法尼基二磷酸-三铵盐 | 13058-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 法尼基二磷酸-三铵盐
• 中文别名: 法尼基焦磷酸(FPP)
• 英文名称: farnesyl pyrophosphate
• 英文别名: farnesyl diphosphate；FPP；FDP；3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl trihydrogen diphosphate；phosphono 3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl hydrogen phosphate
• CAS: 13058-04-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₇P₂
• 分子量: 382.331
• InChiKey: VWFJDQUYCIWHTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >107°C (dec.)
• 沸点：
  533.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  11 °C
• 溶解度：
  超声处理轻微溶于甲醇，轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 危险类别码：
  R23/24/25,R39/23/24/25,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1230 3/PG 2
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2905290000
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S7
• 危险标志：
  GHS02,GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H301 + H311 + H331,H315,H319,H370
• 危险性防范说明：
  P210,P260,P280,P301 + P310 + P330,P302 + P352 + P312,P370 + P378
• 储存条件：
  20°C

制备方法与用途

焦磷酸法尼酯是一种含有15个碳原子的类异戊二烯，它是甲羟戊酸(MVA)途径中的一个代谢中间体。这种物质能够激活TRPM2（一种TRP通道），促进离子流入。焦磷酸法尼酯在胆固醇合成、泛醌合成、蛋白质法尼酰化修饰以及香叶基-香叶基焦磷酸(GGPP)的生成等过程中扮演关键角色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  法尼基二磷酸-三铵盐 在 Trichoderma viride J₁-030 sesquiterpene synthase ⁽⁰⁹⁶⁾Tvi₂₆, molecular weight: 47.3 kDa 、 magnesium 作用下， 以 水 、 甘油 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  绿色木霉J1-030中的基因组挖掘：新型倍半萜烯合酶及其产物的发现与鉴定

  摘要：

  尽管丝状真菌可有效生产萜类化合物，但很少对木霉属中的倍半萜烯合酶进行研究。使用过表达法呢基二磷酸的酿酒酵母平台产生各种萜类化合物，我们在本文中通过基因组挖掘从拟南芥中鉴定了未知的倍半萜烯合酶，并确定了其相应产物的结构。一种新的5/6双环倍半萜烯及其酯化衍生物通过GC-MS以及1D和2D NMR光谱进行了表征。据我们所知，这是迄今从T. viride首次发现的倍半萜烯合酶。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.202
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 生成 法尼基二磷酸-三铵盐
  参考文献：
  名称：

  Cramer,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 654, p. 180 - 188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrodibenzofuran: A One- and Two-Photon Sensitive Protecting Group That Is Superior to Brominated Hydroxycoumarin for Thiol Caging in Peptides
  作者：M. Mohsen Mahmoodi、Daniel Abate-Pella、Tom J. Pundsack、Charuta C. Palsuledesai、Philip C. Goff、David A. Blank、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/jacs.5b11759

  日期：2016.5.11

  cysteine-containing peptides where the thiol is masked with an NDBF group. This was accomplished by synthesizing Fmoc-Cys(NDBF)-OH and incorporating that residue into peptides by standard solid-phase peptide synthesis procedures. Irradiation with 365 nm light or two-photon excitation with 800 nm light resulted in efficient deprotection. To probe biological utility, thiol group uncaging was carried

  光可去除保护基团对于肽化学中的广泛应用很重要。使用 Fmoc-Cys(Bhc-MOM)-OH，可以轻松制备含有 Bhc 保护的半胱氨酸残基的肽。然而，这种受保护的硫醇在光解时可以发生异构化成死端产物（4-甲基香豆素-3-基硫醚）。为了规避光异构化问题，我们通过制备含半胱氨酸的肽，其中硫醇被 NDBF 基团掩盖，探索了使用硝基二苯并呋喃 (NDBF) 进行硫醇保护。这是通过合成 Fmoc-Cys(NDBF)-OH 并通过标准固相肽合成程序将该残基结合到肽中来实现的。用 365 nm 光照射或用 800 nm 光进行双光子激发可导致有效的脱保护。为了探索生物效用，使用源自蛋白质 K-Ras4B 的肽进行巯基解笼锁，以产生作为蛋白质法呢基转移酶已知底物的序列；在酶存在下对 NDBF 笼状肽进行辐照导致法呢基化产物的形成。此外，将人卵巢癌 (SKOV3) 细胞与法呢基化肽的 NDBF 笼式版本一起
• Molecular insights into the enzyme promiscuity of an aromatic prenyltransferase
  作者：Ridao Chen、Bingquan Gao、Xiao Liu、Feiying Ruan、Yong Zhang、Jizhong Lou、Keping Feng、Carsten Wunsch、Shu-Ming Li、Jungui Dai、Fei Sun

  DOI：10.1038/nchembio.2263

  日期：2017.2

  isoprenoid donors to various aromatic acceptors, some of which have the rare property of extreme enzymatic promiscuity toward both a variety of prenyl donors and a large diversity of acceptors. In this study, we discovered a new aPTase, AtaPT, from Aspergillus terreus that exhibits unprecedented promiscuity toward diverse aromatic acceptors and prenyl donors and also yields products with a range of prenylation

