epsilon-白藜芦醇脱氢二聚体 | 62218-08-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: epsilon-白藜芦醇脱氢二聚体
• 英文名称: (-)-ε-viniferin
• 英文别名: Epsilon-viniferin；5-((2R,3R)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-((E)-4-hydroxystyryl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)benzene-1,3-diol；(7E,7'R,8'R)-trans-ε-viniferin；(E)-(-)-ε-viniferin；ε‐viniferin；trans-ε-viniferin；5-[(2R,3R)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 62218-08-0
• 化学式: C₂₈H₂₂O₆
• 分子量: 454.479
• InChiKey: FQWLMRXWKZGLFI-YVYUXZJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  approximate 157℃ (dec.)
• 溶解度：
  溶于甲醇；
• LogP：
  3.802 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

ε-Viniferin 是从 Vitis vinifera 提取得到的 Resveratrol 的二聚体，可有效抑制 CYP 家族酶，其 Ki 值范围在 0.5-20 μM 之间。ε-Viniferin 具有强大的抗氧化活性。

靶点

CYP 类别	IC50 (μM) 或 Ki (μM)
CYP2B6	3 μM (Ki, BROD)
CYP1A2	5 μM (Ki, EROD)
CYP3A4	10 μM (Ki, TST)
CYP4A	15 μM (IC50, LwOH)
CYP2E1	25 μM (IC50, CHZ)
CYP2A6	60 μM (Ki, COH)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epsilon-白藜芦醇脱氢二聚体 生成 5-[(2R,3R)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  KURIHARA, HIDEYUKI;KAWABATA, JUN;ICHIKAWA, SATOSHI;MIZUTANI, JUNYA, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 1097-1099

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-{(2R,3R)-6-(β-glucopyranosyloxy)-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[(E)-4-hydroxystyryl]-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl}benzene-3-ol 在 水 、 β-glucosidase 作用下， 反应 24.0h， 以0.3 mg的产率得到epsilon-白藜芦醇脱氢二聚体
  参考文献：
  名称：

  梵蒂冈白藜芦醇的白藜芦醇低聚物

  摘要：

  五个新的茋类，vatalbinosides A-E（1 - 5），以及13种公知的化合物（6 - 18）从茎中分离青梅albiramis。研究了这些新化合物对白细胞介素1β诱导的人皮肤成纤维细胞基质金属蛋白酶-1（MMP-1）产生的影响。三种白藜芦醇四聚体（-）-胡豆酚（6），梵蒂冈C（13）和十八醇C（14）被确定为MMP-1产生的强抑制剂。

  DOI：

  10.1021/np1002675

文献信息

• A Focused Multiple Reaction Monitoring (MRM) Quantitative Method for Bioactive Grapevine Stilbenes by Ultra-High-Performance Liquid Chromatography Coupled to Triple-Quadrupole Mass Spectrometry (UHPLC-QqQ)
  作者：Elías Hurtado-Gaitán、Susana Sellés-Marchart、Ascensión Martínez-Márquez、Antonio Samper-Herrero、Roque Bru-Martínez

  DOI：10.3390/molecules22030418

  日期：——

  in-source fragmentation of piceid and to avoid co-elution of cis-piceid and trans-resveratrol, as both are detected with resveratrol transitions. The applicability of the developed method of stilbene analysis was tested successfully in different complex matrices including cellular extracts of Vitis vinifera cell cultures, reaction media of biotransformation assays, and red wine.

  葡萄二苯乙烯是多酚家族，其源自具有抗真菌和抗微生物特性的反式白藜芦醇，因此被认为是植物抗毒素。除了它们在动物模型中的多种生物活性特性外，它们还突出了在人类健康维护和促进方面的强大潜力。由于这种相关性，需要使用高度特异性的定性和定量分析方法来准确分析来自葡萄藤的不同基质中的芪。在这里，我们开发了一种使用超高效液相色谱与三重四极杆质谱联用 (UHPLC-QqQ) 在 MRM 模式下检测和定量五种葡萄二苯乙烯、反式白藜芦醇、反式piceid、反式-piceatannol、反式紫檀芪和反式-ε-葡萄素，他们对人类健康的兴趣不断增长。该方法经过优化，以最大限度地减少 piceid 的源内片段化并避免顺式 piceid 和反式白藜芦醇的共洗脱，因为两者都是用白藜芦醇转换检测到的。开发的二苯乙烯分析方法的适用性在不同的复杂基质中得到了成功测试，包括葡萄细胞培养物的细胞提取物、生物转化测定的反应介质和红酒。
• Absolute structures of C-glucosides of resveratrol oligomers from Shorea uliginosa
  作者：Tetsuro Ito、Naohito Abe、Masayoshi Oyama、Munekazu Iinuma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.043

  日期：2009.5

  C-glucosides of resveratrol dimers (uliginoside A (1) and hemsleyanoloside B (2)) consisting of enantiomeric aglycones and two C-glucosides of resveratrol trimers (uliginosides B (3) and C (4)) consisting of diastereomeric aglycones were isolated from Shorea uliginosa (Dipterocarpaceae). These structures were elucidated by spectroscopic analysis including NMR experiments, and their absolute configurations were

