carbon atoms; and R<3> is selected from the group consisting of -H, alkyl of 1-8 carbon atoms, and aralkyl of 5-8 carbon atoms; and pharmaceutically acceptable salts thereof.
  [FR] La présente invention concerne des saccharopeptides glycomimétiques représentés par la formule générale (I): W-(X)n-Y-[(X)n-W-(X)n-Y]m-(X)n-W ainsi que certains de ses sels pharmacologiquement admis. Dans cette formule, W est choisi indépendamment dans le groupe constitué a) des saccharides, b) des aryles et aralkyles, c) des alkyles portant 1 à 8 atomes de carbone, éventuellement substitués et d) des alkyles cycliques ou des alkyles hétérocycliques portant 5 à 7 atomes de carbones. Y est choisi indépendamment dans le groupe constitué des -NR<3>-C(O) et -C(O)-NR<3>-. X est un groupe bifonctionnel ou polyfonctionnel choisi dans le groupe constitué a) des aryles et aralkyles et b) des alkyles portant 1 à 8 atomes de carbone ayant éventuellement 1 à 3 substituants. R est -H ou alkyle inférieur, aryle inférieur et aralkyle inférieur. R' est choisi indépendamment dans le groupe constitué des -H, alkyles inférieurs portant 1 à 4 atomes de carbone, aralkyles portant de 2 à 19 atomes de carbone et de -C(O)R". R" est alkyle inférieur portant 1 à 4 atomes de carbone. Enfin, R<3> est choisi dans le groupe constitué des -H, alkyles portant 1 à 8 atomes de carbone et aralkyles portant 5 à 8 atomes de carbone.
• 3-Azidotetrahydrofuran-2-carboxylates: monomers for five-ring templated β-amino acid foldamers?
  作者：Mark P Watterson、Lea Pickering、Martin D Smith、Sarah J Hudson、Paul R Marsh、Jacqueline E Mordaunt、David J Watkin、Christopher J Newman、George W.J Fleet

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00205-0

  日期：1999.5

  Four diastereomeric methyl 3-azidotetrahydrofuran-2-carboxylates were prepared from diacetone glucose as precursors for the synthesis of beta-amino acid oligomers with secondary structure. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.