2-氯-6-(羟基甲基)苯酚 | 22471-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-(羟基甲基)苯酚
• 英文名称: 2-chloro-6-(hydroxymethyl)phenol
• CAS: 22471-02-9
• 化学式: C₇H₇ClO₂
• 分子量: 158.584
• InChiKey: RSYDJXCHUYNRQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-(羟基甲基)苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并呋喃作为α-葡萄糖苷酶抑制剂和胰岛淀粉样多肽形成的抑制剂的新生物学前景

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了一系列羟基化的2-苯基苯并呋喃化合物对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶活性的抑制作用。 碳水化合物降解酶的抑制剂似乎作为抗糖尿病药具有重要作用。 糖尿病是一种广泛代谢的疾病，其特征是血糖水平升高。最常见的是2型糖尿病，可能导致严重的并发症。由于胰岛淀粉样多肽（IAPP）的聚集体在糖尿病患者中很常见，因此还确定了化合物抑制淀粉样原纤维形成的作用。 测定的所有化合物显示出对α-葡萄糖苷酶的活性更高。化合物16显示出该系列中最低的IC 50值，发现其活性是参考化合物阿卡波糖的167倍。酶活性测定表明化合物16充当α-葡萄糖苷酶的混合型抑制剂。此外，化合物16显示出对IAPP聚集的有效抑制，并且没有表现出明显的细胞毒性。 为了预测化合物16与IAPP和α-葡萄糖苷酶蛋白复合物的结合，进行了分子对接研究。 总而言之，我们的结果支持了2-苯基苯并呋喃衍生物可能是开发能够调节涉及糖尿病疾病的多个靶标的分子的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2020.12.117
• 作为产物：
  描述：

  3 -氯- 2 -羟基苯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-氯-6-(羟基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)3-催化氧化芳基乙酸与水杨醇的环缩合反应。5-氧二苯并[a,d]环辛烯-6-酮的合成

  摘要：

  Bi(OTf) 3催化氧化芳基乙酸与水杨醇的一锅串联环缩合在回流的MeNO 2条件下以中等至良好的产率提供5-氧二苯并[ a , d ]环辛烯-6-酮。这里提出并讨论了一个合理的机制。在整个反应过程中，水是唯一产生的副产物。研究了各种金属三氟甲磺酸盐促进的反应条件以实现一锅高效 (4+4) 环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200622

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Intramolecular Reduction of Salicylaldehydes by Pinacol-Derived Chlorohydrosilane
  作者：Benedicta Assoah、João R. Vale、Elina Kalenius、Luis F. Veiros、Nuno R. Candeias

  DOI：10.1002/ejoc.201800544

  日期：2018.6.22

  Help your neighbor: A new chlorohydrosilane can reduce aromatic aldehydes when assisted by an ortho‐phenol moiety and upon activation by a Lewis base. This metal‐free reductive method was observed to be regio‐ and chemoselective as other carbonyl functionalities in the same molecule are not reduced.

  帮助您的邻居：一种新的氯代氢硅烷在邻酚部分的辅助下以及在路易斯碱的活化下可以还原芳香醛。观察到这种无金属还原方法具有区域选择性和化学选择性，因为同一分子中的其他羰基官能度不会降低。
• 2-Phenylbenzofuran derivatives as butyrylcholinesterase inhibitors: Synthesis, biological activity and molecular modeling
  作者：Giovanna L. Delogu、Maria J. Matos、Maura Fanti、Benedetta Era、Rosaria Medda、Enrico Pieroni、Antonella Fais、Amit Kumar、Francesca Pintus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.039

  日期：2016.5

  compounds was designed, synthesized and evaluated as cholinesterase inhibitors. The biological assay experiments showed that most of the compounds displayed a clearly selective inhibition for butyrylcholinesterase (BChE), while a weak or no effect towards acetylcholinesterase (AChE) was detected. Among these benzofuran derivatives, compound 16 exhibited the highest BChE inhibition with an IC50 value

