苯并呋喃,5-(1,1-二甲基乙基)-2-苯基- | 122778-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 苯并呋喃,5-(1,1-二甲基乙基)-2-苯基-
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-2-phenylbenzo[b]furan
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-phenyl-benzo[b]furan；5-tert-Butyl-2-phenyl-1-benzofuran；5-(tert-butyl)-2-phenylbenzofuran；2-phenyl-5-tert-butylbenzofuran；5-tert-butyl-2-phenylbenzofuran
• CAS: 122778-95-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: IMCRDIHMXMUJIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103 °C
• 沸点：
  367.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并呋喃,5-(1,1-二甲基乙基)-2-苯基- 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62 %的产率得到bis(5-tert-butyl-2-phenylbenzofuran)
  参考文献：
  名称：

  Pd催化苯并呋喃自偶联：一锅法合成多种3,3'-双苯并呋喃

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法合成 3,3'-双苯并呋喃衍生物的方法。该方案涉及使用 Pd 催化剂和 Cu(OAc) 2以及分子氧作为氧化剂，通过脱氢自偶联反应提供双苯并呋喃。该反应表现出良好的官能团/杂环耐受性，适合克级合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00658a
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butylbenzofuran 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 C₂₅H₄₀O₂P₂Ru 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 potassium hydroxide 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 苯并呋喃,5-(1,1-二甲基乙基)-2-苯基-
  参考文献：
  名称：

  A Pincer Ruthenium Complex for Regioselective C–H Silylation of Heteroarenes

  摘要：

  A pincer Ru(II) catalyst for the highly efficient undirected silylation of O- and S-heteroarenes with (TMSO)(2)MeSiH and Et3SiH is described, producing heteroarylsilanes with exclusive C2-regioselectivity, good functional group tolerance, and high turnover numbers (up to 1960). The synthetic utility of the silylated products is demonstrated by Pd-catalyzed Hiyama-Denmark cross-coupling under mild conditions. One-pot, two-step silylation and coupling procedures have been also developed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02857

文献信息

• An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates
  作者：Wei Chen、Pinhua Li、Tao Miao、Ling-Guo Meng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob27232f

  日期：——

  An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates has been developed. In the presence of TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3, the reactions generated 2-arylbenzofurans(thiophenes) with good yields in one-pot under ligand-free conditions.

  开发了一种高效的串联去除、环化和去亚磺酰化芳基化反应，利用2-(gem-二溴乙烯基)酚（硫酚）与芳基亚磺酸钠反应。在TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3的催化下，该反应在无配体条件下以一锅法生成了产率良好的2-芳基苯并呋喃（硫烯）。
• Palladium-Catalyzed Direct Annulation of Benzoic Acids with Phenols to Synthesize Dibenzopyranones
  作者：Yang Wang、Jie-Yu Gu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00177

  日期：2017.3.17

  Direct annulation of benzoic acids with phenols via palladium-catalyzed oxidative coupling is reported. Readily available and inexpensive starting materials were used in this novel method to synthesize highly valuable and useful dibenzopyranone scaffolds. Broad substrate scope and simple operation make this method potentially practical. Preliminary mechanistic studies were conducted to understand this

  据报道，通过钯催化的氧化偶合，苯甲酸与苯酚的直接环化。在这种新颖的方法中使用了现成的廉价原料，以合成高度有价值和有用的二苯并吡喃酮支架。广泛的基板范围和简单的操作使该方法具有潜在的实用性。进行了初步的机理研究，以了解这种化学反应并激发不同功能化芳烃氧化偶联的新设计。
• Simple, Convenient, and Efficient Synthesis of 2-Aryl-substituted Benzo[b]furans
  作者：Yong Jiang、Botao Gao、Wenjuan Huang、Yongmin Liang、Guosheng Huang、Yongxiang Ma

  DOI：10.1080/00397910701860323

  日期：2008.12.31

  convenient, and efficient one-pot method for the preparation of benzofuran is reported. Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with 2-methyl-3-butyn-2-ol was used as an acetylene source in the presence of Pd(PPh3)2Cl2 and CuI. Deprotection of the acetylene moiety in the same pot using a strong base and the second Sonogashira coupling/cyclization of and substituted o-iodophenols led to the formation

