4-(1,5-二甲基-4-己烯亚基)-1-甲基环己烯 | 495-62-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 烃类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-(1,5-二甲基-4-己烯亚基)-1-甲基环己烯
• 中文别名: 红没药烯
• 英文名称: γ-bisabolene
• 英文别名: bisabolene；4-(1,5-dimethyl-hex-4-enylidene)-1-methyl-cyclohexene；γ-Bisabolen；2-Methyl-6-(4-methyl-cyclohex-3-enyliden)-hept-2-en; (inaktives) γ-Bisabolen；2-Methyl-6-(4'-methylcyclohex-3-enyliden)-hept-2-en；1-methyl-4-(6-methylhept-5-en-2-ylidene)cyclohexene
• CAS: 495-62-5
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: XBGUIVFBMBVUEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-157 °C
• 密度：
  0.89
• 溶解度：
  苯（少量溶解）、氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）
• LogP：
  6.70
• 物理描述：
  Colourless slightly viscous oil; pleasant, warm sweet-spicy-balsamic aroma
• 折光率：
  1.493-1.497
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。这是一种无色油状液体，天然存在于红没药油、柠檬油、白柠檬油、肉豆蔻油、八角茴香油、穗薰衣草油、细辛石荠苧等精油中。从天然来源的红没药烯几乎都来自Commiphora erythraea var. glabrescens Eng。它是精油和单离物质中多种倍半萜烯异构体之一。如果通过橙花叔醇脱水得到，则为单一的γ-红没药烯，其沸点为262℃（0.1１ＭＰａ）。它具有香脂般的膏香、甜梓香，香气温和厚实，是优良的原料选择。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• RTECS号：
  GW6060000
• 储存条件：
  密封保存，放置在通风、干燥的环境中。

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
红没药烯	食品	食用药用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量	-

注：表中仅列出红没药烯一种添加剂信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,5-二甲基-4-己烯亚基)-1-甲基环己烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 对苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Heilbron; Kamm; Owens, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1634,1642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  squalene 生成 4-(1,5-二甲基-4-己烯亚基)-1-甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Heilbron; Kamm; Owens, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1634,1642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种红没药烯的合成方法
  申请人：安徽省新康饲料有限公司

  公开号：CN109438183B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明公开了一种红没药烯的合成方法，该红没药烯为γ‑红没药烯，首先制备了格式试剂2‑甲基‑2丁烯基溴化镁，2‑甲基‑2丁烯基溴化镁与2‑(4‑甲基‑3‑烯‑1‑环己基)丙醛进行亲核加成反应，加成产物经酸处理，即水解得到了γ‑红没药烯醇，γ‑红没药烯醇在酸催化剂的作用下，醇先质子化，形成一个较好的离去基团H2O，而产生的碳正离子，接着通过氢迁移，形成一个更稳定的叔碳正离子，接着按照查依采夫规则脱去一个β氢原子，即得到了单一的产物γ‑红没药烯；该合成方法步骤简单，采用的溶剂均为常规试剂，适宜工业化生产，为红没药烯的合成提供了一种有效的方法。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ALPHA-BISABOLOL AUS NEROLIDOL<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF ALPHA-BISABOLOL FROM NEROLIDOL<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PRODUCTION D'ALPHA-BISABOLOL A PARTIR DE NEROLIDOL
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2004033401A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von alpha-Bisabolol, mit folgendem Schritt: Umsetzen von Nerolidol mit einem Gemisch aus einem Keton, einer Sulfonsäure und Perchlorsäure.

  这是一种制备α-双萜醇的方法，其中的步骤是：将Nerolidol与酮，磺酸和高氯酸混合物反应。
• BIOGENETIC-LIKE CYCLIZATION OF FARNESOL AND NEROLIDOL TO BISABOLENE BY THE USE OF 2-FLUOROBENZOTHIAZOLIUM SALT
  作者：Susumu Kobayashi、Mikio Tsutsui、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1977.1169

  日期：1977.10.5

  Treatment of trans, cis-farnesol or nerolidol with 2-fluorobenzothiazolium salt in the presence of tri-n-butylamine afforded monocyclic sesquiterpenes, mainly α-bisabolene, in good yields.

  在存在三正丁胺的情况下，用2-氟苯并噻唑鎓盐处理反式、顺式-法呢醇或橙花叔醇，可获得单环倍半萜，主要是α-红没药烯，收率很高。
• Etudes sur les matières végétales volatiles. XLIV. Présence de nérolidol dans les huiles essentielles de papilionacées. (2ème communication)
  作者：Y.-R. Naves

  DOI：10.1002/hlca.19470300133

  日期：1947.2.1

  L'essence du bois rouge (vraisemblablement Myrospermum erythroxylon Fr. Allem.) possède une composition analogue à celle des huiles essentielles de bois d'autres sophorées, elle est constitée en majeure partie de d-nérolidol.

  L'本质杜波伊斯胭脂（vraisemblablement Myrospermum erythroxylon大一Allem。）PossèdeUNE组合物类似物的塞尔DES huiles essentielles德BOIS D'其他残疾sophorées，ELLE ESTconSTitée烯不可抗力partie德d -nérolidol。
• Ruzicka; van Veen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 133
  作者：Ruzicka、van Veen

  DOI：——

  日期：——