丹酚酸C | 115841-09-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 丹酚酸C
• 英文名称: salvianolic acid C
• 英文别名: SAC；(2R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(E)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoyl]oxypropanoic acid
• CAS: 115841-09-3
• 化学式: C₂₆H₂₀O₁₀
• 分子量: 492.439
• InChiKey: GCJWPRRNLSHTRY-VURDRKPISA-N

物化性质

• 沸点：
  844.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570
• 溶解度：
  溶于甲醇和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

Salvianolic acid C 是细胞色素 P4502C8 (CYP2C8) 的非竞争性抑制剂，同时是细胞色素 P4502J2 (CYP2J2) 中等强度的混合抑制剂。其对 CYP2C8 和 CYP2J2 的 Ki 值分别为 4.82 μM 和 5.75 μM。

酶	Ki 值 (μM)
CYP2C8	4.82
CYP2J2	5.75

体外研究

Salvianolic acid C 是一个非竞争性 CYP2C8 抑制剂和中等强度的混合抑制剂 CYP2J2，其 Ki 值分别为 4.82 μM 和 5.75 μM。1 和 5 μM 的 Salvianolic acid C (SalC) 可以显著抑制由 LPS 引起的一氧化氮（NO）的产生，并显著降低 iNOS 的表达。此外，它还抑制了由 LPS 引起的 TNF-α、IL-1β、IL-6 和 IL-10 过量生产，以及 LPS 引起的 NF-κB 活化。 Salvianolic acid C 也在 BV2 小胶质细胞中增加了 Nrf2 和 HO-1 的表达。

体内研究

Salvianolic acid C (20 mg/kg) 的治疗可以显著减少逃避潜伏期。此外，SalC (10 和 20 mg/kg) 的治疗与 LPS 模型组相比可显著增加平台穿越次数。系统性给予 Salvianolic acid C 可降低脑内 TNF-α、IL-1β 和 IL-6 的水平，并显著下调小鼠大脑皮层和海马区的 iNOS 和 COX-2 表达。Salvianolic acid C (5, 10 和 20 mg/kg) 的治疗在小鼠大脑皮层和海马区表现出剂量依赖性地增加 p-AMPK、Nrf2、HO-1 和 NQO1 水平。

化学性质

Salvianolic acid C 是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于丹参。

用途

• 含量测定/鉴定/药理实验：用于进行药物的药效评估。
• 药理作用：具有一定的抗氧化性，能够保护脑组织细胞损伤，并有潜在的心脑血管系统和抗HIV的作用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  丹酚酸 A	salvianolic acid A	96574-01-5	C26H22O10	494.455

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl (2E)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoate	115841-16-2	C32H32O10	576.6
  ——	propyl (E)-3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)acrylate	——	C20H18O6	354.359
  ——	tournefolic acid A	——	C17H12O6	312.279
  ——	(E)-3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)-N-ethylacrylamide	——	C19H17NO5	339.348
  ——	(E)-N-allyl-3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)acrylamide	——	C20H17NO5	351.359
  ——	methyl (S,E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)acrylamido)propanoate	——	C27H23NO9	505.481
  ——	(E)-N-(4-bromophenyl)-3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)acrylamide	——	C23H16BrNO5	466.288
  ——	(E)-3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)-N-(4-fluorophenyl)acrylamide	——	C23H16FNO5	405.382
  ——	3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)propanoic acid	——	C17H14O6	314.295
  ——	N-allyl-3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)propanamide	——	C20H19NO5	353.375

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丹酚酸C 生成 丹酚酸 A
  参考文献：
  名称：

  AI, CHUN-BO;LI, LIAN-NIANG, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 1, 145-149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-iodobenzaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三溴化硼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.25h， 生成 丹酚酸C
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成丹酚酸C、tournefolic acid A和tournefolal

  摘要：

  天然产物丹酚酸 C、tournefolal 和tournefolic acid A 的首次全合成已有描述。关键的苯并呋喃骨架是通过选择性碘化和 Sonogashira 反应制备的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.619

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel xanthine oxidase inhibitors bearing a 2-arylbenzo[b]furan scaffold
  作者：Hong-Jin Tang、Wei Li、Mei Zhou、Li-Ying Peng、Jin-Xin Wang、Jia-Huang Li、Jun Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.096

  日期：2018.5

  xanthine oxidase inhibitory and antioxidant activities by using in vitro enzymatic assay and cellular model. The results showed that a majority of the designed compounds exhibited potent xanthine oxidase inhibitory effects and antioxidant activities, and compound 4a emerged as the most potent xanthine oxidase inhibitor (IC50 = 4.45 μM). Steady-state kinetic measurements of the inhibitor 4a with the bovine

  黄嘌呤氧化酶催化次黄嘌呤和黄嘌呤氧化为尿酸，是高尿酸血症和痛风发病的关键酶。在这项研究中，为发现新型的黄嘌呤氧化酶（XO）抑制剂，设计并合成了一系列2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物（3a - 3d，4a - 4o和6a - 6d）。使用体外方法评估了所有这些化合物的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化活性酶法测定和细胞模型。结果表明，大多数设计的化合物均表现出有效的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化活性，化合物4a成为最有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂（IC 50  = 4.45μM）。抑制剂的稳态动力学测量4A与牛乳黄嘌呤氧化酶所指示的混合型抑制与3.52μM ķ我和13.14μM ķ是分别。还提出了结构-活性关系分析。在草酸钾诱导的高尿酸血症小鼠模型中，化合物4a表现出有效的低尿酸作用。化合物的分子对接研究进行图4a以了解其与黄嘌呤氧化酶的结合模式。这些结果凸显了鉴定出一种新型的黄嘌呤氧化酶抑制剂，其在治疗痛风方面具有更高的潜力。
• Synthesis and evaluation of xanthine oxidase inhibitory and antioxidant activities of 2-arylbenzo[ b ]furan derivatives based on salvianolic acid C
  作者：Hong-Jin Tang、Xiao-Wei Zhang、Lin Yang、Wei Li、Jia-Huang Li、Jin-Xin Wang、Jun Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.019