  摘要 报道了一种简单、方便、高效的一锅法制备苯并呋喃。在 Pd(PPh3)2Cl2 和 CuI 存在下，芳基碘化物与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的 Sonogashira 偶联反应用作乙炔源。在同一锅中使用强碱对乙炔部分进行脱保护，并与取代的邻碘苯酚进行第二次 Sonogashira 偶联/环化，导致形成适当的苯并 [b] 呋喃。这些协议也可用于合成天然产物和吲哚。
• Microwave-assisted efficient synthesis of 2-arylbenzo[b]furans and 2-ferrocenylbenzo[b]furans from readily prepared propargylic alcohols and o-iodophenols
  作者：LIANSHENG WU、XIAOKANG SHI、XIAOYUN XU、FEN LIANG、GUOSHENG HUANG

  DOI：10.1007/s12039-011-0137-9

  日期：2011.9

  one-pot with iodobenzene, 2-methyl-3-butyn-2-ol and 2-iodo-4-methylphenol as reactants. A simple and efficient method for synthesis of 2-arylbenzo[b]furnas and 2-ferrocenylbenzo[b]furans has been developed from the Sonogashira coupling/cyclization reaction of propargylic alcohols and o-iodophenols in the presence of silica gel and catalytic amounts of PdCl2(PPh3)2 (2 mol%) and CuI (2 mol%) under microwave

  一种简单，高效，快速的方法，由PdCl 2（PPh 3）2（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）的催化剂由易于制备的炔丙醇，邻碘苯酚和硅胶合成2-芳基苯并[b]呋喃和2-二茂铁苯并[b]呋喃摩尔％）/ CuI（2摩尔％）和微波促进的Sonogashira偶联/环化反应得以发展。该方法可以产生良好到极好的产量。另外，该方法也可以以碘苯，2-甲基-3-丁炔-2-醇和2-碘-4-甲基苯酚为反应物，一锅法完成。 在硅胶存在下，催化量的炔丙基醇和邻碘苯酚的Sonogashira偶联/环化反应，已经开发出一种简单而有效的合成2-芳基苯并[b]呋喃酮和2-二茂铁基苯并[b]呋喃的方法。在微波条件下，PdCl 2（PPh 3）2（2 mol％）和CuI（2 mol％）。
• Synthesis of benzofurans from terminal alkynes and iodophenols catalyzed by recyclable palladium nanoparticles supported on N,O-dual doped hierarchical porous carbon under copper- and ligand-free conditions
  作者：Guijie Ji、Yanan Duan、Shaochun Zhang、Yong Yang

  DOI：10.1016/j.cattod.2018.04.036

  日期：2019.6

  heterogeneous catalyst, consisting of Pd nanoparticles supported on N,O-dual doped hierarchical porous carbon derived from naturally available and renewable biomass-bamboo shoots, which allows for highly efficient one-pot tandem reaction of o-iodophenols with terminal alkynes to synthesize biologically active 2-benzofuran derivatives under copper- and ligand-free conditions. The catalyst performed superior

  本文我们报告，稳定的和可回收的非均相催化剂，由Pd的纳米颗粒负载于Ñ，ø -双掺杂分级由天然可用和可再生生物质的竹笋衍生多孔碳，这允许高效一锅串联反应ö -碘代苯酚与末端炔烃在无铜和无配体的条件下合成具有生物活性的2-苯并呋喃衍生物。与类似的Pd / C相比，该催化剂表现出优异的催化性能，并在其他相同条件下负载在其他金属氧化物上。各种各样的芳基和烷基末端炔基可以与各种邻苯二甲酸酯有效地偶联/环化-碘苯酚以良好或高收率提供其相应的2-苯并呋喃，并具有对多个官能团的良好耐受性。而且，该催化剂显示出良好的稳定性，并且可以重复使用几次而没有明显的活性损失。