  芳香异戊二烯基转移酶（aPTase）将异戊二烯供体中的异戊二烯基团转移到各种芳族受体上，其中一些对多种异戊二烯基供体和多种受体都具有极强的酶促混杂特性。在这项研究中，我们从土曲霉中发现了一种新的aPTase，AtaPT对各种芳香族受体和异戊二烯供体表现出前所未有的混杂性，并且还可以产生具有各种异戊二烯化模式的产品。系统的晶体学研究揭示了具有供体依赖性受体特异性的配体结合的各种离散构象以及在宽敞的疏水性底物结合口袋中的多个结合位点。在底物结合口袋处的活性位点的进一步结构引导的诱变负责改变对底物的特异性和混杂性以及产物烯丙基化的多样性。我们的研究揭示了AtaPT混杂的分子机制，并提出了一种有效的蛋白质工程策略，可在药物开发应用中产生新的异戊二烯衍生物。
• Substrate and catalytic promiscuity of secondary metabolite enzymes: <i>O</i>-prenylation of hydroxyxanthones with different prenyl donors by a bisindolyl benzoquinone <i>C</i>- and <i>N</i>-prenyltransferase
  作者：Sylwia Tarcz、Xiulan Xie、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/c4ra00337c

  日期：——

  demonstrate the acceptance of a number of hydroxyxanthones by AstPT in the presence of not only dimethylallyl but also geranyl and farnesyl diphosphate. Structural elucidation by HR-MS and NMR analyses proved the O-prenylation of all thirteen isolated enzyme products with different prenyl moieties. These results demonstrated the remarkable substrate and catalytic promiscuity of AstPT, which was recognised

  烯丙基化的氧杂蒽酮是具有广泛生物活性（包括抗微生物和抗肿瘤活性）的次生代谢产物。在nidulans中已鉴定出一种蒽酮O-异戊二烯基转移酶XptB 。最近，我们表征了来自曲霉菌的双吲哚基苯醌C-和N-异戊烯基转移酶AstPT，对异戊二烯基供体二磷酸二烯丙基烯丙基和受体双吲哚基苯醌均具有异常高的底物特异性。在这项研究中，我们证明了在不仅存在二甲基烯丙基，还存在香叶基和法呢基二磷酸酯的情况下，AstPT接受了许多羟基黄嘌呤。通过HR-MS和NMR分析对结构进行了阐明，证明了具有不同异戊二烯基部分的所有十三种分离的酶产物的O-异戊烯基化。这些结果表明，AstPT具有显着的底物和催化混杂性，在这项研究之前，AstPT被认为是一种特定的酶。
• A Tryptophan Prenyltransferase with Broad Substrate Tolerance from <i>Bacillus subtilis</i> subsp. <i>natto</i>
  作者：Tomotoshi Sugita、Masahiro Okada、Yu Nakashima、Tian Tian、Ikuro Abe

  DOI：10.1002/cbic.201800174

  日期：2018.7.4

  full‐length ComXnatto but also N‐ and/or C‐terminal truncated ComXnatto analogues and even a single tryptophan for in vitro modification with a farnesyl group. These results suggest that ComQnatto does not require a leader sequence for substrate recognition and is a promising biocatalyst with broad substrate tolerance.

  确定的受试者：ComQ纳豆不仅识别全长ComX纳豆，而且识别N和/或C端截短的ComX纳豆类似物，甚至单个色氨酸，用于法呢基基团的体外修饰。这些结果表明ComQ纳豆不需要底物识别的前导序列，并且是具有广阔的底物耐受性的有前途的生物催化剂。
• An Unusual Skeletal Rearrangement in the Biosynthesis of the Sesquiterpene Trichobrasilenol from<i>Trichoderma</i>
  作者：Keiichi Murai、Lukas Lauterbach、Kazuya Teramoto、Zhiyang Quan、Lena Barra、Tsuyoshi Yamamoto、Kenichi Nonaka、Kazuro Shiomi、Makoto Nishiyama、Tomohisa Kuzuyama、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201907964

  日期：2019.10.14

  derivatives) than provided by their oligoprenyl diphosphate precursor. This is sometimes the result of an oxidative ring-opening reaction at a terpene-cyclase-derived molecule containing the regular number of Me group equivalents, as observed for picrotoxan sesquiterpenes. In this study a sesquiterpene cyclase from Trichoderma spp. is described that can convert farnesyl diphosphate (FPP) directly via a remarkable

  某些类萜的骨架不寻常，因为它们包含比它们的异戊二烯基二磷酸酯前体所提供的更多的Me基团（或它们的生物合成等价物，例如亚烷基，羟甲基，醛或羧酸及其衍生物）。有时这是在萜烯环化酶衍生的分子上发生氧化性开环反应的结果，该分子含有规则数量的Me基团当量，如对于吡咯烷酮倍半萜烯所观察到的。在这项研究中，木霉属的倍半萜环化酶。据描述，它可以通过显着的骨架重排直接将法呢基二磷酸酯（FPP）转化为三chobrasilenolol，一种新的Brasil倍半萜烯，与FPP相比具有一个额外的Me基等价物。