  日期：2016.11

  2-arylbenzo[b]furan derivatives possessed the potent antioxidant activity, which was further validated on LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages model. The structure-activity relationships were preliminary analyzed and indicated that the structural skeleton of 2-arylbenzo[b]furan and phenolic hydroxyl groups played an important role in maintaining xanthine oxidase inhibitory effect and antioxidant property for

  黄嘌呤氧化酶（XO）是人体内的关键酶，它与痛风，高尿酸血症和心血管疾病等多种疾病有关。在这项工作中，基于丹酚酸C合成了一系列2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物，并评估了它们对黄嘌呤氧化酶的抑制作用和抗氧化活性。化合物5b，6a，6e和6f显示出强大的黄嘌呤氧化酶抑制活性，IC 50值在3.99至6.36μM之间，与别嘌呤醇相当。Lineweaver-Burk图分析表明，代表性的导数6e可以与黄嘌呤氧化酶或黄嘌呤氧化酶-黄嘌呤复合物结合，表现出混合型竞争机制。DPPH自由基清除试验表明，大多数羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物具有有效的抗氧化活性，这在LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞模型上得到了进一步验证。初步分析了其结构活性关系，并指出2-芳基苯并[ b]的结构骨架]呋喃和酚羟基在维持该系列衍生物的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化性能中起重要作用。同时，进行了分子对接研究以进一步
• 一种2-芳基苯并呋喃类衍生物在制备痛风药 物中的用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107586284B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明涉及一种2‑芳基苯并呋喃类衍生物，该衍生物具备抗氧化的活性，具备黄嘌呤氧化酶抑制活性，能用于制备抗氧化、治疗痛风及高尿酸血症的组合物、药物、保健品。
• Chemical conversions of salvianolic acid B by decoction in aqueous solution
  作者：Hyoung Jae Lee、Jeong-Yong Cho、Jae-Hak Moon

  DOI：10.1016/j.fitote.2012.06.015

  日期：2012.10

  Salvianolic acid B (Sal B) is the most abundant phenolic compound in Salvia miltiorrhiza, which has been widely used for the treatment of cardiovascular diseases in Oriental medicine. To elucidate structure of the converted compounds of Sal B by decoction in aqueous solution, Sal B (200 mg) was decocted in an aqueous solution (200 mL) at pH 4.9 and the decocted solution was purified by Sephadex LH-20

  丹酚酸B（Sal B）是丹参中含量最丰富的酚类化合物，在东方医学中已被广泛用于治疗心血管疾病。为了通过在水溶液中煎煮来阐明Sal B转化化合物的结构，将Sal B（200 mg）在pH 4.9的水溶液（200 mL）中煎煮，并将煎煮的溶液通过Sephadex LH-20柱色谱法纯化并制备HPLC。分离出13种转化的化合物，并通过NMR和MS确定化学结构。除了先前报道的4种化合物通过水煎制而成的Sal B转化产物外，首次报道了9种化合物具有从水煎Sal B溶液中分离出的化合物的完整结构，并且其中三种化合物被确定为新化合物。此外，
• Degradation Kinetics and Mechanism of Lithospermic Acid under Low Oxygen Condition Using Quantitative 1H NMR with HPLC-MS
  作者：Jianyang Pan、Xingchu Gong、Haibin Qu

  DOI：10.1371/journal.pone.0164421

  日期：——

  A novel quantitative 1H NMR (Q-NMR) combined with HPLC-MS method has been proposed for investigating the degradation process of traditional Chinese medicine (TCM) components. Through this method, in-situ monitoring of dynamics degradation process of lithospermic acid (LA), one of the popular polyphenolic acids in TCM, was realized under low oxygen condition. Additionally, this methodology was proved

  提出了一种新颖的定量1H NMR（Q-NMR）与HPLC-MS相结合的方法，用于研究中药（TCM）组分的降解过程。通过这种方法，实现了在低氧条件下对中草药中多酚酸之一的精子酸（LA）动力学降解过程的原位监测。此外，这种方法被证明是简单，快速和特定的。进行了降解动力学实验，系统地研究了两个关键环境因素（初始pH值和温度）的影响。在此工作中，检测到了八个主要的LA降解产物，其中七个在NMR和LC-MS的帮助下被初步阐明，丹酚酸A（Sal A）是LA的主要降解产物。随后提出了一种可能的LA降解途径。结果表明，LA的降解遵循伪一级动力学。表观降解动力学常数随磷酸盐缓冲液初始pH值的增加而增加。在给定条件下，总降解速率常数随温度的变化服从Arrhenius方程。我们的结果证明，结合HPLC-MS方法的Q-NMR可能是研究中药中活性成分降解过程的最有前途的技术之一。作为温度函数的整体降解速率常数服从A