水飞蓟亭 | 33889-69-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 水飞蓟亭
• 中文别名: 水飞蓟丁；水飞蓟汀
• 英文名称: silychristin
• 英文别名: silychristin A；silicristin；silichristin；silychristine；(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-[(2R,3S)-7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 33889-69-9
• 化学式: C₂₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 482.444
• InChiKey: BMLIIPOXVWESJG-LMBCONBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  174～176℃
• 沸点：
  782.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

基本信息

• 化合物种类：Flavonoids（黄酮类）
• 纯度：≥98%
• 规格：10mg/20mg
• 密度：1.578g/cm³
• 沸点：782°C (760 mmHg)
• 闪点：270.5°C
• 精确质量：482.12100
• 折射率：1.716

用途

主要用于保护肝脏，提高肝脏功能，并促进胆汁分泌和消炎。能有效防止酒精、化学毒素、重金属、药物、食物毒素及环境污染对肝脏造成的损伤，同时促进肝细胞的再生与修复。

运输条件

常温运输

储存条件

冷藏，4℃

参考资料

http://www.cntrades.com/b2b/shfengshou/sell/itemid-35347240.html

用途

适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水飞蓟亭 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 anhydrosilychristin
  参考文献：
  名称：

  Flavonolignans from silymarin modulate antibiotic resistance and virulence in Staphylococcus aureus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2022.112806
• 作为产物：
  描述：

  [3-[(2R,3S)-7-(methoxymethoxy)-2-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-(methoxymethoxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]oxiran-2-yl]-[2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl]methanone 、 盐酸 生成 水飞蓟亭
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, HISTOSHI;HIROO, MASARU;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 11, 749-751

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unconventional application of the Mitsunobu reaction: Selective flavonolignan dehydration yielding hydnocarpins
  作者：Guozheng Huang、Simon Schramm、Jörg Heilmann、David Biedermann、Vladimír Křen、Michael Decker

  DOI：10.3762/bjoc.12.66

  日期：——

  Various Mitsunobu conditions were investigated for a series of flavonolignans (silybin A, silybin B, isosilybin A, and silychristin A) to achieve either selective esterification in position C-23 or dehydration in a one-pot reaction yielding the biologically important enantiomers of hydnocarpin D, hydnocarpin and isohydnocarpin, respectively. This represents the only one-pot semi-synthetic method to

  研究了各种Mitsunobu条件下的一系列黄酮木聚糖（水飞蓟宾A，水飞蓟宾B，异水飞蓟宾A和水飞蓟素A），以实现C-23位置的选择性酯化或一锅反应脱水，从而制得Hydnocarpin D的生物学上重要的对映异构体，hydnocarpin和isohydnocarpin。这代表了以高产率获得这些黄酮木聚糖的唯一的一锅法半合成方法。
• Preparation and effects of 2,3-dehydrosilymarin, a promising and potent antioxidant and free radical scavenger
  作者：Shanshan Tong、Chang Chu、Yuan Wei、Li Wang、Xizhe Gao、Ximing Xu、Jiangnan Yu

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2010.01210.x

  日期：2011.1.14

  Silymarin or silybin has been effectively used for treating liver diseases and acute liver injury partly due to its antioxidant activity. In this study, 2,3-dehydrosilymarin, a compound exhibiting remarkable antiradical/antioxidant activity, was prepared from silymarin for the first time. The solubility, radical scavenging capacity and liver protecting activity of 2,3-dehydrosilymarin were studied and compared with silybin, dehydrosilybin and silymarin.

  The structures of its main components were verified by ultra-performance liquid chromatography/mass spectrometry (UPLC-MS) and other spectral analysis. In addition, a rapid screening method, online high-performance liquid chromatography/1,1-dipheny1-2-picrylhydrazyl (HPLC-DPPH) system, was developed for identifying the individual antioxidants in 2,3-dehydrosilymarin.

  Both in-vitro and in-vivo results markedly proved that dehydrosilymarin has decent aqueous solubility and remarkable antiradical/antioxidation capacity. Moreover, 2,3-dehydrosilybin and 2,3-dehydrosilychristin were identified to be the two major active compounds contained in 2,3-dehydrosilymarin.

  Our results suggest that 2,3-dehydrosilymarin may be a promising and potent alternative for inhibition of free radical and prevention of oxidation.

