3 -氯- 2 -羟基苯 | 1927-94-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3 -氯- 2 -羟基苯
• 中文别名: 3-氯水杨醛；3-氯-2-羟基苯；3-氯-2-羟基苯甲醛；2-羟基-3-氯苯甲醛
• 英文名称: 3-chlorosalicylaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-2-hydroxybenzaldehyde；2-hydroxy-3-chlorobenzaldehyde；3-chlorosalicylic aldehyde
• CAS: 1927-94-2
• 化学式: C₇H₅ClO₂
• mdl: MFCD04973581
• 分子量: 156.569
• InChiKey: DOHOPUBZLWVZMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44°C
• 沸点：
  63°C/5mmHg(lit.)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  丙酮（微溶）、氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、DMSO（微溶）
• 保留指数：
  1228;1235;1244;1264;1249;1264;1278;1264

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  hygroscopic, stored at -20°C in a freezer under an inert atmosphere

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Chloro-2-hydroxybenzaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3-ChlorOSalicylaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-ChlorOSalicylaldehyde
别名
: C7H5ClO2
分子式
: 156.57 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Chloro-2-hydroxybenzaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 1927-94-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 52 - 56 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

3-氯-2-羟基苯是一种属于苯类衍生物的化合物，可用作医药化工合成中间体。

制备

在室温下，将搅拌下的2-氯苯酚（20.0g，155.60mmol）溶解于乙腈（200mL）中。随后加入MgCl₂（22.2g，233.35mmol）和三乙胺（59.03g，583.39mmol）。接着向混合物中滴加多聚甲醛（0.52g，1.05mol），并回流反应4小时。将反应所得的混合物冷却至室温后，用2N HCl淬灭，使用乙醚进行萃取，并经MgSO₄干燥、过滤，然后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化粗化合物，最终得到目标化合物3-氯-2-羟基苯。

应急措施

若吸入3-氯-2-羟基苯，请立即将患者移至新鲜空气处；若皮肤接触污染物质，应立即脱去受污染的衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤。如感不适，请就医。若眼睛接触，需分开眼睑，并使用流动清水或生理盐水进行冲洗，随后立即就医。如果误食，应及时漱口，禁止催吐，并立即就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3 -氯- 2 -羟基苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (ClC6H3(OH))CH2NHCH2CH2NHCH2(C6H3(OH)Cl)
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化对Salan Ti（IV）配合物的细胞毒性和水解的主要影响：空间和电子学交织†

  摘要：

  制备了一系列包含具有NH配位的二氨基双（酚基）“ salan”型配体的Ti（IV）配合物，并对其水解和细胞毒性进行了分析，并与N-甲基化的类似物进行了比较。用H原子取代高活性和稳定的Ti（IV）salan配合物的配位氮供体上的甲基有两个主要结果：水解速率增加和细胞毒性活性降低。此外，用H取代Me的微小修饰会导致产生不同的主要水解产物，其中获得具有两个桥联氧代配体的双核Ti（IV）络合物，如X射线晶体学表征的，而不是三核的簇。还通过结晶学分析了包含单个氧代桥的部分水解产物。

  DOI：

  10.1039/c1dt11108f
• 作为产物：
  描述：

  O-2-chlorophenyl N-isopropylcarbamate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3 -氯- 2 -羟基苯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Two-Step Synthesis of Salicylaldehydes via Directed ortho-Lithiation of in situ N-Silylated O-Aryl N-Isopropylcarbamates

  摘要：

  由苯酚和异氰酸异丙酯方便制备的 O-芳基 N-异丙基氨基甲酸酯，通过高效的原位硫化工艺，可在一次反应中以高产率制备出相应的水杨醛。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926461

文献信息

• Structure-Based Design of Potent and Orally Active Isoindolinone Inhibitors of MDM2-p53 Protein–Protein Interaction
  作者：Gianni Chessari、Ian R. Hardcastle、Jong Sook Ahn、Burcu Anil、Elizabeth Anscombe、Ruth H. Bawn、Luke D. Bevan、Timothy J. Blackburn、Ildiko Buck、Celine Cano、Benoit Carbain、Juan Castro、Ben Cons、Sarah J. Cully、Jane A. Endicott、Lynsey Fazal、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、Karen Haggerty、Suzannah J. Harnor、Keisha Hearn、Stephen Hobson、Rhian S. Holvey、Steven Howard、Claire E. Jennings、Christopher N. Johnson、John Lunec、Duncan C. Miller、David R. Newell、Martin E. M. Noble、Judith Reeks、Charlotte H. Revill、Christiane Riedinger、Jeffrey D. St. Denis、Emiliano Tamanini、Huw Thomas、Neil T. Thompson、Mladen Vinković、Stephen R. Wedge、Pamela A. Williams、Nicola E. Wilsher、Bian Zhang、Yan Zhao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02188

