ethyl 4-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate | 1217340-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: ethyl 4-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1217340-72-1
• 化学式: C₁₇H₁₂F₂O₄
• 分子量: 318.277
• InChiKey: VAMDSDCPIKNARS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3-(4-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-5-yl)-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现丙型肝炎病毒 NS5B 复制酶 Palm Site Allosteric Inhibitor (BMS-929075) 进入 1 期临床研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 复制酶是开发用于治疗慢性 HCV 感染的直接作用抗病毒药物的主要目标。受三种结构不同的 NS5B 棕榈位变构抑制剂的结合结构叠加的启发，高通量筛选命中邻氨基苯甲酸4、已知的苯并呋喃类似物5和苯并噻二嗪衍生物6，这是一种利用简单苯并呋喃模板7的优化过程作为碎片增长方法的起点。通过严格的亲脂性变化实现分子特性的微妙平衡对于实现高亲和力结合和严格的靶向吸收、分布、代谢和排泄曲线至关重要。这些努力导致了 BMS-929075 ( 37 )的发现，与早期先导相比，它保持了配体效率，在 HCV 复制子细胞的三联方案中表现出疗效，并且在临床前动物物种中表现出始终如一的高口服生物利用度和药代动力学参数。来自37项I 期临床研究的人体 PK 特性好于预期，表明 QD 给药的潜力很大。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00328
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-5-羟基-3-苯并呋喃羧酸乙酯 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以108.9 mg的产率得到ethyl 4-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOFURANNE POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  该披露提供了I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能对感染HCV的患者有用。

  公开号：

  WO2013148620A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010030592A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对治疗HCV感染者有益。
• [EN] BENZOFURANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITITS C<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOFURANE POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012078545A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能对感染HCV的人有治疗作用。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011112191A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The disclosure provides compounds of formula (I), including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供了公式(I)的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒(HCV)具有活性，可能对治疗HCV感染者有益。
• [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITS C<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOFURANNE DANS LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012003164A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity agamst hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对治疗HCV感染者有益。
• Compounds for the Treatment of Hepatitis C
  申请人：Yeung Kap-Sun

  公开号：US20100093694A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能有助于治疗感染HCV的人。