5-环丙基-2-(4-氟苯基)-6-[(甲基磺酰基)氨基]-1-苯并呋喃-3-羧酸 | 691857-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 5-环丙基-2-(4-氟苯基)-6-[(甲基磺酰基)氨基]-1-苯并呋喃-3-羧酸
• 中文别名: 5-(环丙基-2-(4-氟苯基)-6-(甲基磺酰氨基)苯并呋喃-3-羧酸
• 英文名称: 5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-6-[(methylsulfonyl)amino]-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-6-(methylsulfonamido)benzofuran-3-carboxylic acid；3-Benzofurancarboxylic acid, 5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-6-[(methylsulfonyl)amino]-；5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-6-(methanesulfonamido)-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 691857-54-2
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO₅S
• 分子量: 389.404
• InChiKey: JFVKDAWQJYGJPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-环丙基-2-(4-氟苯基)-6-[(甲基磺酰基)氨基]-1-苯并呋喃-3-羧酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 6-[(3-(2-bromo-4-chlorophenyl)-3-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}propyl)(methylsulfonyl)amino]-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-1-benzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，包括所述化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防病毒感染，如HCV感染，以及与此类感染相关的疾病。

  公开号：

  WO2012067663A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 三氯化硼 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium bromide 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.83h， 生成 5-环丙基-2-(4-氟苯基)-6-[(甲基磺酰基)氨基]-1-苯并呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，包括所述化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防病毒感染，如HCV感染，以及与此类感染相关的疾病。

  公开号：

  WO2012067663A1

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013025992A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention features a method for the treatment of Hepatitis C in a human in need thereof comprising administering a compound of Formulas (II) or (IIB) described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof in combination with one or more alternative Hepatitis C therapeutic agents

  本发明涉及一种治疗丙型肝炎的方法，包括在需要的人体内给予本文描述的II式或IIB式化合物或其药用盐与一种或多种替代丙型肝炎治疗药物的组合治疗
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：COCRYSTAL PHARMA INC

  公开号：WO2016154241A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention provides, among other things, compounds represented by the general Formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L and A (and further substituents) are as defined in classes and subclasses herein and compositions (e.g., pharmaceutical compositions) comprising such compounds, which compounds are useful as inhibitors of hepatitis C virus polymerase, and thus are useful, for example, as medicaments for the treatment of HCV infection.

  本发明提供了一种由一般式I表示的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中L和A（以及进一步的取代基）如本文中的类和子类中所定义，并且包括这些化合物的组合物（例如，药物组合物），这些化合物可用作丙型肝炎病毒聚合酶的抑制剂，因此可用作治疗HCV感染的药物。
• [EN] BENZOFURAN COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOFURANES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013028371A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention features compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and uses of such compounds in treating or preventing viral infections, such as HCV infections, and diseases associated with such infections.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，包括所述化合物的药物组合物，以及在治疗或预防病毒感染（如HCV感染）及与此类感染相关的疾病中使用这些化合物的用途。
• Convergent Synthesis of the NS5B Inhibitor GSK8175 Enabled by Transition Metal Catalysis
  作者：Kenneth Arrington、Gregg A. Barcan、Nicholas A. Calandra、Greg A. Erickson、Ling Li、Li Liu、Mark G. Nilson、Iulia I. Strambeanu、Kelsey F. VanGelder、John L. Woodard、Shiping Xie、C. Liana Allen、John A. Kowalski、David C. Leitch

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02269

  日期：2019.4.19

  A convergent eight-stage synthesis of the boron-containing NS5B inhibitor GSK8175 is described. The previous route involves 13 steps in a completely linear sequence, with an overall 10% yield. Key issues include a multiday SNAr arylation of a secondary sulfonamide using HMPA as solvent, multiple functional group interconversions after all of the carbon atoms are installed (including a Sandmeyer halogenation)

  描述了含硼 NS5B 抑制剂 GSK8175 的聚合八阶段合成。之前的路线涉及完全线性序列中的 13 个步骤，总产率为 10%。关键问题包括多日 S N使用 HMPA 作为溶剂对仲磺酰胺进行芳基化，安装所有碳原子后的多个官能团相互转换（包括 Sandmeyer 卤化），在合成后期使用致癌的氯甲基甲基醚安装保护基团，以及不可靠的 Pd - 催化宫浦硼化作为倒数第二步。我们设计了一种正交方法，使用卤代芳基频哪醇硼酸酯和芳基甲磺酰胺之间的 Chan-Lam 偶联。该反应使用阳离子 Cu(I) 预催化剂进行，可使用 KPF 6轻松原位生成作为卤化物提取剂。高通量筛选揭示了一种新的 Pd 催化剂体系，可以使用简单的单齿膦配体实现倒数第二个硼化化学，其中 PCyPh 2被确定为最佳。这种硼化的反应进程分析表明，在使用 KOAc 作为碱的标准条件下，传质速率可能受到限制。我们设计了一个 K 2 CO 3
• Benzofuran compounds, compositions and methods for treatment and prophylaxis of hepatitis C viral infections and associated diseases
  申请人：——

  公开号：US20040162318A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to novel benzofuran derivatives and analogs, as well as compositions containing the same and to the use thereof for the treatment or prophylaxis of viral infections and diseases associated therewith, particularly those viral infections and associated diseases caused by the hepatitis C virus.

  本发明涉及新型苯并呋喃衍生物和类似物，以及含有它们的组合物，以及将它们用于治疗或预防与病毒感染有关的疾病，特别是由丙型肝炎病毒引起的病毒感染和相关疾病的用途。