  设计，合成和评估了一系列2-苯基苯并呋喃化合物作为胆碱酯酶抑制剂。生物学测定实验表明，大多数化合物对丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出明显的选择性抑制作用，而对乙酰胆碱酯酶（AChE）的作用却微弱或没有。在这些苯并呋喃衍生物中，化合物16表现出最高的BChE抑制作用，IC50值为30.3μM。通过动力学分析确定该化合物为混合型抑制剂。此外，分子动力学模拟显示化合物16与BChE的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）都结合，并且显示出最佳的相互作用能值，与我们的实验数据一致。
• Synthesis, molecular docking and cholinesterase inhibitory activity of hydroxylated 2-phenylbenzofuran derivatives
  作者：Antonella Fais、Amit Kumar、Rosaria Medda、Francesca Pintus、Francesco Delogu、Maria J. Matos、Benedetta Era、Giovanna L. Delogu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.043

  日期：2019.3

  We have designed, synthesized and evaluated a series of hydroxylated 2-phenylbenzofuran derivatives as potential cholinesterase inhibitors. Starting from a series of 2-phenylbenzofurans previously published, in this paper we present a complete synthesis and the influence on the activity of one or two hydroxyl groups located in meta or in meta and para positions respectively of the 2-phenyl ring and

  我们已经设计，合成和评估了一系列羟基化的2-苯基苯并呋喃衍生物作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。从以前发表的一系列2-苯基苯并呋喃开始，本文提出了一个完整的合成方法，以及它们对分别位于2-苯基环间或间和对位的一个或两个羟基的活性的影响，并着重说明了羟基位置的重要性。此外，在苯并呋喃支架的7位同时引入卤素导致对酶的抑制活性提高。为了进一步提供分子洞察力并确定蛋白质最可能的配体结合位点，对排名靠前的化合物进行了对接研究。
• Structural Insight of New Butyrylcholinesterase Inhibitors Based on Benzylbenzofuran Scaffold
  作者：Giovanna L. Delogu、Antonella Fais、Francesca Pintus、Chinmayi Goyal、Maria J. Matos、Benedetta Era、Amit Kumar

  DOI：10.3390/ph15030304

  日期：——

  techniques as a rational guideline for structural modification of benzofuran derivatives to find pertinent structural features for the butyrylcholinesterase inhibitory activity and selectivity. Previously, we revealed a series of 2-phenylbenzofuran compounds that displayed a selective inhibitory activity for BChE. Here, in an effort to discover novel selective BChE inhibitors with favorable physicochemical

  在目前的工作中，我们结合计算和生化技术作为苯并呋喃衍生物结构修饰的合理指导，以寻找丁酰胆碱酯酶抑制活性和选择性的相关结构特征。此前，我们揭示了一系列对 BChE 具有选择性抑制活性的 2-苯基苯并呋喃化合物。在此，为了发现具有良好理化和药代动力学特征的新型选择性 BChE 抑制剂，设计、合成了 2-苄基苯并呋喃，并对其作为 BChE 抑制剂进行了评估。通过在苯并呋喃核心和2-苯环之间引入一个亚甲基间隔基（在对位或间位具有羟基取代基）来修饰2-苯基苯并呋喃支架结构。苯并呋喃骨架的5位或7位被溴或氯原子取代。对所选化合物列表的进一步评估表明，取代基的性质和位置决定了它们的活性和选择性。 5-溴-2-(4-羟基苄基)苯并呋喃 9B 被证明是研究系列中最有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂 (IC50 = 2.93 µM)。进行计算研究以关联化合物与 BChE 蛋白的理论和实验结合亲和力。
• Flavan derivatives useful for impairing RNA virus replication in a cell
  申请人：——

  公开号：US04452991A1

  公开（公告）日：1984-06-05

  A method of treating or preventing viral infections, in particular rhinovirus infections comprising the administration of an effective amount of a flavan derivative of formula (I). ##STR1## Pharmaceutical compositions containing these compounds, and some novel compounds are also disclosed.

  一种治疗或预防病毒感染，尤其是鼻病毒感染的方法，包括给予有效量的式(I)的黄酮衍生物。 ##STR1## 含有这些化合物的药物组合物以及一些新化合物也被揭示。