3-amino-3-deoxy-N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranoic acid | 477903-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-amino-3-deoxy-N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 477903-64-3
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₈
• 分子量: 455.464
• InChiKey: RYMGRTQXCLFTFL-VRRLNDPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸 、 3-amino-3-deoxy-N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranoic acid 以4.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  包含新型呋喃糖氨基酸的线性和环状低聚物的设计，合成和NMR结构。

  摘要：

  糖氨基酸（SAA）是含有至少一个氨基和一个羧基的糖部分。两种呋喃类SAA的简单合成方法，即3-氨基-3-脱氧-1,2-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃甲酸（f-SAA1）和3-氨基-3-脱氧-1,2-异亚丙基-α-描述了从双丙酮葡萄糖开始的D-铝呋喃甲酸（f-SAA2）。这些SAA用作结构模板，旨在用于拟肽药物设计的新结构。f-SAA1与β-氨基酸类似，而f-SAA2与g-氨基酸类似。因此，为了合成f-SAA1的混合，线性和环状低聚物，选择β-高-甘氨酸（β-hGly，也称为β-丙氨酸）作为氨基酸对应物，而选择f-SAA2的低聚物选择了γ-氨基丁酸（GABA）。Fmoc- [f-SAA1-β-hGly]（3）-OH（3）和环[f-SAA1-β-hGly]（3）（5）类似于线性和环状β肽，具有非常不同的取代方式，与迄今文献中已知的β肽相比，Fmoc- [f-SAA2-GABA]（3）-OH（4）与

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4365::aid-chem4365>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-triflyl-α-D-glucofuranose 在 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium azide 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 tetra-tert-butylammonium chloride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-amino-3-deoxy-N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranoic acid
  参考文献：
  名称：

  包含新型呋喃糖氨基酸的线性和环状低聚物的设计，合成和NMR结构。

  摘要：

  糖氨基酸（SAA）是含有至少一个氨基和一个羧基的糖部分。两种呋喃类SAA的简单合成方法，即3-氨基-3-脱氧-1,2-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃甲酸（f-SAA1）和3-氨基-3-脱氧-1,2-异亚丙基-α-描述了从双丙酮葡萄糖开始的D-铝呋喃甲酸（f-SAA2）。这些SAA用作结构模板，旨在用于拟肽药物设计的新结构。f-SAA1与β-氨基酸类似，而f-SAA2与g-氨基酸类似。因此，为了合成f-SAA1的混合，线性和环状低聚物，选择β-高-甘氨酸（β-hGly，也称为β-丙氨酸）作为氨基酸对应物，而选择f-SAA2的低聚物选择了γ-氨基丁酸（GABA）。Fmoc- [f-SAA1-β-hGly]（3）-OH（3）和环[f-SAA1-β-hGly]（3）（5）类似于线性和环状β肽，具有非常不同的取代方式，与迄今文献中已知的β肽相比，Fmoc- [f-SAA2-GABA]（3）-OH（4）与

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4365::aid-chem4365>3.0.co;2-u

文献信息

• Design, Synthesis, and NMR Structure of Linear and Cyclic Oligomers Containing Novel Furanoid Sugar Amino Acids
  作者：Sibylle A. W. Gruner、Vincent Truffault、Georg Voll、Elsa Locardi、Matthias Stöckle、Horst Kessler

  DOI：10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4365::aid-chem4365>3.0.co;2-u

  日期：2002.10.4

  Sugar Amino Acids (SAAs) are sugar moieties containing at least one amino and one carboxyl group. The straightforward synthesis of two furanoid SAAs, 3-amino-3-deoxy-1,2-isopropylidene-alpha-D-ribofuranoic acid (f-SAA1) and 3-amino-3-deoxy-1,2-isopropylidene-alpha-D-allofuranoic acid (f-SAA2) starting from diacetone glucose, is described. These SAAs were used as structural templates aiming at new structures

  糖氨基酸（SAA）是含有至少一个氨基和一个羧基的糖部分。两种呋喃类SAA的简单合成方法，即3-氨基-3-脱氧-1,2-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃甲酸（f-SAA1）和3-氨基-3-脱氧-1,2-异亚丙基-α-描述了从双丙酮葡萄糖开始的D-铝呋喃甲酸（f-SAA2）。这些SAA用作结构模板，旨在用于拟肽药物设计的新结构。f-SAA1与β-氨基酸类似，而f-SAA2与g-氨基酸类似。因此，为了合成f-SAA1的混合，线性和环状低聚物，选择β-高-甘氨酸（β-hGly，也称为β-丙氨酸）作为氨基酸对应物，而选择f-SAA2的低聚物选择了γ-氨基丁酸（GABA）。Fmoc- [f-SAA1-β-hGly]（3）-OH（3）和环[f-SAA1-β-hGly]（3）（5）类似于线性和环状β肽，具有非常不同的取代方式，与迄今文献中已知的β肽相比，Fmoc- [f-SAA2-GABA]（3）-OH（4）与