ethyl 5-((6-(5-fluoro-2,3-dioxoindolin-1-yl)hexyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)benzofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: ethyl 5-((6-(5-fluoro-2,3-dioxoindolin-1-yl)hexyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)benzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-[6-(5-fluoro-2,3-dioxo-indolin-1-yl)hexoxy]-2-(4-fluorophenyl)benzofuran-3-carboxylate；ethyl 5-[6-(5-fluoro-2,3-dioxoindol-1-yl)hexoxy]-2-(4-fluorophenyl)-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₂₇F₂NO₆
• 分子量: 547.555
• InChiKey: YLOFLMRPWIDNOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-((6-(5-fluoro-2,3-dioxoindolin-1-yl)hexyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)benzofuran-3-carboxylate 、 甲氧基胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到ethyl 5-((6-(5-fluoro-3-(methoxyimino)-2-oxoindolin-1-yl)hexyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不同长度的烷基接头束缚的苯并呋喃-依斯丁-亚胺杂种：抗结核和抗菌活性以及细胞毒性的设计，合成和体外评估

  摘要：

  本文中，我们报告了通过丙烯，丁烯，戊烯和己烯系留的22种新颖的苯并呋喃-依斯丁-亚胺杂种7a-v的设计与合成，并评估了它们的体外抗结核和抗菌活性，以及细胞毒性。所有苯并呋喃靛红-亚胺杂种表现出相当大的体外抗TB（MIC：<0.016-0.218  μ克/毫升和0.062-14.15  μ克/毫升对药物敏感和MDR MTB，分别地）和抗细菌（MIC： 0.25-64  μ克/毫升和0.06-16  μ克/毫升对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株，分别地）的活动。它们都对VERO（CC 50）表现出可接受的细胞毒性。：8-128  μ克/毫升）。最活跃的混合7J（MIC：<0.016，0.062和0.16  μ克/毫升，分别地）是> 4.8和≥48倍以上的第一行抗结核剂有效的RIF和INH对两种药物敏感的MTBħ 37器Rv和MDR-TB分离株。此外，混合动力7J还证明有希望具有≤1MIC值抗菌活性 

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.042
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸乙酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 5-((6-(5-fluoro-2,3-dioxoindolin-1-yl)hexyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  戊烯和己烯系苯并呋喃-靛红杂化物的设计，合成及抗癌活性

  摘要：

  设计并合成了通过烷基连接剂（戊烯和己烯）束缚的14种苯并呋喃-靛红素杂种6a - f和7a - h，并筛选了杂种6c - f和7a - h对多种人类癌细胞系的体外抗癌活性。大多数杂种对被测癌细胞具有活性，最活跃的杂种为7g（半数最大抑制浓度/ IC 50：77.2-88.9μM）和7h（IC 50：65.4–89.7μM）具有广谱的抗癌活性，与参考伏立诺他（IC 50：64.2–> 100μM）对所有测试的癌细胞系一样有效，可以作为进一步研究的线索。还讨论了结构与活动的关系，丰富的结构与活动的关系可能为进一步合理设计具有较高活动性的候选人提供有用的信息。

  DOI：

  10.1002/jhet.3586

文献信息

• DESIGN, SYNTHESIS AND IN VITRO ANTI-BACTERIAL ACTIVITIES OF BENZOFURAN-ISATIN HYBRIDS
  作者：Yin-Ling WANG、Shi-Jia ZHAO、Yi LIU、Zhi XU

  DOI：10.33224/rrch/2019.64.8.6

  日期：——

  of novel benzofuran-isatin hybrids 6a-x tethered through propylene, butylene, pentylene and hexylene were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activities against a panel of clinically important Grampositive and Gram-negative pathogens including drug-resistant bacteria. All hybrids exhibited decent in vitro anti-bacterial activities, and the most active hybrid 6l was not

  设计，合成和评估了一系列通过丙烯，丁烯，戊烯和己烯系链的新型苯并呋喃-靛红素杂种6a-x，它们针对一系列临床上重要的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体（包括耐药菌）的体外抗菌活性。所有杂种均表现出良好的体外抗菌活性，活性最高的杂种6l不仅对大多数测试的革兰氏阳性菌具有与万古霉素相当的功效，而且对革兰氏阴性菌也具有很高的活性。基于以上结果，杂种6l可以作为进一步研究的线索。而且，丰富的构效关系可以为进一步优化铺平道路。
• Benzofuran-isatin hybrids tethered via different length alkyl linkers and their in vitro anti-mycobacterial activities
  作者：Feng Gao、Zijian Chen、Long Ma、Lin Qiu、Jianguo Lin、Guangming Lu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.017

