3-acetamido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 34379-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetamido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 3-acetamido-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose；3-acetylamino-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-3-deoxy-α-D-allofuranose；3-Acetylamino-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropyliden-3-desoxy-α-D-allofuranose；3-Acetylamino-3-desoxy-1,2;5,6-do-O-isopropyliden α-D-allofuranose；N-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]acetamide
• CAS: 34379-43-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: ARBXTIYDTCGPSN-LZQZFOIKSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  437.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 anion exchange resin 、 乙酰氯 作用下， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-acetamido-3-deoxy-α-D-allofuranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-氨基-3-脱氧-α-和β-d-吡喃果糖苷和-呋喃呋喃糖苷的合成

  摘要：

  由甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷按5步顺序合成甲基3-氨基-3-脱氧-α-d-吡喃果糖苷，涉及三氟甲基磺酰化，叠氮化物置换，脱保护，以及催化加氢。用叠氮化四甲基胍取代后，将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖3-三氟甲磺酸酯提供相应的3-叠氮基-3-脱氧-α-d-呋喃呋喃糖二缩醛，将其转化为3-氨基和3-乙酰氨基产物。叠氮基二缩醛的酸催化甲醇分解得到甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-和-α-d-吡喃葡糖苷以及相应的β-d-呋喃呋喃糖苷，吡喃糖苷与呋喃糖苷的比例为3：1。然后通过催化氢化获得两个氨基β-糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80125-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-triflyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-acetamido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  甲基3-氨基-3-脱氧-α-和β-d-吡喃果糖苷和-呋喃呋喃糖苷的合成

  摘要：

  由甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷按5步顺序合成甲基3-氨基-3-脱氧-α-d-吡喃果糖苷，涉及三氟甲基磺酰化，叠氮化物置换，脱保护，以及催化加氢。用叠氮化四甲基胍取代后，将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖3-三氟甲磺酸酯提供相应的3-叠氮基-3-脱氧-α-d-呋喃呋喃糖二缩醛，将其转化为3-氨基和3-乙酰氨基产物。叠氮基二缩醛的酸催化甲醇分解得到甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-和-α-d-吡喃葡糖苷以及相应的β-d-呋喃呋喃糖苷，吡喃糖苷与呋喃糖苷的比例为3：1。然后通过催化氢化获得两个氨基β-糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80125-7

文献信息

• Coxon; Hough, Chemistry and industry, 1959, p. 1249
  作者：Coxon、Hough

  DOI：——

  日期：——
• Carbohydrate N-phosphinyl imine derivatives: synthesis and conversion to amino sugars
  作者：Robert M. Giuliano、Vincent E. Manetta、Garry R. Smith

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00256-1

  日期：1995.12
• 1,2;5,6-DI-O-ISOPROPYLIDENE 3-DEOXY-3-AMINO- α-D-ALLOSE
  作者：R. U. Lemieux、Paul Chu

  DOI：10.1021/ja01550a087

  日期：1958.9
• Jary,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 2048 - 2058
  作者：Jary,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 288. Derivatives of 3-acetamido-3-deoxy-D-altrose and their conversion into 2-acetamido-2-deoxy-D-ribose
  作者：Bruce Coxon、L. Hough

  DOI：10.1039/jr9610001463

  日期：——