(2S)-2-<4-((1R)-2-oxocyclopentylmethyl)phenyl>propionic acid | 83599-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-2-<4-((1R)-2-oxocyclopentylmethyl)phenyl>propionic acid
• 英文别名: (S)-2-[4-((R)-2-oxocyclopentylmethyl)phenyl]propionic acid；loxoprofen；(2S)-2-[4-[[(1R)-2-oxocyclopentyl]methyl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 83599-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: YMBXTVYHTMGZDW-GXFFZTMASA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-<4-((1R)-2-oxocyclopentylmethyl)phenyl>propionic acid 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以137 mg的产率得到(2S)-2-<4-(cis-(1R,2R)-2-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the eight possible optically active isomers of 2-(4-(2-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl)propionic acid.

  摘要：

  最近合成的一种化合物(±)-2-[4-(2-氧代环戊基甲基)苯基]丙酸具有良好的抗炎和镇痛活性。与母酸相比，该化合物的一种代谢物具有更强的前列腺素合成酶抑制活性。为了确定代谢物的结构和绝对构型分配，我们合成了 8 种可能的标题醇，并对这些醇进行了立体化学分配。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4319
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 Burkholderia cepacia lipase-PS 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 (2S)-2-<4-((1R)-2-oxocyclopentylmethyl)phenyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the active form of loxoprofen and its analogue

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the active form of the antiinflammatory drug loxoprofen has been reported in this article. Enzymatic kinetic resolution/racemization of a substituted homo-benzylic primary alcohol with lipase-PS, asymmetric alkylation of cyclic ketones using either Enders' or Meyers' strategy followed by a stereoselective biocatalytic reduction of carbonyl group are the key reactions employed successfully to achieve the target molecule and one of its analogue. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.019

文献信息

• Naruto, Shunji; Terada, Atsusuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4286 - 4294
  作者：Naruto, Shunji、Terada, Atsusuke

  DOI：——

  日期：——
• NARUTO, SHUNJI;TERADA, ATSUSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 12, 4319-4323
  作者：NARUTO, SHUNJI、TERADA, ATSUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of the active form of loxoprofen and its analogue
  作者：Rajib Bhuniya、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.019

  日期：2011.5

  The asymmetric synthesis of the active form of the antiinflammatory drug loxoprofen has been reported in this article. Enzymatic kinetic resolution/racemization of a substituted homo-benzylic primary alcohol with lipase-PS, asymmetric alkylation of cyclic ketones using either Enders' or Meyers' strategy followed by a stereoselective biocatalytic reduction of carbonyl group are the key reactions employed successfully to achieve the target molecule and one of its analogue. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the eight possible optically active isomers of 2-(4-(2-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl)propionic acid.
  作者：SHUNJI NARUTO、ATSUSUKE TERADA

  DOI：10.1248/cpb.31.4319

  日期：——

  A recently synthesized compound, (±)-2-[4-(2-oxocyclopentylmethyl) phenyl] propionic acid, had good anti-inflammatory and analgesic activities. One of the metabolites of this compound showed more potent prostaglandin synthetase inhibitory activity than the parent acid. For the structural determination and absolute configurational assignment of the metabolites, we synthesized the eight possible title alcohols and carried out stereochemical assignment of these alcohols.

  最近合成的一种化合物(±)-2-[4-(2-氧代环戊基甲基)苯基]丙酸具有良好的抗炎和镇痛活性。与母酸相比，该化合物的一种代谢物具有更强的前列腺素合成酶抑制活性。为了确定代谢物的结构和绝对构型分配，我们合成了 8 种可能的标题醇，并对这些醇进行了立体化学分配。