  日期：2021.4.8

  (MDM2)-p53 protein–protein interaction with small molecules has been shown to reactivate p53 and inhibit tumor growth. Here, we describe rational, structure-guided, design of novel isoindolinone-based MDM2 inhibitors. MDM2 X-ray crystallography, quantum mechanics ligand-based design, and metabolite identification all contributed toward the discovery of potent in vitro and in vivo inhibitors of the MDM2-p53

  抑制小鼠双分钟 2 (MDM2)-p53 蛋白-蛋白与小分子的相互作用已被证明可以重新激活 p53 并抑制肿瘤生长。在这里，我们描述了基于异吲哚啉酮的新型 MDM2 抑制剂的合理的、结构指导的设计。 MDM2 X 射线晶体学、基于量子力学配体的设计和代谢物鉴定都有助于发现 MDM2-p53 与代表性化合物相互作用的有效体外和体内抑制剂，在 SJSA-1 骨肉瘤异种移植模型中诱导细胞停滞。 -每日口服给药。
• 4-Aminobenzoic Acid Derivatives: Converting Folate Precursor to Antimicrobial and Cytotoxic Agents
  作者：Martin Krátký、Klára Konečná、Jiří Janoušek、Michaela Brablíková、Ondřej Janďourek、František Trejtnar、Jiřina Stolaříková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.3390/biom10010009

  日期：——

  of non-toxic PABA resulted in constitution of antibacterial activity including inhibition of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (minimum inhibitory concentrations, MIC, from 15.62 µM), moderate antimycobacterial activity (MIC ≥ 62.5 µM) and potent broad-spectrum antifungal properties (MIC of ≥ 7.81 µM). Some of the Schiff bases also exhibited notable cytotoxicity for cancer HepG2 cell line

  4-氨基苯甲酸（PABA）是许多人类病原体的必需营养素，但对人类来说却是可有可无的，其衍生物表现出多种生物活性。在这项研究中，我们使用分子杂交方法组合了两种药效团：这种维生素样分子和各种芳香醛，包括水杨醛和5-硝基糠醛，通过亚胺键一步反应。筛选所得希夫碱作为潜在的抗菌剂和细胞毒剂。对无毒的 PABA 进行简单的化学修饰，使其具有抗菌活性，包括抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（最低抑菌浓度，MIC，从 15.62 µM 起）、中等抗分枝杆菌活性（MIC ≥ 62.5 µM）和强效广谱抗真菌活性特性（MIC ≥ 7.81 µM）。一些希夫碱还对癌症 HepG2 细胞系表现出显着的细胞毒性 (IC50 ≥ 15.0 µM)。对于用于 PABA 衍生化的醛，可以调整特定的活性并获得具有良好生物活性的衍生物。
• 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-Catalyzed, Ortho-selective Chlorination of Phenols by Sulfuryl Chloride
  作者：Noam I. Saper、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo402424h

  日期：2014.1.17

  6-Tetramethylpiperidine (TMP)-catalyzed (1–10%) chlorinations of phenols by SO2Cl2 in aromatic solvents are more ortho selective than with primary and less hindered secondary amine catalysts. Ortho-selective chlorination is successful even with electron deficient phenols such as 2-hydroxybenzaldehyde and 2′-hydroxyacetophenone. Notably, ortho selectivity increases with the reaction temperature. On the other hand,

  在芳族溶剂中，SO 2 Cl 2进行的2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）催化的苯酚氯化（1-10％）比伯胺和受阻较少的仲胺催化剂更具邻位选择性。即使使用缺电子的酚（例如2-羟基苯甲醛和2'-羟基苯乙酮），邻位选择性氯化也能成功进行。值得注意的是，邻位选择性随反应温度而增加。另一方面，四烷基氯化铵催化的氯化反应具有中等的对位选择性。
• Gold-Catalyzed Tandem Intramolecular Heterocyclization/Petasis-Ferrier Rearrangement of 2-(Prop-2-ynyloxy)benzaldehydes as an Expedient Route to Benzo[b]oxepin-3(2 H)-ones
  作者：Ella Min Ling Sze、Weidong Rao、Ming Joo Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201003096

  日期：2011.2.1

  The golden ring: A synthetic approach to benzo[b]oxepin‐3(2 H)‐ones by heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2‐(prop‐2‐ynyloxy)benzaldehydes is reported. Uniquely, the ring formation was found to only proceed efficiently in the presence of a gold catalyst. Substitution at the position ortho to the ethereal group on the salicylaldehyde ring was shown to dramatically enhance reactivity (see

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。
• [EN] OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：FORUM PHARMCEUTICALS INC

  公开号：WO2016201168A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates to oxadiazine compounds, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of an oxadiazine compound and methods for using an oxadiazine compound in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an oxadiazine compound.

  本公开涉及恶二嗪化合物，包含有效量的恶二嗪化合物的药物组合物，以及使用恶二嗪化合物治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要其的受试者施用有效量的恶二嗪化合物。