  水飞蓟素或水飞蓟素B因其抗氧化活性而被广泛用于治疗肝病和急性肝损伤。本研究首次从水飞蓟素中制备出一种具有显著抗自由基/抗氧化活性的化合物-2,3-去氢水飞蓟素。研究了2,3-去氢水飞蓟素的溶解度、自由基清除能力和保护肝脏的活性，并与水飞蓟素、去氢水飞蓟素和水飞蓟素进行了比较。

  通过超高效液相色谱/质谱（UPLC-MS）和其他光谱分析验证了其主要成分的结构。此外，还开发了一种快速筛选方法-在线高效液相色谱/1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（HPLC-DPPH）系统，用于鉴定2,3-去氢水飞蓟素中的单个抗氧化剂。

  无论是体外还是体内实验结果都明显证明，2,3-去氢水飞蓟素具有良好的水溶性和显著的抗自由基/抗氧化能力。此外，还确定了2,3-去氢水飞蓟素中包含的两种主要活性化合物为2,3-去氢水飞蓟素B和2,3-去氢水飞蓟素基斯汀。

  我们的研究结果表明，2,3-去氢水飞蓟素可能是一种有前途且有效的抑制自由基和预防氧化的替代品。

• Selectively Halogenated Flavonolignans—Preparation and Antibacterial Activity
  作者：Martina Hurtová、Kristýna Káňová、Simona Dobiasová、Kateřina Holasová、Denisa Čáková、Lan Hoang、David Biedermann、Marek Kuzma、Josef Cvačka、Vladimír Křen、Jitka Viktorová、Kateřina Valentová

  DOI：10.3390/ijms232315121

  日期：——

  A library of previously unknown halogenated derivatives of flavonolignans (silybins A and B, 2,3-dehydrosilybin, silychristin A, and 2,3-dehydrosilychristin A) was prepared. The effect of halogenation on the biological activity of flavonolignans was investigated. Halogenated derivatives had a significant effect on bacteria. All prepared derivatives inhibited the AI-2 type of bacterial communication

  制备了以前未知的黄酮木脂素卤化衍生物（水飞蓟宾 A 和 B、2,3-脱氢水飞蓟宾、水飞蓟素 A 和 2,3-脱氢水飞蓟素 A）的文库。研究了卤化对黄酮木脂素生物活性的影响。卤化衍生物对细菌有显着影响。所有制备的衍生物在浓度低于 10 µM 时都会抑制 AI-2 类型的细菌通讯（群体感应）。所有制备的化合物还可以抑制细菌（金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌）粘附到表面，防止生物膜形成。这两种作用表明卤代衍生物是很有前途的抗菌剂。此外，这些衍生物与抗生素协同作用，降低了抗生素耐药性金黄色葡萄球菌的生存能力。
• ABNORMAL PROTEIN REMOVING COMPOSITION
  申请人：Fancl Corporation

  公开号：EP1813309A1

  公开（公告）日：2007-08-01

  Provide an effective composition for removing abnormal protein. Also, a composition for removing abnormal protein whose main ingredient is soyasaponin B group, which is used to provide a composition, agent or food contributing to the prevention or treatment of diseases caused by proteolysis abnormality, among others.

  提供一种有效的去除异常蛋白质的组合物。另外，一种用于去除异常蛋白质的组合物，其主要成分是大豆皂苷 B 组，用于提供一种有助于预防或治疗由蛋白质分解异常等引起的疾病的组合物、制剂或食品。
• PHARMACEUTICAL PREPARATION
  申请人：concrete flowers GmbH

  公开号：EP4000626A1

  公开（公告）日：2022-05-25

  A multi-component composition, a multiphase product comprising the composition, methods of improving fertility, sexual desire and insulin resistance, specifically fertility problems related to insulin resistance, by administration of the composition, and use thereof for the treatment of diseases and disorders, specifically diseases and disorders of the glucose metabolism, such as insulin resistance, and/or the female reproductive system, such as e.g. polycystic ovary syndrome (PCOS) and reduced sexual function. Said composition comprising L-citrullin and silymarin and either Mixture A comprising myo-inositol and D-chiro-inositol, or Mixture B comprising berberine, monacolin K and policosanol.

  一种多组分组合物，一种包含该组合物的多相产品，通过服用该组合物改善生育力、性欲和胰岛素抵抗，特别是与胰岛素抵抗有关的生育问题的方法，以及将其用于治疗疾病和紊乱，特别是葡萄糖代谢疾病和紊乱，如胰岛素抵抗，和/或女性生殖系统疾病和紊乱，如多囊卵巢综合征（PCOS）和性功能减退。所述组合物包括 L-瓜氨酸和水飞蓟素，以及由肌醇和 D-螺肌醇组成的混合物 A 或由小檗碱、独活素 K 和 policosanol 组成的混合物 B。