苯酚,4-[5-(1-丙烯基)-2-苯并呋喃基]-,(E)- | 109194-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 苯酚,4-[5-(1-丙烯基)-2-苯并呋喃基]-,(E)-
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-5-(E)-propenylbenzofuran
• 英文别名: (E)-4-(5-(prop-1-en-1-yl)benzo[b]furan-2-yl)phenol；(E)-2-(4-hydroxyphenyl)-5-(1-propenyl)benzofuran；2-(4-hydroxyphenyl)-5-((E)-prop-2-en-1-yl)benzofuran；4-[5-[(E)-prop-1-enyl]-1-benzofuran-2-yl]phenol
• CAS: 109194-69-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: OAMUEWCGJSSPRS-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并呋喃 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 异丁酰氯 、 cesium pivalate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苯酚,4-[5-(1-丙烯基)-2-苯并呋喃基]-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  Structural Features Defining NF-κB Inhibition by Lignan-Inspired Benzofurans and Benzothiophenes

  摘要：

  合成了一系列携带三种不同侧链的2-芳基苯并呋喃和2-芳基苯并噻吩，这些侧链位于位置五。合成的化合物进行了NF-κB抑制测试，以建立结构活性关系。发现位置五的侧链和位置二芳基基团的取代模式对抑制活性有显著影响。

  DOI：

  10.3390/biom10081131

文献信息

• A Concise Synthesis of Natural Benzofuran Neolignans and Analogues
  作者：Xin-Fang Duan、Gang Shen、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1218826

  日期：2010.8

  of four naturally occurring benzofuran neolignans and two analogues was achieved in four steps in 44-51% overall yield. Key steps involved a two-step construction of benzofuran nucleus and a Suzuki coupling. This synthesis has been proven straightforward and efficient, and more related analogues can be prepared for structure-activity relationship explorations. benzofuran - neolignan - McMurry reaction

  四个天然的苯并呋喃新木脂素和两个类似物的第一次总合成分四个步骤完成，总产率为44-51％。关键步骤涉及苯并呋喃核和Suzuki偶联的两步构建。该合成已被证明是直接有效的，并且可以制备更多相关的类似物用于结构-活性关系探索。 苯并呋喃-Neolignan-McMurry反应-Suzuki偶联
• Structural Features Defining NF-κB Inhibition by Lignan-Inspired Benzofurans and Benzothiophenes
  作者：Toan Dao-Huy、Simone Latkolik、Julia Bräuer、Andreas Pfeil、Hermann Stuppner、Michael Schnürch、Verena M. Dirsch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.3390/biom10081131

  日期：——

  A series of 2-arylbenzofurans and 2-arylbenzothiophenes was synthesized carrying three different side chains in position five. The synthesized compounds were tested for NF-κB inhibition to establish a structure activity relationship. It was found that both, the side chain in position five and the substitution pattern of the aryl moiety in position two have a significant influence on the inhibitory activity.

  合成了一系列携带三种不同侧链的2-芳基苯并呋喃和2-芳基苯并噻吩，这些侧链位于位置五。合成的化合物进行了NF-κB抑制测试，以建立结构活性关系。发现位置五的侧链和位置二芳基基团的取代模式对抑制活性有显著影响。