2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylic acid | 1072844-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 1072844-14-4
• 化学式: C₁₅H₉FO₄
• 分子量: 272.232
• InChiKey: HZIKQUPQHICAGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylic acid 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 N-ethyl‐2‐(4‐fluorophenyl)‐5‐hydroxyl‐4‐(piperidin-1‐ylmethyl)benzofuran‐3‐carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一类苯并呋喃及苯并呋喃香豆素衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了如式(I)、(II)、(III)、(IV)所示的苯并呋喃类及Coumestans衍生物及其制备方法，以及所述苯并呋喃类及Coumestans衍生物化合物在治疗耐多药性肺结核疾病中的应用。本发明所述苯并呋喃类及Coumestans衍生物是一类结构新颖，抑菌效果显著的抗结核杆菌化合物，它是以结核杆菌pks13基因片段编码的聚酮合酶为作用靶点，抑制微生物的生长繁殖，尤其是抑制结核分枝杆菌细胞壁中分枝菌酸的合成，在医药领域具有潜在的应用前景。

  公开号：

  CN109942523B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/125874

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010030592A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对治疗HCV感染者有益。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011112191A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The disclosure provides compounds of formula (I), including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供了公式(I)的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒(HCV)具有活性，可能对治疗HCV感染者有益。
• Design and synthesis of mycobacterial pks13 inhibitors: Conformationally rigid tetracyclic molecules
  作者：Wei Zhang、Ling-ling Liu、Shichun Lun、Shuang-Shuang Wang、Shiqi Xiao、Hendra Gunosewoyo、Fan Yang、Jie Tang、William R. Bishai、Li-Fang Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113202

  日期：2021.3

  tuberculosis (Mtb), resulting in superior anti-tuberculosis (TB) activity. Compared to the corresponding ‘open-form’ ethyl benzofuran-3-carboxylates, the enhanced anti-TB effects seen with the conformationally restricted coumestan series could be attributed to the extra π-π stacking interactions between the benzene ring of coumestans and the phenyl ring of F1670 residue located in the Pks13-TE binding

  我们之前报道了一系列香豆素——一种含有δ-内酯的天然四环支架——可有效靶向结核分枝杆菌( Mtb )中聚酮合酶 13 (Pks13) 的硫酯酶结构域，从而产生优异的抗结核 (TB) 活性。与相应的“开放式”苯并呋喃-3-羧酸乙酯相比，构象受限的香豆素系列增强的抗结核作用可归因于香豆素的苯环和苯环之间额外的 π-π 堆积相互作用位于 Pks13-TE 结合域的 F1670 残基。为了进一步探索这种结合特征，合成了新的四环类似物并评估了它们对Mtb的抗结核活性菌株 H 37 Rv。“开放形式”类似物与四环对应物的初步比较再次表明后者在抗结核活性方面更胜一筹。特别是含有 δ-内酰胺的 5 H - benzofuro [3,2 - c ]quinolin-6-ones 给出了最有希望的结果。化合物65显示出对Mtb H 37 Rv 的有效活性，MIC 值介于 0.0313 和 0.0625 μg/mL
• Compounds for the Treatment of Hepatitis C
  申请人：Yeung Kap-Sun

  公开号：US20100093694A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能有助于治疗感染HCV的人。
• BENZOFURAN-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Koch Uwe

  公开号：US20100120760A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  A compound of the formula (I): as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutical composition containing a compound of the formula (I) for use in inhibiting hepatitis C virus polymerase and/or of treating or preventing an illness due to hepatitis C virus,

  该化合物的化学式为（I）：如本文所定义，或其药学上可接受的盐，或含有该化合物的药物组合物，用于抑制丙型肝炎病毒聚合酶和/或治疗或预防由丙型肝炎病毒引起的疾病。