O-2-chlorophenyl N-isopropylcarbamate | 13792-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-2-chlorophenyl N-isopropylcarbamate
• 英文别名: (2-chlorophenyl) N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 13792-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD24391159
• 分子量: 213.664
• InChiKey: PIBADFVYLNBNRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-2-chlorophenyl N-isopropylcarbamate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3 -氯- 2 -羟基苯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Two-Step Synthesis of Salicylaldehydes via Directed ortho-Lithiation of in situ N-Silylated O-Aryl N-Isopropylcarbamates

  摘要：

  由苯酚和异氰酸异丙酯方便制备的 O-芳基 N-异丙基氨基甲酸酯，通过高效的原位硫化工艺，可在一次反应中以高产率制备出相应的水杨醛。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926461
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 异氰酸异丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到O-2-chlorophenyl N-isopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted phenols by directed ortho-lithiation of in situ N-silyl-protected O-aryl N-monoalkylcarbamates

  摘要：

  已开发出一种简单、高产率的程序，用于对苯酚进行正-锂化和随后的正-取代，通过一系列亲电试剂。O-芳基N-单烷基氨基甲酸酯的N,C-二锂化由于单锂化中间体的裂解反应而被证明是不可能的。然而，O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯的原位N-硅烷基化与三烷基硅酰三氟甲烷（TMEDA）顺利进行。无需将形成的O-芳基N-异丙基-N-三烷基硅基氨基甲酸酯与副产物TMEDA·HOTf分离，后者在乙醚或甲苯中不溶。在-78°C下，使用正丁基锂-TMEDA进行正-锂化可得到相应的芳基锂，在反应条件下不会发生阴离子的正-Fries重排，但会被亲电试剂有效地取代。在水工作过程中，N-硅基团被去除，相应的正-取代的O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯被分离出来。引入的亲电试剂包括：Me₃Si、Bu₃Sn、PhS、I、Br、Cl、烷基、α-羟基烷基。在温和的碱性条件下进行游离苯酚的操作。关键词：定向正-金属化、正-锂化O-芳基氨基甲酸酯、正-取代苯酚、原位保护N-单烷基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1139/v01-146

文献信息

• Compositions destinées au traitement des fruits et des légumes par thermonébulisation et procédé de traitement utilisant cette composition
  申请人：XEDA INTERNATIONAL

  公开号：EP0161989B1

  公开（公告）日：1988-08-10
• PROCEDE DE THERMONEBULISATION D' UNE COMPOSITION LIQUIDE DE TRAITEMENT DE FRUITS ET LEGUMES ET DISPOSITIF POUR LA MISE EN OEUVRE DE CE PROCEDE
  申请人：XEDA INTERNATIONAL

  公开号：EP1052912B1

  公开（公告）日：2004-04-21
• US4857345A
  申请人：——

  公开号：US4857345A

  公开（公告）日：1989-08-15
• [EN] FOG TREATMENT METHOD USING A LIQUID COMPOSITION FOR TREATING FRUITS AND VEGETABLES AND IMPLEMENTING DEVICE<br/>[FR] PROCEDE DE THERMONEBULISATION D'UNE COMPOSITION LIQUIDE DE TRAITEMENT DE FRUITS ET LEGUMES ET DISPOSITIF POUR LA MISE EN OEUVRE DE CE PROCEDE
  申请人：XEDA INTERNATIONAL

  公开号：WO2000032063A1

  公开（公告）日：2000-06-08

  L'invention concerne un procédé pour la thermonébulisation d'une composition liquide de traitement de fruits et légumes, caractérisé en ce que l'on produit un brouillard de thermonébulisation constitué de gouttelettes présentant une température de 200 à 280 °C et animées d'une vitesse linéaire comprises entre 110 et 140 m/s. Ce procédé comprend plus précisément la formation dudit brouillard de thermonébulisation en sortie d'un canal cylindrique par injection, à l'entrée dudit canal, de ladite composition dans un jet d'air chaud projeté à grande vitesse dans ledit canal cylindrique par ladite entrée, la température du jet d'air chaud avant injection étant de 550-750 °C et la vitesse linéaire dudit jet d'air chaud, avant injection, étant de 160-400 m/s. Un mode de réalisation particulièrement préféré de l'invention consiste à utiliser une composition traitante à base d'eugénol et/ou d'isoeugénol.
• Efficient Two-Step Synthesis of Salicylaldehydes via Directed <i>ortho</i>-Lithiation of in situ N-Silylated <i>O</i>-Aryl <i>N</i>-Isopropylcarbamates
  作者：Dieter Hoppe、Matthias Kauch

  DOI：10.1055/s-2006-926461

  日期：2006.5

  O-Aryl N-isopropylcarbamates, conveniently prepared from phenols and isopropyl isocyanate, are subjected to an efficient ortho-lithiation protocol to afford the corresponding salicylaldehydes in a one-pot operation in high yields.

  由苯酚和异氰酸异丙酯方便制备的 O-芳基 N-异丙基氨基甲酸酯，通过高效的原位硫化工艺，可在一次反应中以高产率制备出相应的水杨醛。