利卡灵-B | 51020-87-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 利卡灵-B
• 中文别名: 5-((2R,3R)-2,3-二氢-7-甲氧基-3-甲基-5-(1E)-1-丙烯基-2-苯并呋喃基)-1,3-苯并二氧杂环戊烯；利卡灵B； 5-((2R,3R)-2,3-二氢-7-甲氧基-3-甲基-5-(1E)-1-丙烯基-2-苯并呋喃基)-1,3-苯并二氧杂环戊烯；利卡灵 B
• 英文名称: licarin B
• 英文别名: eupomatenoid-8；Licarin E；5-[(2R,3R)-7-methoxy-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 51020-87-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: DMMQXURQRMNSBM-YZAYTREXSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Licarin B 可来源于肉豆蔻的种子（Myristica fragrans），是 NO 生成的抑制剂。它通过激活 IRS-1/PI3K/AKT 通路中的 PPARγ 和 GLUT4，改善胰岛素敏感性。

靶点

| PPARγ | | GLUT4 |

体外研究

Licarin B 在5 μM、10 μM、15 μM 浓度下（8天）适度增加脂肪细胞分化期间的 TG 积累，并在3T3-L1 脂肪前体细胞中部分表现出 PPARγ 激动剂活性。

细胞存活率测定

• 3T3-L1 细胞

  • 浓度：1-500 μM
  • 孵育时间：48 小时
  • 结果：未引起显著的细胞死亡，直至最高浓度500 μM。

• 3T3-L1 细胞

  • 浓度：5 μM、10 μM、15 μM
  • 孵育时间：8天（每2天更换培养基）
  • 结果：在15 μM 浓度下显著促进了脂肪细胞分化，并导致了细胞内 TG 积累。

化学性质

Licarin B 是一种白色结晶，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于肉豆蔻（Myristica fragrans）、樟科（Lauraceae）的李卡樟（Licaria aritu Ducke）树干（收率：0.35%），以及日本润楠（Machilus japonica Sieb.et Zucc.）和红楠（Machilus thunbergii Sieb.et Zucc.）的树皮、木材及叶子。

用途

Licarin B 具有抗菌、消炎、镇静和抗肿瘤的作用，可用于含量测定/鉴定/药理实验等。现代药理学研究表明，肉豆蔻具有类似的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利卡灵-B 在 N-甲基吗啉 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 四氧化锇 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳硫键的形成：用于合成功能化异噻唑的串联工艺

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种通过反应级联构建 3,4,5-取代异噻唑的新工艺，包括类似 Pummerer 的重排、亲核缩合和次磺酰胺环化，然后在温和的反应条件下伴随消除和脱水。该方法从容易获得的起始材料中以良好至极好的收率提供带有氟和其他官能团的异噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03994

文献信息

• NOVEL USE OF LIGNAN-TYPE COMPOUNDS OR EXTRACT OF NUTMEG OR ARIL OF NUTMEG COMPRISING THE SAME
  申请人：Hwang Jae Kwan

  公开号：US20110118346A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to a new use of lignan-type compounds or an extract of nutmeg or aril of nutmeg comprising the same. More particularly, the present invention relates to a composition for skin whitening comprising a lignan-type compound or an extract of nutmeg or aril of nutmeg comprising the same. Because the lignan compound represented by Chemical Formulas 1 to 3 or the extract of nutmeg or aril of nutmeg has superior skin whitening activity by inhibiting melanin production and tyrosinase activity, it can be used for the preparation of a cosmetic composition, food composition or pharmaceutical composition for skin whitening.
• USE OF LIGNAN COMPOUND FOR ANTI-WRINKLE TREATMENT
  申请人：Hwang Jae-Kwan

  公开号：US20120288579A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention relates to a novel use of lignan compounds, which are isolated and purified from nutmeg or the aril of nutmeg for anti-wrinkle, and more particularly, the present invention relates to a novel use for anti-wrinkle of an extract of the nutmeg or an extract of the aril of the nutmeg, fragrin A, austobailignan 7, licarin E, and macelignan. The extracts and lignan compounds of the present invention have activities in suppressing collagen degradation enzyme-1 (MMP-1, matrix metalloprotei-nase-1) and formation of new collagen (type-1 procollagen), thereby having effect on inhibitng wrinkle caused by photoaging. Accordingly, the extracts and lignan compounds of the present invention may be useful for preventing or treating wrinkle caused by photoaging.
• US8435957B2
  申请人：——

  公开号：US8435957B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• US8969408B2
  申请人：——

  公开号：US8969408B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• Carbon–Sulfur Bond Formation: Tandem Process for the Synthesis of Functionalized Isothiazoles
  作者：Rui Li、Kai Wei、Wen Chen、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03994

  日期：2022.1.14

  this paper, we report a new process for the construction of 3,4,5-substituted isothiazoles via reaction cascades including Pummerer-like rearrangement, nucleophilic condensation, and sulfenamide cyclization followed by concomitant elimination and dehydration under mild reaction conditions. This process provides isothiazoles bearing fluorine and other functional groups in good to excellent yields from

  在本文中，我们报道了一种通过反应级联构建 3,4,5-取代异噻唑的新工艺，包括类似 Pummerer 的重排、亲核缩合和次磺酰胺环化，然后在温和的反应条件下伴随消除和脱水。该方法从容易获得的起始材料中以良好至极好的收率提供带有氟和其他官能团的异噻唑。