5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromene-4-one | 827320-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromene-4-one
• 英文别名: 7-(2-hydroxyethyl)-3-O-rhamnosylicariin；5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 827320-51-4
• 化学式: C₂₉H₃₄O₁₁
• 分子量: 558.582
• InChiKey: MMEHTVTVEQHORK-XLXCCCDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  814.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromene-4-one 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以20%的产率得到C₂₉H₃₃O₁₄S^(1-)*Na⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  淫羊藿苷类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及式(I)的一类淫羊藿苷类化合物，或式(I)所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药。本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物和本发明化合物或其药物组合物化物的制备方法及其在抑制磷酸酯酶的活性、促进性腺的发育、防治性功能障碍疾病中的应用。

  公开号：

  CN104387430B
• 作为产物：
  描述：

  淫羊藿苷 在 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromene-4-one
  参考文献：
  名称：

  淫羊藿苷类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及式(I)的一类淫羊藿苷类化合物，或式(I)所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药。本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物和本发明化合物或其药物组合物化物的制备方法及其在抑制磷酸酯酶的活性、促进性腺的发育、防治性功能障碍疾病中的应用。

  公开号：

  CN104387430B

文献信息

• Potent Inhibition of Human Phosphodiesterase-5 by Icariin Derivatives
  作者：Mario Dell’Agli、Germana V. Galli、Esther Dal Cero、Federica Belluti、Riccardo Matera、Elisa Zironi、Giampiero Pagliuca、Enrica Bosisio

  DOI：10.1021/np800049y

  日期：2008.9.1

  Plant extracts traditionally used for male impotence (Tribulus terrestris, Ferula hermonis, Epimedium brevicornum, Cinnamomum cassia), and the individual Compounds cinnamaldehyde, ferutinin, and icariin, were screened against phosphodiesterase-5A1 (PDE5A1) activity. Human recombinant PDE5A1 was used as the enzyme source. Only E. brevicornum extract (80% inhibition at 50 mu g/mL) and its active principle icariin (1) (IC50 5.9 mu M) were active. To improve its inhibitory activity, 1 was subjected to various structural modifications. Thus, 3,7-bis(2-hydroxyethyl)icaritin (5), where both sugars in 1 were replaced with hydroxyethyl residues, potently inhibited PDE5A1 with an IC50 very close to that of sildenafil (IC50 75 vs 74 nM). Thus, 5 was 80 times more potent than 1, and its selectivity versus phosphodiesterase-6 (PDE6) and cyclic adenosine in monophosphate-phosphodiesterase (cAMP-PDE) was much higher in comparison with sildenafil. The improved pharmacodynamic profile and lack of cytotoxicity on human fibroblasts make compound 5 a promising candidate for further development.
• 淫羊藿苷类化合物及其应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104387430B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明涉及式(I)的一类淫羊藿苷类化合物，或式(I)所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药。本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物和本发明化合物或其药物组合物化物的制备方法及其在抑制磷酸酯酶的活性、促进性腺的发育、防治性功能障碍疾病中的应用。