3-(4-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-5-yl)-4-methylbenzoic acid | 1217340-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-(4-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-5-yl)-4-methylbenzoic acid
• 英文别名: 3-[4-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)-1-benzofuran-5-yl]-4-methylbenzoic acid
• CAS: 1217340-23-2
• 化学式: C₂₄H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 421.4
• InChiKey: ZAYQIBAADVPTHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-5-yl)-4-methylbenzoic acid 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-5-(2-methyl-5-(3-(pyrimidin-2-yl)azetidin-3-ylcarbamoyl)phenyl)benzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOFURANNE POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  该披露提供了I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能对感染HCV的患者有用。

  公开号：

  WO2013148620A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(3-bromo-2-fluoro-6-methoxyphenyl)acetyl)(methyl)carbamate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 三溴化硼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 3-(4-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-5-yl)-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5B复制酶的变构棕榈位抑制剂BMS-929075的多重图合成，涉及通过伸缩过程合成高度功能化的苯并呋喃

  摘要：

  有效的按比例放大合成4-氟-2-（4-氟苯基）-N-甲基-5-（2-甲基-5-（1-（嘧啶-2-基）环丙基氨基甲酰基）苯基）苯并呋喃-3-描述了羧酰胺（BMS-929075），其是HCV NS5B复制酶的变构，手掌部位抑制剂。该方法的重点包括（a ）由区域特异性锂化的1-溴-2-氟代铜（2-）介导的一锅合成2-（3-溴-2-氟-6-甲氧基苯基）乙酸（21）。 4-甲氧基苯（13）和2-溴乙酸乙酯（18）；（b）形成高度官能化的苯并呋喃核26通过无色谱的伸缩工艺进行，该工艺通过酰化以及随后伴随的脱甲基化和使用BBr 3的Boc脱保护进行，然后由Boc保护的2-（3-溴-2-氟-6-甲氧基苯基）进行酸催化环化- ñ甲基乙酰胺23。此过程用于制备110 g高质量BMS-929075，以进行临床前毒理学研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00198

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010030592A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对治疗HCV感染者有益。
• [EN] BENZOFURANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITITS C<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOFURANE POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012078545A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能对感染HCV的人有治疗作用。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011112191A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The disclosure provides compounds of formula (I), including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供了公式(I)的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒(HCV)具有活性，可能对治疗HCV感染者有益。
• [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOFURANE POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017165233A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The disclosure provides compounds of formula (I), including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供了公式(I)的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒(HCV)具有活性，可能对治疗HCV感染者有益。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES DANS LE CADRE DU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011112769A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能对感染HCV的人有用。