  日期：2019.6

  A series of novel benzofuran-isatin hybrids 6a-m tethered through different length alkyl linkers propylene, butylene, pentylene and hexylene were designed, synthesized and evaluated for their in vitro anti-mycobacterial activities against both drug-susceptible and multi-drug resistant (MDR) Mycobacterium tuberculosis (MTB) and cytotoxicity towards VERO cells. All hybrids with acceptable cytotoxicity

  设计，合成并评估了一系列通过不同长度的烷基接头拴在一起的新颖的苯并呋喃-靛红素杂化物6a-m，合成并评估了它们对药敏和耐多药（MDR）的体外抗分枝杆菌活性）结核分枝杆菌（MTB）和对VERO细胞的细胞毒性。所有在VERO细胞中具有可接受的细胞毒性的杂种（CC50：64至> 1024μg/ mL）对MIC在0.125-4μg/ mL范围内的药物敏感性和MDR-MTB菌株均表现出显着的抗分枝杆菌活性。SAR表明，接头的长度对活性起关键作用，而较长的接头可以增强活性。活性最高的杂交6d（MIC：0.125和0.125μg/ mL）与利福平（MIC：0）相当或更好。5μg/ mL）和异烟肼（MIC：0.06μg/ mL）对MTB H37Rv的抗药性比利福平（MIC：64μg/ mL）和异烟肼（MIC：> 128μg/ mL）对MDR- MTB菌株，但活性不及TAM16（MIC：针对测试的两种菌株，<0
• Design, Synthesis, and Anticancer Activities of Benzofuran–Isatin Hybrids Tethered by Pentylene and Hexylene
  作者：Kai Xu、Yiding Liu、Ruo Wang、Panya Cai、Yanjie Fang

  DOI：10.1002/jhet.3586

  日期：2019.7

  Fourteen benzofuran–isatin hybrids 6a–f and 7a–h tethered via alkyl linker (pentylene and hexylene) were designed and synthesized, and hybrids 6c–f and 7a–h were screened for their in vitro anticancer activity against various human cancer cell lines. The majority of the hybrids were active against the tested cancer cells, and the most active hybrids 7g (half maximal inhibitory concentration/IC50: 77

  设计并合成了通过烷基连接剂（戊烯和己烯）束缚的14种苯并呋喃-靛红素杂种6a - f和7a - h，并筛选了杂种6c - f和7a - h对多种人类癌细胞系的体外抗癌活性。大多数杂种对被测癌细胞具有活性，最活跃的杂种为7g（半数最大抑制浓度/ IC 50：77.2-88.9μM）和7h（IC 50：65.4–89.7μM）具有广谱的抗癌活性，与参考伏立诺他（IC 50：64.2–> 100μM）对所有测试的癌细胞系一样有效，可以作为进一步研究的线索。还讨论了结构与活动的关系，丰富的结构与活动的关系可能为进一步合理设计具有较高活动性的候选人提供有用的信息。
• 10.33224/rrch.2019.64.8.06
  作者：Wang, Yin-Ling、Zhao, Shi-Jia、Liu, Yi、Xu, Zhi

  DOI：10.33224/rrch.2019.64.8.06

  日期：——
• Benzofuran-isatin-imine hybrids tethered via different length alkyl linkers: Design, synthesis and in vitro evaluation of anti-tubercular and anti-bacterial activities as well as cytotoxicity
  作者：Feng Gao、Tengfei Wang、Meixiang Gao、Xia Zhang、Zhuqing Liu、ShiJia Zhao、ZaoSheng Lv、Jiaqi Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.042

  日期：2019.3

  Herein we report the design and synthesis of twenty-two novel benzofuran-isatin-imine hybrids 7a-v tethered through propylene, butylene, pentylene and hexylene, and for the evaluation of their in vitro anti-tubercular and anti-bacterial activities as well as cytotoxicity. All benzofuran-isatin-imine hybrids exhibited considerable in vitro anti-TB (MIC: <0.016–0.218 μg/mL and 0.062–14.15 μg/mL against

  本文中，我们报告了通过丙烯，丁烯，戊烯和己烯系留的22种新颖的苯并呋喃-依斯丁-亚胺杂种7a-v的设计与合成，并评估了它们的体外抗结核和抗菌活性，以及细胞毒性。所有苯并呋喃靛红-亚胺杂种表现出相当大的体外抗TB（MIC：<0.016-0.218  μ克/毫升和0.062-14.15  μ克/毫升对药物敏感和MDR MTB，分别地）和抗细菌（MIC： 0.25-64  μ克/毫升和0.06-16  μ克/毫升对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株，分别地）的活动。它们都对VERO（CC 50）表现出可接受的细胞毒性。：8-128  μ克/毫升）。最活跃的混合7J（MIC：<0.016，0.062和0.16  μ克/毫升，分别地）是> 4.8和≥48倍以上的第一行抗结核剂有效的RIF和INH对两种药物敏感的MTBħ 37器Rv和MDR-TB分离株。此外，混合动力7J还证明有希望具有≤1MIC值抗菌活性