布尔乞灵 | 38276-59-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 布尔乞灵
• 英文名称: burchellin
• 英文别名: (2S,3S,3aR)-3a-allyl-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-methoxy-3-methyl-3,3a-dihydrobenzofuran-6(2H)-one；(2S,3S,3aR)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-methoxy-3-methyl-3a-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-one
• CAS: 38276-59-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: SOLJFAQVSWXZEQ-CFGAKRJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 碘甲烷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到布尔乞灵
  参考文献：
  名称：

  Burchellin 及其立体异构体：全合成、结构解析和抗病毒活性

  摘要：

  Burchellin 及其类似物是一类新木脂素天然产物，含有一个具有三个连续立体中心的稀有核心。在以前的报告中，外消旋伯奇林是在没有使用每种对映异构体的情况下合成的。在本文中，公开了一种简明且有效的全合成路线，可通过制备手性相 HPLC 纯化获得每个对映异构体的 6 个步骤，分别获得 burchellin 及其 1'-epi-非对映异构体的对映异构体。关键步骤包括通过两次 Claisen 重排和一步重排/环化以及随后的串联酯水解/oxy-Cope 重排/甲基化构建 2,3-二氢苯并呋喃部分，以提供 burchellin 的基本骨架。四种立体异构体的结构和绝对构型通过光谱数据分析以及实验和计算的电子圆二色性数据的比较来确定。发现这些立体异构体对柯萨奇病毒 B3 具有有效的抗病毒作用，并且是首次报道这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01889a

文献信息

• Burchellin and its stereoisomers: total synthesis, structural elucidation and antiviral activity
  作者：Ru-Bing Wang、Xiao-Dong Ren、Jie He、Shan-Shan Zhu、Hui-Ru Xie、Guo-Zhu Su、Shuang-Gang Ma、Shi-Shan Yu

  DOI：10.1039/d0ob01889a

  日期：——

  rearrangement/methylation to furnish the basic skeleton of burchellin. The structures and absolute configurations of the four stereoisomers were determined using spectroscopic data analyses and comparison of experimental and calculated electronic circular dichroism data. These stereoisomers were found to have potent antiviral effects against coxsackie virus B3, and is the first time that bioactivity has been

  Burchellin 及其类似物是一类新木脂素天然产物，含有一个具有三个连续立体中心的稀有核心。在以前的报告中，外消旋伯奇林是在没有使用每种对映异构体的情况下合成的。在本文中，公开了一种简明且有效的全合成路线，可通过制备手性相 HPLC 纯化获得每个对映异构体的 6 个步骤，分别获得 burchellin 及其 1'-epi-非对映异构体的对映异构体。关键步骤包括通过两次 Claisen 重排和一步重排/环化以及随后的串联酯水解/oxy-Cope 重排/甲基化构建 2,3-二氢苯并呋喃部分，以提供 burchellin 的基本骨架。四种立体异构体的结构和绝对构型通过光谱数据分析以及实验和计算的电子圆二色性数据的比较来确定。发现这些立体异构体对柯萨奇病毒 B3 具有有效的抗病毒作用，并且是首次报道这些化合物的生物活性。