桑辛素 C; 5-(6-羟基-2-苯并呋喃基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-1,3-苯二醇 | 69120-06-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 桑辛素 C; 5-(6-羟基-2-苯并呋喃基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-1,3-苯二醇
• 中文别名: 桑辛素C；桑辛素C;5-(6-羟基-2-苯并呋喃基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-1,3-苯二醇；5-(6-羟基-2-苯并呋喃基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-1,3-苯二醇
• 英文名称: moracin C
• 英文别名: moracin；5-(6-hydroxybenzofuran 2-yl)-2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-benzenediol；5-(6-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 69120-06-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: ZTGHWUWBQNCCOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  198-199°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桑辛素 C; 5-(6-羟基-2-苯并呋喃基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-1,3-苯二醇 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 桑辛素 D
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the 2-arylbenzo[b]furan-containing natural products from Artocarpus

  摘要：

  In this study, 2-arylbenzo[b]furan-containing derivatives moracin C (1) and moracin M (4), the natural products from Artocarpus, have been synthesized in highest overall yield to date (1, 7 steps with an overall yield of 41.9%; 4, 6 steps with an overall yield of 56.3%), and we also report the first total synthesis of artoindonesianin B-1 (2), another member of this family, in the same route (8 steps with an overall yield of 11.3%). This discovery provides a concise route for preparing enough amounts of 1, 2, and 4 as well as 2-arylbenzo[b]furan-containing natural product-like analogs (71-74) to explore the biological potential. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.093
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-二甲氧基苯基)苯并呋喃-6-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 桑辛素 C; 5-(6-羟基-2-苯并呋喃基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-1,3-苯二醇
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the 2-arylbenzo[b]furan-containing natural products from Artocarpus

  摘要：

  In this study, 2-arylbenzo[b]furan-containing derivatives moracin C (1) and moracin M (4), the natural products from Artocarpus, have been synthesized in highest overall yield to date (1, 7 steps with an overall yield of 41.9%; 4, 6 steps with an overall yield of 56.3%), and we also report the first total synthesis of artoindonesianin B-1 (2), another member of this family, in the same route (8 steps with an overall yield of 11.3%). This discovery provides a concise route for preparing enough amounts of 1, 2, and 4 as well as 2-arylbenzo[b]furan-containing natural product-like analogs (71-74) to explore the biological potential. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.093

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Synthesis of Moracin C and Its Derivatives with a 2-arylbenzofuran Motif and Evaluation of Their PCSK9 Inhibitory Effects in HepG2 Cells
  作者：Jagadeesh Nagarajappa Masagalli、Melanayakanakatte Kuberappa BasavanaGowda、Hee-Sung Chae、Won Jun Choi

  DOI：10.3390/molecules26051327

  日期：——

  plasma by direct interaction with the LDL receptor. The development of orally available drugs to inhibit this PCSK9-LDLR interaction is a highly desirable objective. Here, we report the synthesis of naturally occurring moracin compounds and their derivatives with a 2-arylbenzofuran motif to inhibit PCSK9 expression. In addition, we discuss a short approach involving the three-step synthesis of moracin C

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶/kexin 9 型 (PCSK9) 是多种心血管疾病的关键因素，因为它通过与 LDL 受体直接相互作用，导致血浆中循环低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C) 水平升高。开发口服药物来抑制 PCSK9-LDLR 相互作用是一个非常理想的目标。在这里，我们报道了天然存在的 moracin 化合物及其衍生物的合成，其具有 2-芳基苯并呋喃基序以抑制PCSK9表达。此外，我们讨论了一种涉及莫拉辛 C 的三步合成的简短方法，以及从一种起始材料获得各种类似物的不同方法。在测试的衍生物中，化合物7 (97.1%) 被确定为比小檗碱 (60.9%) 更有效的 HepG2 细胞中PCSK9表达抑制剂。这些结果使人们更好地了解 moracin 衍生物抑制人肝细胞中 PCSK9 表达的构效关系。
• FAD-dependent enzyme-catalysed intermolecular [4+2] cycloaddition in natural product biosynthesis
  作者：Lei Gao、Cong Su、Xiaoxia Du、Ruishan Wang、Shuming Chen、Yu Zhou、Chengwei Liu、Xiaojing Liu、Runze Tian、Liyun Zhang、Kebo Xie、She Chen、Qianqian Guo、Lanping Guo、Yoshio Hano、Manabu Shimazaki、Atsushi Minami、Hideaki Oikawa、Niu Huang、K. N. Houk、Luqi Huang、Jungui Dai、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1038/s41557-020-0467-7

  日期：2020.7

  of Diels–Alder reactions in the biosynthesis of numerous secondary metabolites, no naturally occurring stand-alone Diels–Alderase has been demonstrated to catalyse intermolecular Diels–Alder transformations. Here we report a flavin adenine dinucleotide-dependent enzyme, Morus alba Diels–Alderase (MaDA), from Morus cell cultures, that catalyses an intermolecular [4+2] cycloaddition to produce the natural

  狄尔斯-阿尔德反应是合成化学中碳-碳键的立体有择构造中最强大，应用最广泛的方法之一。尽管Diels-Alder反应在许多次生代谢产物的生物合成中很重要，但尚无天然存在的独立Diels-Alderase能够催化分子间Diels-Alder转化。在这里，我们报告黄素腺嘌呤二核苷酸依赖性酶，桑 白尔斯- Alderase（MAD​​A），从桑细胞培养，可催化分子间[4 + 2]环加成反应，从而以高效率和对映选择性产生天然异戊二烯基黄酮类查克拉霉素。密度泛函理论计算和动力学同位素效应的初步测量建立了一个协调但异步的周环途径。结构指导的诱变和对接研究表明，MADA与二烯和亲二烯体的相互作用可催化[4 + 2]环加成反应。MADA对二烯和亲二烯体均显示出底物混杂性，这使得能够方便地合成结构多样的天然产物。我们还报告了用于发现MADA的基于生物合成中间探针（BIP）的目标识别策略。
• McAllister, Graeme D.; Hartley, Richard C.; Dawson, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3453 - 3457
  作者：McAllister, Graeme D.、Hartley, Richard C.、Dawson, Michael J.、Knaggs, Andrew R.

  DOI：——

  日期：——
• Matsuyama, Shigeru; Kuwahara, Yasumasa; Nakamura, Shigeko, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 5, p. 1333 - 1341
  作者：Matsuyama, Shigeru、Kuwahara, Yasumasa、Nakamura, Shigeko、Suzuki, Takahisa

  DOI：——

  日期：——