桑辛素 O | 123702-97-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 桑辛素 O
• 中文别名: 桑辛素O
• 英文名称: Moracin O
• 英文别名: 5-[6-(2-hydroxypropan-2-yl)-5,6-dihydrofuro[3,2-f][1]benzofuran-2-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 123702-97-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: HMTMYIWMPJSCAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-苯二酚 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 桑辛素 O
  参考文献：
  名称：

  通过一锅合成2-溴-6-羟基苯并呋喃合成天然苯并呋喃的无保护基的发散性合成

  摘要：

  2-溴-6-羟基苯并呋喃可能是多种基于苯并呋喃的天然产物及其类似物的多样化合成的通用中间体。本文中，我们报告了第一种高效合成2-溴-6-羟基苯并呋喃的一锅法。本方案提供了较短的路线，用于合成丝氨酸蛋白M，N，O和P；角酚F和G; 和莫瑞格洛尔C采用无保护基的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob03102a

文献信息

• The first total synthesis of moracin O and moracin P, and establishment of the absolute configuration of moracin O
  作者：Navneet Kaur、Yan Xia、Yinglan Jin、Nguyen Tien Dat、Kondaji Gajulapati、Yongseok Choi、Young-Soo Hong、Jung Joon Lee、Kyeong Lee

  DOI：10.1039/b823340c

  日期：——

  The first total synthesis of the naturally occurring benzofurans, moracins O and P was achieved using a Sonogashira cross coupling reaction followed by in situ cyclization, and the absolute configuration of natural moracin O was established.

  利用 Sonogashira 交叉偶联反应和原位环化，首次实现了天然苯并呋喃、吗拉辛 O 和 P 的全合成，并确定了天然吗拉辛 O 的绝对构型。
• A protecting group-free divergent synthesis of natural benzofurans <i>via</i> one-pot synthesis of 2-bromo-6-hydroxybenzofurans
  作者：Aneesh Sivaraman、Dipesh S. Harmalkar、Jiyoon Kang、Yongseok Choi、Kyeong Lee

  DOI：10.1039/c8ob03102a

  日期：——

  2-Bromo-6-hydroxybenzofurans are potentially versatile intermediates for the divergent synthesis of numerous benzofuran-based natural products and their analogues. Herein we report the first one-pot strategy for the efficient synthesis of 2-bromo-6-hydroxybenzofurans. The present protocol provides shorter routes for the synthesis of moracins M, N, O and P; gramniphenols F and G; and morunigrol C using a protecting

  2-溴-6-羟基苯并呋喃可能是多种基于苯并呋喃的天然产物及其类似物的多样化合成的通用中间体。本文中，我们报告了第一种高效合成2-溴-6-羟基苯并呋喃的一锅法。本方案提供了较短的路线，用于合成丝氨酸蛋白M，N，O和P；角酚F和G; 和莫瑞格洛尔C采用无保护基的方法。