  分离了由对映体糖苷配基的两个白藜芦醇二聚体C-葡糖苷（尿苷A（1）和hemsleyanoloside B（2））和由非对映体糖苷配基的两个白藜芦醇三聚体C苷（芥子苷B（3）和C（4））。来自栗皮浓脂树（Dipterocarpaceae）。通过包括NMR实验在内的光谱分析阐明了这些结构，并基于圆二色性数据确定了它们的绝对构型。具有特定的生物遗传途径生产具有1，2-二芳基二氢苯并呋喃环的C-葡萄糖苷的白藜芦醇低聚物。
• In Vitro Glucuronidation and Sulfation of ε-Viniferin, a Resveratrol Dimer, in Humans and Rats
  作者：Arnaud Courtois、Michael Jourdes、Adeline Dupin、Caroline Lapèze、Elodie Renouf、Benoît Biais、Pierre-Louis Teissedre、Jean-Michel Mérillon、Tristan Richard、Stéphanie Krisa

  DOI：10.3390/molecules22050733

  日期：——

  molecule was converted to glucuronides and sulfates. In humans, the hepatic clearance of ε-viniferin (Vmax/Km) for glucuronidation and sulfation were 4.98 and 6.35 µL/min/mg protein, respectively, whereas, in rats, the hepatic clearance for glucuronidation was 20.08 vs. 2.59 µL/min/mg protein for sulfation. In humans, three major metabolites were observed: two glucuronides and one sulfate. By contrast

  ε-Viniferin是一种白藜芦醇二聚体，具有抗氧化或抗炎活性。然而，关于这种低聚二苯乙烯的代谢知之甚少。因此，本研究是鉴定和表征ε-葡萄素的代谢物并描述其在人和大鼠中的动力学特征的第一种方法。ε-viniferin的葡萄糖醛酸和硫酸盐首先通过化学半合成获得，并通过UPLC-MS和NMR光谱进行了全面表征。然后，将ε-viniferin与人或大鼠S9肝脏级分一起孵育，从而导致形成四种葡萄糖醛酸酯结合物和四种磺基结合物。在这两个物种中，ε-viniferin都会经历强烈的代谢，因为70-80％的分子被转化为葡萄糖醛酸和硫酸盐。在人类中 ε-葡萄素对肝糖苷酸化和硫酸化的肝清除率（Vmax / Km）分别为4.98和6.35 µL / min / mg蛋白，而在大鼠中，对肝糖醛酸化的肝清除率分别为20.08和2.59 µL / min / mg蛋白。用于硫酸化。在人类中，观察到三种主要代谢产物
• Dehydroxylation of stilbenoid oligomers: absolute configuration determination via comparison of experimental and theoretical electronic circular dichroic spectra
  作者：Tetsuro Ito、Tatsuo Nehira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.106

  日期：2014.1

  allowed the determination of the absolute configurations of the original resveratrols via comparison of experimental and theoretical electronic circular dichroic spectra. Notably, the absolute configuration of pauciflorol B was identified using this novel procedure, which is the first application of dehydroxylated derivatives for the determination of the absolute configuration of naturally occurring polyphenols

  天然存在的低聚白藜芦醇衍生物的脱羟基作用导致形成了具有显着降低的主要稳定构象异构体的化合物。另外，通过比较实验和理论电子圆二色性光谱，脱羟基反应可以确定原始白藜芦醇的绝对构型。值得注意的是，用这种新颖的方法鉴定了紫杉醇B的绝对构型，这是脱羟基衍生物在确定天然多酚的绝对构型中的首次应用。
• Structure elucidation of highly condensed stilbenoids: chiroptical properties and absolute configuration
  作者：Tetsuro Ito、Hiromi Ito、Tatsuo Nehira、Ryuich Sawa、Munekazu Iinuma

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.074

  日期：2014.9

  roles of the skeleton-based comparative study of electronic circular dichroism (ECD) spectra for an application of absolute configuration (AC) determination of oligostilbenoids (OS). This approach was ultimately achieved followed by the isolation and elucidation of relative configuration (RC) of upunaphenol Q (1) (new compound) and vateriaphenol A (2), namely two octamers are dimeric tetramers of resveratrol

  我们调查了基于骨架的电子圆二色性（ECD）光谱比较研究在应用绝对构型（AC）测定寡麦角类固醇（OS）方面的潜在作用。最终实现了这种方法，随后分离并阐明了upunaphenol Q（1）（新化合物）和vateriaphenol A（2）的相对构型（RC）），即两个八聚体是白藜芦醇（Res）的二聚体四聚体。通用组成部分（BB）提供了进一步的洞察力，以了解在下游代谢产物中显然较小的OS是如何保守的，并提供了额外的动力来解决高度浓缩的类胡萝卜素（HCS）的AC。他们还强调了在化学文库中确定普通BB的AC的研究以及提供手性的重要性。