紫草酸 | 28831-65-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 紫草酸
• 英文名称: lithospermic acid
• 英文别名: lithospermic acid A；shikonin acid；(2S,3S)-4-[(E)-3-[(1R)-1-carboxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-3-oxoprop-1-enyl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 28831-65-4
• 化学式: C₂₇H₂₂O₁₂
• 分子量: 538.464
• InChiKey: UJZQBMQZMKFSRV-RGKBJLTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-188 °C
• 沸点：
  862.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

Lithospermic acid ((+)-Lithospermic 酸) 是从丹参中分离出的一种多环酚类羧酸，淡黄色结晶状，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于紫草科紫草（Lithospermum erythrorhizon）的根茎，并对CCl4诱导的急性肝损伤及体外肝损伤具有抗氧化和保肝活性。

化学性质

该化合物为淡黄色结晶，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。来源于紫草科紫草（Lithospermum erythrorhizon）的根茎。

用途

紫草酸不仅能够改善肾功能和防治心血管疾病，还具有抗氧化作用。此外，它还可用于含量测定、鉴定及药理实验。

药理药效

该化合物具有一定的抗氧化、消炎、保肝以及抗HIV的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫草酸 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  电化学结合四极杆飞行时间串联质谱分析电化学分析丹参中典型酚类化合物的氧化代谢。

  摘要：

  电化学结合在线四极杆飞行时间串联质谱（EC / Q-TOF / MS）用于研究丹参样品中五种酚酸的氧化转化和代谢途径。在配备有玻璃碳工作电极的电化学反应器中进行I相氧化代谢的模拟。通过共价加合物形成实验研究了生成的氧化产物对生物分子（如谷胱甘肽）的II期反应性。通过进行大鼠肝微粒体孵育，将EC / MS获得的结果与众所周知的体外研究进行了比较。电化学产生的代谢物的结构通过精确的质量测量进行鉴定，并事先在体内产生代谢物。结果表明，电化学氧化与体内实验中发现的类似产物相吻合。总之，这项工作证实了EC / Q-TOF / MS是预测功能性食品代谢转化的有前途的分析工具。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2020.126270
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethene 在 哌啶 、 1-trimethylsilylquinolinium iodide 、 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-di(2-(5-methylfuryl)phosphanyl)ferrocene 、 正丁基锂 、 [RhCl(coe)2]2 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 129.83h， 生成 紫草酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid by Asymmetric Intramolecular Alkylation via Catalytic C−H Bond Activation

  摘要：

  The total synthesis of (+)-lithospermic acid is described. The efficient synthesis features an asymmetric alkylation via C-H bond activation to assemble the dihydrobenzofuran core of the natural product. This was accomplished via a chiral imine-directed C-H bond functionalization and represents the first application of this C-H activation method to natural product synthesis. Furthermore, a challenging deprotection of a late-stage permethylated lithospermic acid was achieved.

  DOI：

  10.1021/ja052680h

文献信息

• Total synthesis of lithospermic acid using Fe-catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling reaction and Pd-catalyzed ester-directed C H olefination
  作者：Yong Zheng、Weibin Song、Yefu Zhu、Bole Wei、Lijiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.028

  日期：2018.10

  The total synthesis of lithospermic acid has been accomplished employing two CH activation reactions as key steps. Fe-catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling reaction was used for the rapid construction of benzofuran framework. Pd-catalyzed ester-directed CH olefination allowed the efficient assembly of the dihydrobenzofuran ester and acrylate moieties.

  使用两个C H活化反应作为关键步骤已完成了总精子酸的合成。铁催化的交叉脱氢偶联反应用于苯并呋喃骨架的快速构建。Pd催化的酯导向的C H烯化反应可有效组装二氢苯并呋喃酯和丙烯酸酯部分。
• Degradation Kinetics and Mechanism of Lithospermic Acid under Low Oxygen Condition Using Quantitative 1H NMR with HPLC-MS
  作者：Jianyang Pan、Xingchu Gong、Haibin Qu

  DOI：10.1371/journal.pone.0164421

  日期：——

  A novel quantitative 1H NMR (Q-NMR) combined with HPLC-MS method has been proposed for investigating the degradation process of traditional Chinese medicine (TCM) components. Through this method, in-situ monitoring of dynamics degradation process of lithospermic acid (LA), one of the popular polyphenolic acids in TCM, was realized under low oxygen condition. Additionally, this methodology was proved

  提出了一种新颖的定量1H NMR（Q-NMR）与HPLC-MS相结合的方法，用于研究中药（TCM）组分的降解过程。通过这种方法，实现了在低氧条件下对中草药中多酚酸之一的精子酸（LA）动力学降解过程的原位监测。此外，这种方法被证明是简单，快速和特定的。进行了降解动力学实验，系统地研究了两个关键环境因素（初始pH值和温度）的影响。在此工作中，检测到了八个主要的LA降解产物，其中七个在NMR和LC-MS的帮助下被初步阐明，丹酚酸A（Sal A）是LA的主要降解产物。随后提出了一种可能的LA降解途径。结果表明，LA的降解遵循伪一级动力学。表观降解动力学常数随磷酸盐缓冲液初始pH值的增加而增加。在给定条件下，总降解速率常数随温度的变化服从Arrhenius方程。我们的结果证明，结合HPLC-MS方法的Q-NMR可能是研究中药中活性成分降解过程的最有前途的技术之一。作为温度函数的整体降解速率常数服从A
• Type of aryl benzofuran amidated derivative and medical use thereof
  申请人：CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY

  公开号：US11021454B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The present invention relates to a type of aryl benzofuran amidated derivatives, the medical use thereof, and the preparation method; said derivatives have antioxidation activity, and xanthine oxidase inhibitory activity, and can be used for antioxidation and for preparing compositions, drugs and health products and treating gout and hyperuricemia.

  本发明涉及一种芳基苯并呋喃酰胺化衍生物及其医疗用途和制备方法；所述衍生物具有抗氧化活性和黄嘌呤氧化酶抑制活性，可用于抗氧化，制备组合物、药物和保健品，治疗痛风和高尿酸血症。
• [EN] AMIDATED ARYLBENZOFURAN DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLBENZOFURANE AMIDÉ ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 一种芳基苯并呋喃类酰胺化衍生物及医药用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2017133464A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  本发明公开了一种芳基苯并呋喃类酰胺化衍生物及医药用途、制备方法，该衍生物具备抗氧化的活性，具备黄嘌呤氧化酶抑制活性，能用于制备抗氧化、治疗痛风及高尿酸血症的组合物、药物、保健品。
• Highly Convergent Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid via a Late-Stage Intermolecular C−H Olefination
  作者：Dong-Hui Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja2010225

  日期：2011.4.20

  The total synthesis of (+)-lithospermic acid is reported, which exploits two successive C-H activation reactions as key steps. Rh-catalyzed carbene C-H insertion reaction utilizing Davies's catalyst was used to forge dihydrobenzofuran core, and a late-stage intermolecular C-H olefination coupled the olefin unit with the dihydrobenzofuran core to construct the molecule in a highly convergent manner.