2-(4-氟苯基)-5-羟基-3-苯并呋喃羧酸乙酯 | 691856-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-5-羟基-3-苯并呋喃羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 691856-86-7
• 化学式: C₁₇H₁₃FO₄
• 分子量: 300.286
• InChiKey: PCOIFIVNARQEPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-5-羟基-3-苯并呋喃羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 potassium fluoride dihydrate 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 羟胺 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三氯化硼 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 109.33h， 生成 5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N'-hydroxy-6-[(4-hydroxybutyl)(methylsulfonyl)amino]-1-benzofuran-3-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE L'HÉPATITE C ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这份披露涉及：(a) 抑制HCV等化合物及其盐；(b) 用于制备这些化合物和盐的中间体；(c) 包含这些化合物和盐的组合物；(d) 制备这些中间体、化合物、盐和组合物的方法；(e) 使用这些化合物、盐和组合物的方法；以及(f) 包含这些化合物、盐和组合物的试剂盒。

  公开号：

  WO2012087833A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-氟苯基)-5-羟基-3-苯并呋喃羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS POLYMERASE
  [FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明提供了一种由一般式I表示的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中L和A（以及进一步的取代基）如本文中的类和子类中所定义，并且包括这些化合物的组合物（例如，药物组合物），这些化合物可用作丙型肝炎病毒聚合酶的抑制剂，因此可用作治疗HCV感染的药物。

  公开号：

  WO2016154241A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010030592A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对治疗HCV感染者有益。
• [EN] BENZOFURANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITITS C<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOFURANE POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012078545A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能对感染HCV的人有治疗作用。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011112191A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The disclosure provides compounds of formula (I), including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供了公式(I)的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒(HCV)具有活性，可能对治疗HCV感染者有益。
• Identification of Novel Coumestan Derivatives as Polyketide Synthase 13 Inhibitors against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Wei Zhang、Shichun Lun、Shu-Huan Wang、Xing-Wu Jiang、Fan Yang、Jie Tang、Abigail L. Manson、Ashlee M. Earl、Hendra Gunosewoyo、William R. Bishai、Li-Fang Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01319

  日期：2018.2.8

  Inhibition of the mycolic acid pathway has proven a viable strategy in antitubercular drug discovery. The AccA3/AccD4/FadD32/Pks13 complex of Mycobacterium tuberculosis constitutes an essential biosynthetic mechanism for mycolic acids. Small molecules targeting the thioesterase domain of Pks13 have been reported, including a benzofuran-based compound whose X-ray cocrystal structure has been very recently

  霉菌酸途径的抑制已被证明是抗结核药物发现中的可行策略。结核分枝杆菌的AccA3 / AccD4 / FadD32 / Pks13复合体构成霉菌酸必不可少的生物合成机制。已经报道了靶向Pks13的硫酯酶结构域的小分子，包括基于苯并呋喃的化合物，其X射线共晶体结构最近已得到解决。它最初在血清抑制滴定（SIT）分析中不起作用，导致我们进一步探查其他与结构相关的苯并呋喃，以提高其效价和生物利用度。在此，我们报告了围绕该支架的初步结构-活性关系研究，强调了天然产物启发的环化策略，以形成在SIT中表现出活性的香豆素。耐coumestan突变体的全基因组深度测序中所确认的单核苷酸多态性pks13 该基因负责抵抗表型，证明该靶标可用于开发新型抗结核药物。
• Benzofuran‐isatin conjugates as potent VEGFR‐2 and cancer cell growth inhibitors
  作者：Yulin Zou

  DOI：10.1002/jhet.3795

  日期：2020.1

  that VEGFR‐2 was at least one of the targets for this kind of conjugates. The structure‐activity relationship demonstrated that the carbon spacer between benzofuran and isatin moieties, substituents on the C‐2 position of benzofuran moiety, and substituents on C‐3 as well as C‐5 position of isatin motif influenced the anticancer activity significantly, and the enriched structure‐activity relationship

  一系列苯并呋喃-依斯丁共轭物6a-1和7a，b合成了由各种烷基接头束缚的分子，并评估了它们对一组癌细胞系的VEGFR-2抑制活性和体外活性。在所有测试的癌细胞中，其中有七个与舒尼替尼相当或优于舒尼替尼，表明苯并呋喃-依斯丁共轭物是潜在的抗癌候选物。机理研究表明，VEGFR-2至少是这类结合物的靶标之一。构效关系表明，苯并呋喃与靛红部分之间的碳间隔基，苯并呋喃部分C-2位置的取代基，C-3以及取代基基序的C-5位置上的取代基显着影响了抗癌活性，并且丰富的结构-活性关系可以为更有效结合物的合理设计提供见识。